- Struktur af voksarter
- Voksegenskaber
- Fungere
- Hos dyr
- I planter
- I branchen
- Typer af voks
- - Vegetabilske voksarter
- Hvordan er den biosyntetiske vej?
- Acylreduktionsvej
- Decarbonyleringsvej
- - Dyrevoks
- Eksempler på biologiske voksarter
- - Dyrevoks
- Bivoks
- spermacet
- - Vegetabilske voksarter
- Palme voks
- Jojobaolie
- Referencer
En voks er et hydrofobt materiale, der består af langkædede fedtsyrer og alkoholer (estere af langkædede fedtsyrer og alkoholer). De har flere funktioner i naturen, da de produceres naturligt af mange plante- og dyrearter.
Ordet “voks” (fra engelsk voks) stammer fra det latinske ord “voks”, der henviser til stoffet produceret af bier og bruges til at opbygge deres kamme. Udtrykket på engelsk bruges med samme konnotation, da det stammer fra det angelsaksiske ord “weax”, der også bruges til at beskrive bivoks (på engelsk bivoks).
En honningkrydde (billede af Pexels på www.pixabay.com)
Under hensyntagen til ovenstående forstås det, at definitionen af "voks" omfatter et sæt stoffer, der har nogle egenskaber, men ikke nødvendigvis har de samme kemiske og / eller fysiske egenskaber.
Uanset deres kemiske identitet er voks imidlertid stærkt hydrofobe stoffer, der tjener forskellige formål afhængigt af den organisme, der producerer dem. Et stort antal levende væsener bruger dem som det vigtigste energireservestof, mens andre bruger dem som beskyttende stoffer på deres overflade.
Selvom de er lige så almindelige i planter og dyr, er plantevoks de, der er beskrevet med den største intensitet (og nogle af visse dyr), da de har biologisk betydning for disse organismer og også industrielle fra det antropologiske synspunkt.
Struktur af voksarter
Voks er klassisk defineret som alkoholiske estere af langkædede fedtsyrer, kendetegnet ved længder på 24-30 carbonatomer, som er forbundet med primære alkoholer med 16-36 carbonatomer (ligesom de kan assosieres med alkoholer fra steroidgruppe).
De dannes af reaktioner, der involverer "forening" af en alkohol og en fedtsyre, mere eller mindre som følger:
CH3 (CH2) nCH2OH (alkohol) + CH3 (CH2) nCOOH (fedtsyre) → CH3 (CH2) nCH2COOHCH2 (CH2) CH3 (voksester) + H20 (vand)
Arten af voksens alifatiske bestanddele kan være enormt varierende og kan findes i disse fedtsyrer, primære og sekundære alkoholer, carbonhydrider, sterolestere, alifatiske aldehyder, ketoner, diketoner, triacylglyceroler, triterpener og steroler, blandt andre.
På samme måde afhænger både kædelængden og graden af mætning og forgrening af fedtsyrerne og de andre alifatiske komponenter i voksen af deres oprindelse.
Når man kender dette, er det vist, at de voks, der er produceret i planter, er forskellige, og dem, der er produceret af havdyr og for eksempel landdyr.
Voksegenskaber
Voks har forskellige fysisk-kemiske egenskaber, der kan opsummeres på en lille liste:
- Teksturen kan variere fra blød og håndterbar til hård (plast) eller "brudbar" ved 20 ° C
- De er generelt meget lav viskositet
- De er meget uopløselige i vand, men de er i organiske opløsningsmidler, selvom denne proces afhænger meget af temperaturen
Fungere
Voks har flere funktioner både i dyreriget og i vegetabilske rige, da de er ekstremt almindelige stoffer i naturen.
Hos dyr
Voks repræsenterer den vigtigste energilagringsforbindelse for de flydende mikroorganismer, der udgør plankton.
Voks er således på samme tid en af de vigtigste metabolske kilder ved basen i fødekæden for marine dyr.
Dyr har specielle hudkirtler, der udskiller voks for at beskytte deres hud og hår, hvilket gør dem mere fleksible, smurte og vandafvisende strukturer.
Fugle har en kirtel, der er kendt som den "uropygeale" kirtel, som konstant udskiller voks, hvorfor det er ansvarlig for at holde fjerene "vandtætte".
I planter
Voksers primære funktion i planteorganismer er beskyttelsen af væv.
Et godt eksempel på dette er den voksagtige belægning på mange plantes bladblade, hvilket reducerer varmeudtørring induceret af sollys.
Et andet eksempel, der kan nævnes, er den voksagtige belægning, som mange frø har i deres frakke, hvilket hjælper dem med at undgå vandtab under opbevaring.
Disse voksarter er normalt indlejret mellem cutin- og suberin-polymerer, hvilket udgør et amorft lag på den ydre overflade af planten. Mange planter har et epikutikulært lag voksagtige krystaller, der overlapper neglebåndet og giver dem en grålig eller glaucøs udseende.
Voks forhindrer ikke kun vandtab, men kan også hjælpe planten med at forhindre nogle svampe- eller bakteriepatogener og spille en grundlæggende rolle i plante-insektinteraktioner ud over at forhindre skader forårsaget af ultraviolet stråling.
I branchen
Vokser af biologisk oprindelse er også meget nyttige fra industrielt synspunkt, da de bruges til fremstilling af medikamenter, kosmetik osv.
De lotioner, der typisk bruges til at hydratere huden, samt polermidler og nogle salver, består af fedtblandinger med bivoks, brasiliansk palmeevoks, lammevoksvoks, spermhvalvoks osv.
Voks bruges også i vid udstrækning i industrielle overtræk, der tillader vandafvisningsevne samt til fremstilling af stoffer, der bruges til polering af biler.
De bruges til plastificering af varme smelter, til smøring af arbejdsudstyr i den metallurgiske industri og til at muliggøre en forsinket frigivelse af forbindelser, der anvendes i landbrug og farmakologi.
Typer af voks
Voks kan være naturlige eller syntetiske. "Naturlige" voksarter kan også have organisk eller mineralsk oprindelse, idet sidstnævnte er produktet af forarbejdning af lignit (kul), hvorfor de generelt ikke kan fornyes (f.eks. Petrolatum eller petrolatum).
Voks af animalsk og / eller vegetabilsk oprindelse betragtes som vedvarende og modificerbare naturlige voks, da de kan modificeres ved hjælp af kemiske metoder såsom hydrogenering og genesterificering.
I den biologiske sammenhæng klassificeres voks således efter kilden, hvorfra de er opnået.
- Vegetabilske voksarter
Planter producerer forskellige typer voks i forskellige dele af deres kroppe: i bladene, i blomsterne, i frugterne eller i frøene.
Hvordan er den biosyntetiske vej?
De alifatiske komponenter i vegetabilske voks syntetiseres i epidermale celler fra fedtsyrer med meget lange kæder (20 til 34 carbonatomer).
Syntesen begynder med produktionen af fedtsyrer på 16 og 18 carbonatomer, som oprindeligt har oprindelse i stromaen af plastiderne takket være aktiviteten af de opløselige enzymer, der udgør fedtsyresyntasekomplekset.
Efterfølgende er disse fedtsyrer langstrakte takket være multi-enzymkomplekser forbundet med membranen kendt som fedtsyreelongaser. I hver udvidelse af to carbonatomer er der fire reaktioner:
- Kondensation mellem et fedt acyl esterificeret til et acetyl Co-A molekyle (substrat) og et malonyl-CoA molekyle
- B-keto reduktion
- dehydrering
- Enoil reduktion
Der er beskrevet to hovedruter til produktion af bestanddele af vegetabilske voksarter, den ene er acylreduktionsvejen, og den anden er decarbonyleringsvejen. Førstnævnte resulterer i syntese af alkoholer og voksestere, mens sidstnævnte producerer aldehyder, alkaner, sekundære alkoholer og ketoner.
Acylreduktionsvej
Acyl-CoA-esterne produceret ved kædeforlængelse reduceres i en totrinsreaktion, der involverer et forbigående aldehydtype-mellemprodukt, og som katalyseres af enzymet acyl-CoA-reduktase. Den producerede fedtalkohol kan forestres til at danne en voksester takket være enzymet acyl-CoA-alkohol-transacylase.
Decarbonyleringsvej
Det første trin i denne vej er reduktionen af en acyl-CoA-ester til et aldehyd medieret af et acyl-CoA-reduktaseenzym. Når et aldehyddekarbonylaseenzym fjerner carbonylgruppen fra nævnte molekyle, produceres en alkan, der har et mindre carbonatom end dets forløberfedtsyre.
Dette carbonhydrid kan yderligere metaboliseres ved indsættelse af en hydroxylgruppe i kæden via en hydroxylase eller en oxidase og danner en sekundær alkohol.
Det sidste trin til fremstilling af voksestere fra langkædede alkoholer og fedtsyrer katalyseres af et acyl-CoA-enzym: alkoholtransacylase, som også kræves til syntese af triacylglyceroler.
- Dyrevoks
Dyr producerer også store mængder voks, især insekter, hvaler, får og fugle, hvorfra de kan fås til bioteknologiske formål.
Deres biologiske anvendelighed er blevet undersøgt i detaljer, og afhængigt af det pågældende dyr kan de blandt andet tjene til beskyttelse og kommunikation.
Eksempler på biologiske voksarter
- Dyrevoks
Bivoks
Som navnet antyder, er denne type voks produceret af bier, hvor den mest populære er Apis mellifera. Disse dyr har specialiserede kirtler i maven, som udskiller voks, som de bruger til at opbygge kæmmerne, hvor de lægger deres æg og organiserer bikuben.
Denne voks fås almindeligvis som et biprodukt af honning og bruges til forskellige formål, både i kosmetologi og i industrien (fremstilling af stearinlys, lakker, mad, tekstiler, lakker osv.). Det består af kulbrinter, estere, frie syrer og andre, og mere specialiserede undersøgelser viser, at den er rig på cerotisk syre og myricin.
spermacet
Sædhval er en anden kendt type dyrevoks, der fås fra et hulrum i hovedet af Physeter macrocephalushvalen, som kan producere op til 3 ton af dette stof, som det bruger som ekkolod.
Den er rig på fedtestere, triglycerider, frie alkoholer og syrer; fedtestere inkluderer hovedsageligt cetylpalmitat (32 carbonatomer) og cetylmyristat (30 carbonatomer).
Denne dyrevoks er blevet vidt brugt i medicin, kosmetologi og farmaceutiske stoffer samt til fremstilling af stearinlys.
Dog findes der i øjeblikket nogle internationale regler, da hvaler blev dræbt med det eneste formål at få dette produkt, hvilket betyder store tab for den marine fauna.
- Vegetabilske voksarter
Palme voks
Vokspalmen Copernicia cerifera Martius er en brasiliansk palmesort, der producerer en af de vigtigste vegetabilske voks fra et kommercielt synspunkt.
Denne voks opnås fra palmebladets øverste og nedre overflade og har flere anvendelser både til madlavning og i kosmetologi, møbler og bilvoksning, produktion af vokset tandtråd osv.
Dyrkning af vokspalm (Billede af Fernando Arteaga på www.pixabay.com)
Jojobaolie
Jojoba voks opnås fra Simmondsia chinensis, en typisk busk fra de tørre zoner i Mexico og USA. Dens frø er rige på en voks eller olie, der fås ved koldpresse, og som har mange medicinske anvendelser, idet de er en af de vigtigste erstatninger for sædhval.
Frø af en jojoba-plante (Kilde: Kenneth Bosma / CC BY (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0) via Wikimedia Commons)
Referencer
- Domínguez, E., & Heredia, A. (1998). Voks: et glemt emne i lipidundervisning. Biokemisk uddannelse, 26 (4), 315-316.
- Firestone, D. (2006). Fysiske og kemiske egenskaber ved olier, fedtstoffer og voksarter (nr. L-0671). Aocs Press.
- Kolattukudy, PE (1970). Plantevoks. Lipider, 5 (2), 259-275.
- Lusas, EW, Riaz, MN, Alam, MS, & Clough, R. (2017). Dyre- og vegetabilske fedtstoffer, olier og voksarter. I Håndbog for industriel kemi og bioteknologi (s. 823-932). Springer, Cham.
- Post-Beittenmiller, D. (1996). Biokemi og molekylærbiologi for voksproduktion i planter. Årlig gennemgang af plantebiologi, 47 (1), 405-430.
- Tinto, WF, Elufioye, TO, & Roach, J. (2017). Voks. I Pharmacognosy (s. 443-455). Academic Press.