PICRONSYRE: STRUKTUR, SYNTESE, EGENSKABER OG ANVENDELSER - KEMI - 2026

Den pikrinsyre er en organisk kemisk stærkt nitreres det IUPAC navn 2,4,6-trinitrophenol er. Dets molekylære formel er C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ OH. Det er en meget sur phenol og kan findes som natrium, ammonium eller kaliumpicrat; der er i sit ionform C ₆ H ₂ (NO ₂) ₃ ONa.

Det er et fast stof med en stærk bitter smag, og derfra henter det sit navn, fra det græske ord 'prikos', som betyder bitter. Det findes som våde gule krystaller. Dens tørring eller dehydrering er farlig, da det øger de ustabile egenskaber, der gør det eksplosivt.

Picronsyremolekyle. Kilde: Iomesus

Picronsyremolekylet er vist ovenfor. På billedet er det vanskeligt at genkende bindinger og atomer, fordi dette svarer til repræsentationen af ​​dens overflade af Van der Waals. Det næste afsnit behandler molekylstrukturen mere detaljeret.

Fra picronsyre syntetiseres nogle mellemproduktforbindelser, forskellige picratsalte og picrinsyrekomplekser.

Picronsyre bruges som base til syntese af permanente gule farvestoffer. Nogle patologer og forskere bruger det til fiksering eller farvning af vævsafsnit og andre immunhistokemiske processer.

Det er meget nyttigt til fremstilling af farmaceutiske produkter. Derudover bruges det til fremstilling af tændstikker eller tændstikker og sprængstoffer. Det bruges også til at etse metaller, til at fremstille farvet glas og til den kolorimetriske bestemmelse af biologiske parametre, såsom creatinin.

På den anden side er picrinsyre en irriterende, når den kommer i kontakt med huden, åndedræts-, okulær- og fordøjelsesslimhinden. Ud over at beskadige huden kan det alvorligt påvirke nyrer, blod og lever blandt andre organer.

Struktur

Struktur og formelle ladninger i picrinsyre. Kilde: Cvf-ps

Billedet ovenfor viser alle bindinger og selve strukturen i picronsyremolekylet mere detaljeret. Det består af en phenol med tre nitro-substituenter.

Det kan ses, at i de NO ₂ grupper nitrogenatomet har en positiv partiel ladning og kræver derfor elektrontætheden af sine omgivelser. Men den aromatiske ring tiltrækker også elektronerne mod sig selv, og inden de tre NO ₂ ender med at opgive en del af sin egen elektroniske densitet.

Som en konsekvens af dette tenderer ilt fra OH-gruppen mere til at dele et af sine gratis elektroniske par for at levere den elektroniske mangel, som ringen har lidt; og derved dannes C = O ⁺ -H- bindingen. Denne delvis positive ladning på ilt svækker OH-bindingen og øger surhedsgraden; det vil sige, at det frigøres som hydrogenion H ⁺.

Syrephenol

Det er af denne grund, at denne forbindelse er en usædvanligt stærk (og reaktiv) syre, endnu mere end eddikesyre i sig selv. Imidlertid er forbindelsen faktisk en fenol, hvis surhedsgrad overgår den for de andre fenoler; skyldes som nævnt NO _2- substituenterne.

Eftersom det er en phenol, har OH-gruppen derfor prioritet og leder optællingen i strukturen. De tre NO ₂ er placeret ved carbon 2, 4 og 6 i den aromatiske ring i forhold til OH. Det er her IUPAC-nomenklaturen for denne forbindelse er afledt: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP).

Hvis NO ₂ grupper var fraværende, eller hvis der var færre af dem i ringen, ville OH bindingen svækkes mindre, og derfor forbindelsen ville have mindre surhed.

Krystallstruktur

Picronsyremolekyler er arrangeret på en sådan måde, at de favoriserer deres intermolekylære interaktioner; enten til hydrogenbinding mellem OH og NO2- _grupper, dipol-dipol-kræfter eller elektrostatisk frastødning mellem elektronmangel regioner.

NO _2- grupperne kunne forventes at afvise hinanden og orientere sig i retning af nærliggende aromatiske ringe. Ringene ville heller ikke være i stand til at stille op på hinanden på hinanden på grund af øgede elektrostatiske frastødninger.

Produkt af alle disse interaktioner formår picrinsyre at danne et tredimensionelt netværk, der definerer en krystal; hvis enhedscelle svarer til et krystallinsk system af den orthorhombiske type.

syntese

Oprindeligt blev det syntetiseret fra naturlige forbindelser såsom dyrehornderivater, naturlige harpikser, blandt andre. Fra 1841 er phenol blevet anvendt som en forløber for pikrinsyre ved at følge forskellige veje eller ved forskellige kemiske procedurer.

Som allerede nævnt er det en af ​​de mest sure fenoler. For at syntetisere den gennemgår fenolen først en sulfonationsproces, efterfulgt af en nitreringsproces.

Sulfoneringen af det vandfrie phenol udføres ved at behandle phenolen med rygende svovlsyre forekommende elektrofil aromatisk substitution af H, ved sulfonatgrupper, SO ₃ H, i -orto og para stilling i forhold til OH-gruppen.

Dette produkt, 2,4-phenoldisulfonsyre, gennemgår nitreringsprocessen og behandler det med koncentreret salpetersyre. Derved de to SO ₃ H -grupper erstattes af nitrogrupper, NO ₂, og en tredje ind i den anden nitro position. Følgende kemiske ligning illustrerer dette:

Nitrering af 2,4-phenoldisulfonsyre. Kilde: Gabriel Bolívar.

Direkte phenolnitrering

Phenolnitreringsprocessen kan ikke udføres direkte, da tærer med høj molekylvægt genereres. Denne syntesemetode kræver en meget omhyggelig kontrol af temperaturen, da den er meget eksoterm:

Direkte phenolnitrering. Kilde: akane700

Picronsyre kan opnås ved at udføre den direkte nitreringsproces af 2,4-dinitrophenol med salpetersyre.

En anden måde at syntese på er ved at behandle benzen med salpetersyre og kvikksurnitrat.

Fysiske og kemiske egenskaber

Molekylær vægt

229,104 g / mol.

Fysisk fremtoning

Gul masse eller suspension af våde krystaller.

Lugt

Det er lugtfrit.

Smag

Det er meget bittert.

Smeltepunkt

122,5 ° C

Kogepunkt

300 ° C Men når det smeltes, eksploderer det.

Massefylde

1,77 g / ml.

Opløselighed

Det er en moderat opløselig forbindelse i vand. Dette skyldes, at deres OH- og NO2- _grupper kan interagere med vandmolekyler gennem brintbindinger; skønt den aromatiske ring er hydrofob og derfor skader dens opløselighed.

ætsende virkning

Picronsyre er generelt ætsende over for metaller, undtagen tin og aluminium.

pKa

0,38. Det er en stærk organisk syre.

ustabilitet

Picronsyre er kendetegnet ved ustabile egenskaber. Det udgør en risiko for miljøet, det er ustabilt, eksplosivt og giftigt.

Det skal opbevares tæt lukket for at undgå dehydrering, da picrinsyre er meget eksplosiv, hvis det får lov til at tørre. Man skal være meget omhyggelig med sin vandfri form, fordi den er meget følsom over for friktion, stød og varme.

Picronsyre skal opbevares på kølige, ventilerede steder, væk fra oxiderbare materialer. Det er irriterende ved kontakt med huden og slimhinderne, det bør ikke indtages, og det er giftigt for kroppen.

Applikationer

Picronsyre er blevet vidt brugt i forskning, kemi, industri og militæret.

Efterforskning

Når det bruges som et fikseringsmiddel til celler og væv, forbedrer det resultaterne af farvning af dem med syrefarvestoffer. Det sker med trichrome farvningsmetoder. Efter fiksering af vævet med formalin anbefales en ny fiksering med picrinsyre.

Dette garanterer en intens og meget lys farve på tekstilerne. Du får ikke gode resultater med grundlæggende farvestoffer. Imidlertid bør der træffes forholdsregler, da pikrinsyre kan hydrolysere DNA, hvis det bliver for længe.

Organisk kemi

-I organisk kemi bruges det som alkaliske picrater til identifikation og analyse af forskellige stoffer.

-Det bruges i den analytiske kemi af metaller.

-I kliniske laboratorier bruges det til bestemmelse af serum- og urin-kreatinin-niveauer.

-Det er også blevet brugt i nogle af de reagenser, der bruges til analyse af glukoseniveauer.

I branchen

-I det fotografiske industriniveau er picrinsyre blevet brugt som sensibiliserende middel ved fotografiske emulsioner. Det har været en del af produktionen af ​​produkter såsom pesticider, stærke insekticider, blandt andre.

-Pratsyre anvendes til at syntetisere andre kemiske mellemprodukter, f.eks. Chloropicrin og picraminsyre. Nogle medicin og farvestoffer til læderindustrien er fremstillet af disse forbindelser.

-Petersyre blev brugt til behandling af forbrændinger som antiseptisk og andre tilstande, før dets toksicitet blev tydeligt.

-Vigtig komponent på grund af dets eksplosive karakter i produktionen af ​​tændstikker og batterier.

Militære anvendelser

-På grund af den høje eksplosionsevne af picrinsyre er den blevet brugt i ammunitionsanlæg til militære våben.

- Presset og smeltet picrinsyre er blevet brugt i artilleribeskaller, granater, bomber og miner.

-Ammoniumsaltet af picronsyre er blevet brugt som eksplosiv, det er meget kraftigt men mindre stabilt end TNT. I en periode blev det brugt som en del af raketbrændstof.

Toksicitet

Det er bevist, at det er meget giftigt for den menneskelige krop og generelt for alle levende væsener.

Det anbefales at undgå indånding og indtagelse på grund af dets akutte orale toksicitet. Det forårsager også mutation i mikroorganismer. Det har toksiske virkninger på dyrelivet, pattedyr og miljøet generelt.

Referencer

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Picronsyre. Gendannet fra: en.wikipedia.org
4. Purdue University. (2004). Picronsyreeksplosion. Gendannes fra: chemed.chem.purdue.edu
5. Crystallography 365 projekt. (10. februar 2014). Mindre end blød gul - strukturen af ​​picrinsyre. Gendannet fra: crystalallography365.wordpress.com
6. Pubchem. (2019). Picric Acid. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Picric Acid. Methuen, London, UK.