Den cadaverin er en naturligt forekommende polyamin med flere bioaktive former. Polyaminer er molekyler med kationiske egenskaber, der er fordelt over cellecytosolen og hjælper med at regulere cellevækst- og differentieringsprocesser.
Hos dyr har stigninger i koncentrationen af cadaverin i cytosol af celler generelt været relateret til cellevækst. Lejlighedsvis kan en sådan vækst skyldes tumorigenese af vævet.
Grafisk diagram over et cadaverinmolekyle (Kilde: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Hos planter har cadaverin vist sig at spille en væsentlig rolle i celledeling og embryogenese. Det interagerer direkte med nukleinsyrer og anioniske komponenter, som plantecellemembranen besidder.
Cadaverin syntetiseres let fra en af de basiske aminosyrer, rig på nitrogengrupper, såsom alanin. På grund af dette udvikler fødevarer rig på aminosyrer, hvis de ikke er korrekt konserverede, rådne lugte som et resultat af dannelsen af cadaverin.
I dag produceres cadaverin med kommerciel interesse gennem direkte mikrobiel gæring eller helcellebioreaktorer.
Af alle disse grunde har cadaverine et stort antal anvendelser til bioteknologi inden for landbrug og medicin, og for tiden er denne forbindelse ved at blive et vigtigt industrikemikalie på grund af dets mange forskellige anvendelser.
Struktur
Cadaverin har en kerne, der består af en a-alkan sammensat af 5 carbonatomer arrangeret på en lineær måde (pentan), og som i dens ender (kulstof 1 og 5) har to aminer (ω-diamin). Dens struktur ligner meget strukturen for hexamethylendiamin, og derfor bruges den til syntese af polyamider og polyurethaner.
Det almindelige navn "cadaverina" stammer fra duften af nedbrydende lig. Bakterier, der begynder at nedbryde organer, syntetiserer en stor mængde cadaverin og forårsager den onde aroma.
Den molekylære formel for cadaverin er C5H14N2, og navnet på den kemiske forbindelse kan være 1,5-pentandiamin eller 1,5-diaminopentan. Det er en forbindelse, der er opløselig i vand.
Molekylvægten af cadaverin er 102,178 g / mol, den har et smeltepunkt på 9 ° C og et kogepunkt på 179 ° C. Forbindelsen er brandfarlig i nærvær af en varmekilde over 62 ° C.
I sin kommercielle form er kadaverin i en farveløs flydende tilstand med den frastødende og ubehagelige lugtkarakteristik for forbindelsen.
Denne forbindelse er homolog med putrescine, men putrescine har imidlertid et centralt skelet af fire carbonatomer (butan) og ikke fem ligesom cadaverin.
De fleste forbindelser med en struktur, der ligner cadaverin, såsom putrescine, norespimidin, spermidin og spermine, er kendetegnet ved deres stærke lugt, typisk anerkendt som en fjolslig lugt, der er karakteristisk for henfaldende kød.
Funktioner
I bakterier
I bakterier er en af hovedfunktionerne for cadaverin at regulere pH i cytosol, det vil sige, det beskytter celler mod surt stress og opnår dette, når pH-værdien falder, og der er rigelige mængder af L-lysin i mediet, hvorfra de kan syntetisere cadaverin.
Denne beskyttelsesmekanisme aktiveres ved signalering af membranproteiner kaldet cadaverin C. Disse aktiveres, når de registrerer en stigning i koncentrationen af H + -ioner uden for cellen.
Når celler er i anaerobe forhold (fravær af ilt), beskytter det dem endvidere fraværet af uorganisk fosfor (Pi).
Hos anaerobe bakterier er cadaverin en vigtig komponent i cellevæggen, da det fungerer som en binding mellem peptidoglycan og den ydre membran. Cadaverine deltager også i biosyntesen og eksporten af sideroforer til det ekstracellulære medium.
I planter
I planter er anvendelsen af cadaverin og dets derivater som modulator af stress og senescens undersøgt. Dette griber ind i signalanlægget for at aktivere forsvarssystemerne mod begge faktorer.
Nogle forskere foreslår, at cadaverin binder sig til sukkerfosfatryggen i DNA, beskytter det og gør det mere stabilt mod mutagene stoffer, da der er fundet høje koncentrationer i planteceller under osmotisk og saltopløsning.
Tilsætningen af cadaverin til frossent plantevæv mindsker DNA-skader, øger produktionen af antioxidante enzymer og mRNA. En stigning i koncentrationen af cadaverin er påvist i celler inficeret af patogener.
Der er dog stadig mange kontroverser om den nøjagtige aktivitet af cadaverin i planternes immunrespons. Generelt betragtes kadaverin som en leder og signalomformer i den indre metabolisme af planter.
Hos dyr
Der vides kun lidt om virkningsmekanismen for cadaverin hos dyr. Det er imidlertid tydeligt, at det ikke syntetiseres i cytosol, da dyreceller ikke har det enzym, der er nødvendigt til denne reaktion.
Denne forbindelse dannes i cellen gennem forskellige ruter. Tilstedeværelsen af cadaverin har altid været fundet i dyrkning af dyreceller, hvad enten de viser normal eller overdreven vækst (på grund af en vis patologi).
syntese
I næsten alle organismer produceres cadaverin ved direkte dekarboxylering af aminosyren L-alanin takket være virkningen af enzymet lysin decarboxylase inde i deres celler.
Grafisk skema for syntese af cadavaerin ved virkning af enzymet lysin decarboxylase (LDC) (Kilde: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
I planter findes enzymet lysin decarboxylase inde i chloroplaster. Specielt i stromaen og i frøens skud (frøplanter) er der fundet en stigning i produktionen af kadaverin.
Frøene, den embryonale akse, cotyledonerne, epicotyl, hypocotyl og rødderne viser imidlertid den højeste aktivitetstoppe for enzymet lysin decarboxylase i mange plantearter.
På trods af ovenstående er der faktisk et informationsgap om den eksperimentelle produktion af cadaverin ved direkte enzymatisk katalyse, da lysindecarboxylase mister 50% af sin aktivitet efter produktion af en bestemt mængde cadaverin.
På industrielt niveau opnås denne forbindelse ved separations- og oprensningsmetoder fra bakterier opretholdt i bioreaktorer, hvilket opnås under anvendelse af organiske opløsningsmidler, såsom n-butanol, 2-butanol, 2-octanol eller cyclohexanol.
En anden metode, hvormed der opnås et godt udbytte til opnåelse af cadaverin, er adskillelse af faser ved kromatografi, destillation eller præcipitation, da det har et lavere smeltepunkt end mange af de andre forbindelser i cellefermentering.
Referencer
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Cadaverin, en essentiel diamin til normal rodudvikling af spirende sojabønne (Glycine max) frø. Plantefysiologi, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Cadaverin, en metabolit af mikrobiomet, reducerer aggressivitet af brystkræft gennem spor af aminosyrereceptorer. Videnskabelige rapporter, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Fremskridt inden for produktion af cadaverinbakterie og dens anvendelser. Engineering, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Cadaverininhibering af porin spiller en rolle i celleoverlevelse ved sur pH. Journal of bacteriology, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Cadaverine: en lysinkatabolit involveret i plantevækst og udvikling. Plantsignalering & opførsel, 8 (10), e25850.