HYDROCYANSYRE: MOLEKYLSTRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den blåsyre eller hydrogencyanid er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er HCN. Det er også kendt som methanonitril eller formonitril og indtil for flere år siden som preussic, selvom dette faktisk er en anden forbindelse.

Hydrocyansyre er en ekstremt giftig, farveløs gas, der opnås ved behandling af cyanider med syrer. Denne syre findes inde i frøet af ferskner, også kendt mange steder som ferskner.

Ferskenfrø, der indeholder hydrocyansyre eller brintcyanid, HCN. An.ha. Kilde: Wikipedia Commons.

Ved en omgivende temperatur lavere end 25 ºC er det en væske, og over den temperatur er det en gas. I begge tilfælde er det ekstremt giftigt for mennesker, dyr og endda de fleste mikroorganismer, der ikke akklimatiseres til det. Det er et godt opløsningsmiddel til ioner. Det er meget ustabilt, da det har tendens til at polymerisere let.

Det findes i planteriget inkorporeret i molekylerne af nogle glycosider, fordi når disse hydrolyseres af enzymer fra planten, opnås HCN, glucose og benzaldehyd.

Disse glycosider findes i frøene fra bestemte frugter, såsom fersken, abrikoser, kirsebær, blommer og i bitre mandler, så de bør aldrig indtages.

Det findes også i planteglycosider, såsom nogle typer sorghum. Nogle bakterier producerer det også under deres stofskifte. Det bruges hovedsageligt til fremstilling af polymerer og i nogle metallurgiske processer.

HCN er en dødbringende gift ved indånding, indtagelse og kontakt. Det er til stede i cigaretrøg og i røg fra brande af plast og materialer, der indeholder kulstof og nitrogen. Det betragtes som et atmosfærisk forurenende stof, fordi det produceres under forbrænding af organisk materiale i store områder af planeten.

Molekylær struktur og elektronisk konfiguration

Hydrogencyanid eller hydrogecyanid er en kovalent, molekylær forbindelse med et hydrogen, et carbon og et nitrogenatom.

Kulstofatomet og nitrogenatomet deler 3 par elektroner, så de danner en tredobbelt binding. Hydrogen er bundet til kulstof, der med denne binding har sin valens på fire og dets fulde elektronbyte.

Kvælstof har en valens på fem, og for at fuldføre sin oktet har den et par uparrede eller ensomme elektroner placeret i sideretningen.

HCN er derfor et fuldstændigt lineært molekyle med et uparret par elektroner placeret lateralt på nitrogenet.

Lewis-repræsentation af hydrocyansyre, hvor de elektroner, der deles i hver binding og det enkelte elektronparstof nitrogen, observeres. Forfatter: Marilú Stea.

Struktur af hydrocyansyre eller brintcyanid, hvor den tredobbelte forbindelse mellem kulstof og nitrogen observeres. Forfatter: Marilú Stea.

nomenklatur

- Hydrocyansyre

- Hydrogencyanid

- Methanonitril

- Formonitril

- Hydrocyansyre

Ejendomme

Fysisk tilstand

Under 25,6 ºC, hvis det er vandfrit og stabiliseret, er det en farveløs eller lyseblå væske, der er meget ustabil og giftig. Hvis det er over denne temperatur, er det en ekstremt giftig farveløs gas.

Molekylær vægt

27,03 g / mol

Smeltepunkt

-13,28 ºC

Kogepunkt

25,63 ºC (bemærk at det koger lige over stuetemperatur).

Flashpoint

-18 ºC (lukket kop metode)

Selvantændelsestemperatur

538 ºC

Massefylde

0,6875 g / cm ³ ved 20 ºC

Opløselighed

Fuldt blandbar med vand, ethylalkohol og ethylether.

Dissociation konstant

K = 2,1 x ^10-9

pK _a = 9,2 (det er en meget svag syre)

Nogle kemiske egenskaber

HCN har en meget høj dielektrisk konstant (107 til 25 ºC). Dette er fordi dens molekyler er meget polære og associeret gennem hydrogenbindinger, som i tilfældet med vand H ₂ O.

Fordi det har en så høj dielektrisk konstant, viser sig HCN at være et godt ioniserende opløsningsmiddel.

Flydende vandfri HCN er meget ustabil, det har en tendens til at polymerisere voldsomt. For at undgå dette, tilsættes stabilisatorer, såsom en lille procentdel af H ₂ SO ₄.

I vandig opløsning og i nærvær af ammoniak og højt tryk danner det adenin, en forbindelse, der er en del af DNA og RNA, det vil sige et biologisk vigtigt molekyle.

Det er en meget svag syre, da dens ioniseringskonstant er meget lille, så den kun delvis ioniseres i vand, hvilket giver cyanidanionen CN ^-. Det danner salte med baserne, men ikke med carbonaterne.

Dens vandige opløsninger, der ikke er beskyttet mod lys, nedbrydes langsomt genererende ammoniumformiat HCOONH ₄.

I opløsning har den en svag mandlugt.

ætsende virkning

Da det er en svag syre, er den generelt ikke ætsende.

Vandige opløsninger af HCN, der indeholder svovlsyre som stabilisator, angriber imidlertid kraftigt stål ved temperaturer over 40 ° C og rustfrit stål ved temperaturer over 80 ° C.

Desuden kan fortyndede vandige opløsninger af HCN forårsage belastning på kulstofstål selv ved stuetemperatur.

Det kan også angribe nogle typer gummier, plast og belægninger.

Placering i naturen

Det findes relativt rigeligt i planteriget som en del af glycosider.

For eksempel er det genereret fra amygdalin C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-glucose-O-glucose, en forbindelse til stede i bitre mandler. Amygdalin er et cyanogent beta-glucosid, da når det hydrolyseres, danner det to glukosemolekyler, et af benzaldehyd og et af HCN. Enzymet, der frigiver dem, er beta-glucoxidase.

Amygdalin kan findes i frøene af ferskner, abrikoser, bitre mandler, kirsebær og blommer.

Nogle typer sorghumplanter indeholder det cyanogene glukosid kaldet durrin (dvs. p-hydroxy- (S) -mandelonitril-beta-D-glucosid). Denne forbindelse kan nedbrydes ved en totrins enzymatisk hydrolyse.

Først hydrolyserer enzymet durrinase, der er endogent i sorghumplanter, det til glucose og p-hydroxy- (S) -mandelonitril. Sidstnævnte omdannes derefter hurtigt til frit HCN og p-hydroxybenzaldehyd.

Sorghum plante med et højt indhold af durrin. Ingen maskine-læselig forfatter leveret. Pethan antog (baseret på ophavsretskrav).. Kilde: Wikipedia Commons.

HCN er ansvarlig for sorghumplants modstand mod skadedyr og patogener.

Dette forklares med det faktum, at durrin og enzymet durrinase har forskellige placeringer i disse planter, og de kommer kun i kontakt, når vævet er skadet eller ødelagt, frigiver HCN og beskytter planten mod infektioner, der kan trænge igennem den skadede del..

Durrin-molekyle, hvor den tredobbelte CN-binding observeres, som ved enzymatisk hydrolyse producerer HCN. Edgar181. Kilde: Wikipedia Commons.

Derudover producerer nogle humane patogene bakterier, såsom Pseudomonas aeruginosa og P. gingivalis det under deres metaboliske aktivitet.

Applikationer

Ved fremstilling af andre kemiske forbindelser og polymerer

Anvendelsen, der involverer det meste af HCN, der er produceret på det industrielle niveau, er forberedelsen af ​​mellemprodukter til organisk syntese.

Det anvendes i syntesen af adiponitril NC- (CH ₂) ₄ -CN, som anvendes til fremstilling af nylon eller nylon, et polyamid. Det er også anvendes til fremstilling af acrylonitril eller cyanoethylene CH ₂ = CH-CN, anvendes til fremstilling af acrylfibre og plast.

Dets deriverede natriumcyanid NaCN bruges til genvinding af guld i udvindingen af ​​dette metal.

En anden af ​​dens derivater, cyanogenchlorid ClCN, bruges til pesticidformler.

HCN anvendes til fremstilling af chelateringsmidler, såsom EDTA (ethylendiamin-tetra-acetat).

Det bruges til fremstilling af ferrocyanider og nogle farmaceutiske produkter.

Forskellige anvendelser

HCN-gas er blevet brugt som et insekticid, fungicid og desinfektionsmiddel til fumigation af skibe og bygninger. Også at rense møbler for at gendanne det.

HCN er blevet anvendt i metalpolering, metalelektrodeposition, fotografiske processer og metallurgiske processer.

På grund af den ekstremt høje toksicitet blev den udpeget som et kemisk krigsføringsagent.

I landbruget

Det er blevet brugt som herbicid og pesticid i frugtplantager. Det blev brugt til at kontrollere skalaer og andre patogener på citrustræer, men nogle af disse skadedyr er blevet resistente overfor HCN.

Det er også blevet brugt til at berøve kornsiloer. HCN-gassen, der er fremstillet på stedet, er blevet brugt til fumigation af hvedekorn til at bevare dem fra skadedyr som insekter, svampe og gnavere. Til denne brug er det vigtigt, at frøene, der skal renses, tåler pesticidmidlet.

Testning er blevet udført ved at beskære hvedefrø med HCN, og det har vist sig, at det ikke påvirker deres spiringspotentiale negativt, men det ser ud til at favorisere det.

Imidlertid kan høje doser HCN markant reducere længden af ​​de små blade, der spirer fra frøet.

På den anden side, på grund af det faktum, at det er et kraftigt nematicid, og at nogle sorghumplanter har det i deres væv, undersøges potentialet for sorghumplanter til at blive brugt som biocidgrøn husdyrgødning.

Dets anvendelse ville tjene til at forbedre jord, undertrykke ukrudt og bekæmpe sygdomme og skader forårsaget af fytoparasitiske nematoder.

Risici

For mennesker er HCN en dødelig gift på alle måder: indånding, indtagelse og kontakt.

Forfatter: Clker-Free-Vector-Images. Kilde: Pixabay.

Indånding kan være dødelig. Det anslås, at ca. 60-70% af befolkningen kan registrere den bitre mandellugt af HCN, når den er i luften i en koncentration på 1-5 ppm.

Men der er 20% af befolkningen, der ikke kan påvise det selv i dødelige koncentrationer, fordi de genetisk ikke er i stand til det.

Indtaget er det en akut og øjeblikkelig handlingsgif.

Hvis deres opløsninger kommer i kontakt med huden, kan det tilhørende cyanid være dødbringende.

HCN er til stede i cigaretrøg, og den der genereres, når plastik, der indeholder nitrogen, forbrændes.

Mekanisme til dødelig handling i kroppen

Det er en kemisk kvælstof og er hurtigt giftig, og fører ofte til døden. Når den kommer ind i kroppen, binder den sig til metalloenzymer (enzymer, der indeholder en metalion) og inaktiverer dem. Det er et giftigt middel til forskellige organer i den menneskelige krop

Dets vigtigste toksiske virkning består i hæmning af cellulær respiration, da den deaktiverer et enzym, der påvirker fosforylering i mitokondrier, som er organeller, der blandt andet griber ind i cellernes respirationsfunktion.

Risiko for cigaretrøg

HCN er til stede i cigaretrøg.

Selvom mange mennesker kender forgiftningseffekten af ​​HCN, er de færreste klar over, at de udsættes for dets skadelige virkninger gennem cigaretrøg.

HCN er en af ​​årsagerne til hæmning af flere cellulære respiratoriske enzymer. Mængden af ​​HCN, der er til stede i cigaretrøg, har en særlig skadelig virkning på nervesystemet.

HCN-niveauer i cigaretrøg er rapporteret mellem 10 og 400 μg pr. Cigaret for direkte inhaleret røg og 0,006 til 0,27 μg / cigaret til sekundær inhalation (brugte røg). HCN producerer toksiske virkninger fra 40 µM og fremefter.

Forfatter: Alexas Fotos. Kilde: Pixabay.

Når det indåndes, kommer det hurtigt ind i blodomløbet, hvor det frigøres i plasma eller binder til hæmoglobin. En lille del omdannes til thiocyanat og udskilles i urinen.

Risici ved opvarmning af HCN

Langvarig eksponering for varme af flydende HCN i lukkede containere kan forårsage uventet voldsomt brud på containerne. Det kan polymerisere eksplosivt ved 50-60 ° C i nærvær af spor af alkali og i fravær af hæmmere.

Tilstedeværelse af HCN i brandrøg

HCN frigøres under forbrænding af nitrogenholdige polymerer, såsom uld, silke, polyacrylonitriler og nylon. Disse materialer findes i vores hjem og de fleste steder, hvor menneskelig aktivitet er.

Af denne grund kan HCN under brande potentielt være dødsårsagen ved indånding.

Forurenende atmosfære

HCN er et forurenende stof i troposfæren. Det er resistent overfor fotolyse og under omgivende atmosfæreforhold gennemgår den ikke hydrolyse.

De fotokemisk producerede hydroxyl OH • radikaler kan reagere med HCN, men reaktionen er meget langsom, og derfor er halveringstiden for HCN i atmosfæren 2 år.

Når biomasse, især tørv, brændes, frigives HCN i atmosfæren og også under industrielle aktiviteter. Forbrænding af tørv er dog 5 til 10 gange mere forurenende end forbrænding af andre typer biomasse.

Nogle forskere har fundet, at de høje temperaturer og tørke forårsaget af El Niño-fænomenet i visse områder af planeten forværrer sæsonbestemte brande i områder med et højt indhold af nedbrudt plantestof.

Forfatter: Steve Buissinne. Kilde: Pixabay.

Dette fører til intens brænding af biomasse i tørre årstider.

Disse begivenheder er kilden til høje koncentrationer af HCN i troposfæren, som til sidst transporteres til den nedre stratosfære, hvilket forbliver i meget lang tid.

Referencer

1. Cotton, F. Albert og Wilkinson, Geoffrey. (1980). Avanceret uorganisk kemi. Fjerde udgave. John Wiley & sønner.
2. US National Library of Medicine. (2019). Hydrogencyanid. Gendannes fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). Hydrogencyanid - en opdatering. Arbejdsmedicin 2017; 67: 662-663. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Van Nostrands Scientific Encyclopedia. (2005). Hydrogencyanid. 9 ^th genoprettet efter onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. et al. (nitten og seksoghalvfjerds). Effekt af brintcyanid og carbonylsulfid på spire og plumule kraft af hvede. Pestic. Sci. 1996, 47, 1-5. Gendannes fra onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR et al. (2011). En simpel analytisk metode til evaluering af Dhurrin-indhold i cyanogene planter til anvendelse heraf i foder og biofumigation. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 8065-8069. Gendannes fra pubs.acs.org.
7. Sheese, PE et al. (2017). En global forbedring af brintcyanid i den nedre stratosfære gennem hele 2016. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Gendannes fra agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR og Drochioiu, G. (2013). Visualisering af rygefare: En simpel spektrofotometrisk bestemmelse af brintcyanid i cigaretrøg og filtre. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. Gendannes fra pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990). Roll af brintcyanid i menneskelige dødsfald i brand. I ild og polymerer. Kapitel 3. ACS Symposium Series. Gendannes fra pubs.acs.org.