EICOSAPENTAENSYRE: HVAD ER DET, KEMISK STRUKTUR, FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

Den eicosapentaensyre er en polyumættet fedtsyre omega-3 omfatter 20 carbonatomer. Det er især rigeligt i blå fisk som torsk og sardiner.

Dets kemiske struktur består af en lang carbonhydridkæde forsynet med 5 umættelser eller dobbeltbindinger. Det har vigtige biologiske følger, såsom modificering af cellemembranernes fluiditet og permeabilitet.

Kemisk struktur af eicosapentaensyre. Af Edgar181 fra Wikimedia Commons.

Ud over disse strukturelle følger har det vist sig at reducere betændelse, høje blodlipidniveauer og oxidativ stress. Derfor syntetiseres aktive forbindelser baseret på den kemiske struktur af denne fedtsyre aktivt af den farmaceutiske industri til anvendelse som hjælpestoffer til behandling af disse sygdomme.

egenskaber

Eicosapentaensyre er en flerumættet ω-3-fedtsyre. Det findes ofte i litteraturen som EPA for “Eicosapentanoic Acid”.

Det er blevet undersøgt i vid udstrækning både for dets hæmmende virkning på inflammatoriske processer såvel som for triglyceridsyntese hos patienter med høje niveauer af lipider i blodet.

Denne fedtsyre findes kun i dyreceller, idet den især er rigelig i blå synder som sardiner og torsk.

I de fleste af disse celler syntetiseres det imidlertid fra precursor-metabolitter, generelt andre fedtsyrer i ω-3-serien, der er inkorporeret fra kosten.

Kemisk struktur

EPA er en 20-carbon fedtsyre, der har fem umættelser eller dobbeltbindinger. Da den første dobbeltbinding er placeret tre kulhydrater fra den terminale methyl, hører den til serien af ​​flerumættede fedtsyrer ω-3.

Denne strukturelle konfiguration har vigtige biologiske konsekvenser. For eksempel, når man erstatter andre fedtsyrer i samme serie eller af series-6-serien i membranphospholipiderne, indføres der fysiske ændringer i disse, der ændrer membranens fluiditet og permeabilitet.

Desuden genererer dets nedbrydning ved β-oxidation i mange tilfælde metaboliske mellemprodukter, der fungerer som sygdomsinhibitorer. For eksempel kan de fungere som antiinflammatorier.

Faktisk renser eller syntetiserer den farmaceutiske industri forbindelser baseret på EPA som hjælpestoffer til behandling af mange sygdomme forbundet med betændelse og øgede niveauer af lipider i blodet.

Funktioner

Oprenset eicosapentaensyre anvendes til behandling af inflammatoriske sygdomme. Kilde: Pixabay.com.

Talrige biokemiske undersøgelser har identificeret adskillige funktioner for denne fedtsyre.

Det er kendt at have en inflammatorisk virkning, da det er i stand til at hæmme transkriptionsfaktoren NF-kP. Sidstnævnte aktiverer transkription af gener, der koder for pro-inflammatoriske proteiner, såsom tumor nekrose faktor TNF-a.

Det fungerer også som et hypolemisk middel. Med andre ord har den evnen til hurtigt at sænke blodlipidkoncentrationer, når de når meget høje værdier.

Det sidstnævnte gøres takket være det faktum, at det hæmmer forestringen af ​​fedtsyrer og også reducerer syntesen af ​​triglycerider af leverceller, da det ikke er en fedtsyre, der bruges af disse enzymer.

Derudover mindsker det atherogenese eller akkumulering af lipidstoffer i væggene i arterierne, hvilket forhindrer dannelse af thrombi og forbedrer cirkulationsaktiviteten. Disse effekter tilskriver også EPA evnen til at sænke blodtrykket.

EPA's rolle i ulcerøs colitis

Ulcerøs colitis er en sygdom, der forårsager overdreven betændelse i tyktarmen og endetarmen (colitis), som kan føre til tyktarmskræft.

For tiden har brugen af ​​antiinflammatoriske forbindelser til at forhindre udviklingen af ​​denne sygdom været fokus i undersøgelsen af ​​adskillige undersøgelser inden for kræftområdet.

Resultater fra mange af disse undersøgelser viser, at den stærkt oprensede fri eicosapentaensyre er i stand til at fungere som en forebyggende adjuvans for fremskridt hen imod denne type kræft hos mus.

Når man giver mus med ulcerøs colitis denne syre i kosten i koncentrationer på 1% i lang tid, fortsætter en høj procentdel af dem ikke til kræft. Mens de, der ikke leveres, udvikler kræft i en højere procentdel.

syrer

Fedtsyrer er molekyler af amfipatisk karakter, dvs. at de har en hydrofil ende (opløselig i vand) og en hydrofob ende (uopløselig i vand). Dets generelle struktur består af en lineær carbonhydridkæde med variabel længde, der har en polær carboxylgruppe i en af ​​dens ender.

Inden i carbonhydridkæden er de indre carbonatomer bundet til hinanden gennem dobbelt- eller enkeltkovalente bindinger. Hvorimod det sidste kulstof i kæden danner en terminal methylgruppe, der dannes ved foreningen af ​​tre hydrogenatomer.

På sin side udgør carboxylgruppen (-COOH) en reaktiv gruppe, der tillader fedtsyren at kombinere med andre molekyler til dannelse af mere komplekse makromolekyler. F.eks. Phospholipider og glycolipider, der er en del af cellemembraner.

Fedtsyrer er blevet undersøgt omfattende, da de udfører vigtige strukturelle og metabolske funktioner i levende celler. Ud over at være en bestanddel af dens membraner repræsenterer dens nedbrydning et højt energibidrag.

Som bestanddele af de phospholipider, der udgør membranerne, har de stor indflydelse på deres fysiologiske og funktionelle regulering, da de bestemmer deres fluiditet og permeabilitet. Disse sidstnævnte egenskaber har indflydelse på cellulær funktionalitet.

Klassificering af syrer

Fedtsyrer klassificeres efter længden af ​​carbonhydridkæden og tilstedeværelsen eller fraværet af dobbeltbindinger i:

- Mættet: de mangler dannelse af dobbeltbindinger mellem carbonatomer, der udgør deres carbonhydridkæde.

- Enumættet: dem, der kun har en enkelt dobbeltbinding mellem to kulhydrater i carbonhydridkæden.

- Flerumættet: dem med to eller flere dobbeltbindinger mellem kulstof i den alifatiske kæde.

Flerumættede fedtsyrer kan igen klassificeres i forhold til kulstofens placering med den første dobbeltbinding i forhold til den terminale methylgruppe. I denne klassificering går udtrykket 'omega' foran antallet af kulstof, der har dobbeltbinding.

Så hvis den første dobbeltbinding er placeret mellem kulstof 3 og 4, vil vi være i en flerumættet fedtsyre Omega-3 (ω-3), mens hvis dette kulstof svarer til position 6, vil vi være i nærværelse af en syre fedtholdig Omega-6 (ω-6).

Referencer

1. Adkins Y, Kelley DS. Mekanismer, der ligger til grund for de hjertebeskyttende virkninger af omega-3 flerumættede fedtsyrer. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
2. Jump DB, Depner CM, Tripathy S. Omega-3 fedtsyretilskud og hjerte-kar-sygdom. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525-2545.
3. Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eicosapentaenoic Acid spiller en fordelagtig rolle i membranorganisation og celdeling af et koldtilpasset bakterie, Shewanella livingstonensis Ac10. Tidsskrift for baktetiologi. 2009; 191 (2): 632-640.
4. Mason RP, Jacob RF. Eicosapentaensyre hæmmer dannelsen af ​​det krystallinske domæne af kolesterol i membranen induceret af glukose gennem en potent antioxidantmekanisme. Biochim Biophys Acta. 2015; 1848: 502-509.
5. Wang Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. Effekter af eicosapentaensyre og docosahexaensyre på Chylomicron og VLDL syntese og sekretion i Caco-2 celler. BioMed Research International. 2014, Artikel ID 684325, 10 sider.
6. Weintraub HS. Mekanismer, der ligger til grund for de hjertebeskyttende virkninger af omega-3 flerumættede fedtsyrer. Postgrado Med. 2014; 126: 7-18.