De cykliske carbonhydrider er organiske forbindelser, der består af carbon- og hydrogenatomer, der er bundet til at forårsage ringe eller cykliske strukturer. Der er hovedsageligt tre typer: alicyklisk, aromatisk og polycyklisk.
Disse typer carbonhydrider kan derefter bestå af de lukkede versioner af alkaner, alkener og alkyner; har ringe med aromatiske systemer, såsom benzen og derivater deraf; eller præsentere komplicerede og fascinerende strukturer. Af dem alle er alicyclics de enkleste og repræsenteres normalt ved hjælp af polygoner.
Alicykliske kulbrinter. Kilde: Gabriel Bolívar.
Over har du for eksempel adskillige alicykliske kulbrinter. De ligner enkle polygoner: en firkant, trekant, femkant, hexagon osv. Hvis en af dens CC-bindinger kunne skæres med en saks, ville resultatet være en alkan, alken (hvis den har dobbeltbindinger) eller en alkyne (hvis den har tredobbeltbindinger).
Deres egenskaber adskiller sig ikke meget fra de åbne kæde carbonhydrider, hvorfra de stammer; selvom kemisk set, jo større de er, desto mere stabile vil de være, og deres interaktion med et molekylært medium bliver mere udtalt (på grund af deres større kontaktområde).
Struktur
Når man går direkte til det spørgsmål, der vedrører dets strukturer, bør det præciseres, at disse ikke er flade, selv når de i deres repræsentation af polygoner synes det. Den eneste undtagelse fra denne erklæring findes i cyclopropane (trekanten), da dens tre punkter nødvendigvis skal hvile på det samme plan.
Det er også nødvendigt at præcisere, at udtrykkene 'cykler' og 'ringe' ofte kan udskiftes; en ring behøver ikke at være cirkulær, og derfor kan den få uendelige geometrier, så længe det er en lukket struktur. Cyclopropan siges derefter at have en trekantet ring eller cyklus.
Alle kulhydrater har Sp 3- hybridiseringer, så deres geometrier er tetrahedrale, og deres bindinger bør ideelt adskilles med en vinkel på 109,5 °; dette er dog ikke muligt for strukturer, der er så lukkede som cyclopropan, cyclobutan (firkantet) eller cyclopentan (pentagon).
Vi taler derefter af en spænding, der destabiliserer molekylet, og det bestemmes eksperimentelt ved at måle den gennemsnitlige forbrændingsvarme af hver CH 2 gruppe.
konformationer
Og hvad sker der, når der er dobbelt- eller tredobbelt obligationer? Spændingen øges, fordi hvor der er en af dem, vil strukturen blive tvunget til at "krympe" og forblive flad; hvilket efter hinanden ville tvinge en konformation over andre og sandsynligvis formørge nabohydrogenatomer.
Konformere til cyclohexan. Kilde: Sponk
To konformere for cyclohexan er vist i det øverste billede for at forsøge at forklare ovenstående. Atomerne, der er i a- eller e-positionerne, siges at være henholdsvis aksiale eller ækvatoriale. Bemærk, at du i stedet for en flad hexagon har en stol (til venstre) og en båd (til højre).
Disse strukturer er dynamiske og skaber en balance mellem dem. Hvis atomerne i a er meget voluminøse, vil "ringen" klikke for at placere dem i ækvatorpositionerne; da der er de orienteret mod siderne af ringen (hvilket ville forstærke eller forringe intermolekylære interaktioner).
Hvis vi ser på hvert kulstof separat, vil det ses, at de er tetraedriske. Dette ville ikke være tilfældet, hvis der var en dobbeltbinding: dens sp 2- hybridiseringer ville tvinge strukturen til at flade ud; og hvis der er en tredobbelt binding, skal du justere. Den plane struktur af benzen er den maksimale repræsentation af dette.
Ejendomme
Forenklet proces, hvorved der dannes et cyklisk carbonhydrid. Kilde: Gabriel Bolívar.
Antag, at du har en åben kæde carbonhydrid (med eller uden umættelser eller grene). Hvis vi kunne gå sammen med dens ender, ville det oprette en ring eller cyklus (som på billedet ovenfor).
Med hensyn til organisk syntese sker dette ikke bare sådan; der skal være gode fraspaltelige grupper forbundet i enderne af kæden, som, når de forlader, fremmer kædelukning (hvis løsningen er meget fortyndet).
Med dette i tankerne kan det ses, at det grønne sporcarbonhydrid kun gennemgår en transformation med hensyn til dets struktur; uden at bryde eller tilføje nye obligationer med andre atomer. Det betyder, at det kemisk fortsætter med at være det samme før og efter lukning eller indbinding.
Derfor adskiller de kemiske eller fysiske egenskaber af disse alicykliske kulbrinter sig ikke for meget fra deres åbne kæder. Begge er reaktive mod den samme art (dvs. halogener under ultraviolet lys) og kan gennemgå stærk oxidation eller forbrænding ved at frigive varme.
Intermolekylære kræfter
Der er en ubestridelig kendsgerning: ringen har et større kontaktområde end den åbne kæde, og derfor er dens intermolekylære interaktioner stærkere.
Resultatet er, at deres kogepunkt og smeltepunkter har tendens til at være højere, ligesom deres densiteter. Så mange forskelle kan bemærkes i deres brydningsindeks eller damptryk.
nomenklatur
Når vi vender tilbage til eksemplet med det grønne slaghydrocarbonat, forbliver dets nomenklatur uændret, når det først er lukket ind på sig selv (som en slange, der bider sin egen hale). Derfor er navngivningsreglerne de samme; medmindre der er tale om polycykliske eller aromatiske kulbrinter.
Tre forbindelser er vist nedenfor, som får deres rigtige navne:
Tre eksempler på cykliske kulbrinter til at tildele deres nomenklaturer. Kilde: Gabriel Bolívar.
Til at begynde med, da de er lukkede strukturer, bruges præfikscyklussen til at henvise til dem (her er ordringen omplaceret).
Fra venstre mod højre har vi: en cyclopentan, en cyclohexan og en anden cyclopentan. Carboner er nummereret på en sådan måde, at substituenterne tildeles de laveste numre, og de nævnes yderligere i alfabetisk rækkefølge.
Således er A: 1,1-dimethylcyclopentan. I B begynder vi med at nævne ethylesubstituenten før fluor, så dens navn er: 1-ethyl-2-fluorocyclohexan. Og så for C, tages dobbeltbindingerne som substituenter, hvilket angiver antallet af kulstof, der danner det: 1,3-cyclopentadien.
eksempler
I hele artiklen er der omtalt flere cykliske kulbrinter. På det første billede kan man finde: cyclopropan, cyclobutan, cyclopentan, cyclohexan, cycloheptan og cyclooctane.
Der kan fås en lang række derivater fra dem, og det er tilstrækkeligt at anbringe dobbelt- eller tredobbeltbindinger på dem for at have henholdsvis cycloalkener eller cycloalkiner. Og med hensyn til aromatiske kulbrinter er det nok at have benzenringen i tankerne og udskifte eller gengive den i to dimensioner.
De mest ekstraordinære (og problematiske når det gælder forståelsen af deres nomenklatur) er imidlertid polycykliske kulbrinter. dvs. enkle polygoner er ikke nok til at repræsentere dem på en enkel måde. Tre af dem, der er værd at nævne, er: cubansk, Canastano og Pagoda (billeder nedenfor).
Det cubanske skelet. Kilde: NEUROtiker.
Canastan-skelet. Kilde: Benjah-bmm27.
Skelet af pagodano. Kilde: Puppy8800
Hver af dem har sin komplekse syntesemetodik, sin historie, kunst og en latent fascination for de uendelige strukturelle muligheder, som enkle kulbrinter kan nå.
Referencer
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Cykliske kulbrinter: Definition & eksempel. Undersøgelse. Gendannes fra: study.com
- CK-12 Foundation. (05. juni 2019). Cykliske kulbrinter. Kemi LibreTexts. Gendannes fra: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Cyklisk forbindelse. Gendannet fra: en.wikipedia.org
- Cowboy Miguel. (2019). Cykliske kulbrinter. Gendannet fra: deciencias.net