SORBINSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER, REAKTIONER - KEMI - 2025

Den sorbinsyre er et fast organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C ₆ H ₈ O ₂ eller CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. monocarboxylsyre er en alfa, beta-umættede og også siges at være en fedtsyre poly umættet. Det er også kendt som hexadiensyre. Det er en carboxylsyre med to C = C-dobbeltbindinger.

Det er naturligt til stede i bjergaske bær, Rønne bær (Sorbus aucuparia) og magnolia vin bær. Sorbinsyre har antimikrobielle egenskaber, hvorfor den ofte bruges som et tilsætningsstof i fødevarer for at forhindre spredning af svampe, gær og bakterier.

Sorbinsyre Forfatter: Marilú Stea

Det bruges normalt som kalium, natrium eller calciumsorbat. Dens form for handling mod mikroorganismer involverer infiltration af cellevægge og hæmning af visse vigtige enzymer, som undertiden forårsager skade på genetisk materiale.

Der er dog mikrober, der bliver resistente over for dens virkning ved at forblive i en sovende tilstand, der aktiveres, når forholdene igen bliver gunstige. Sorbinsyre og sorbater betragtes ikke som giftige for mennesker og dyr. Sikkerheden er dog stadig ved at blive undersøgt.

Produkterne fra disse reaktioner er blevet undersøgt for at bestemme deres potentielle skade på mennesker, og nogle af dem har vist sig at være sikre, og andre er mutagene og genotoksiske.

Da det er en flerumættet forbindelse, har den en tendens til at reagere med nukleofile forbindelser, der er til stede i fødevarer, såsom nitriter, sulfitter og aminer.

Struktur

Sorbinsyre har et lineært skelet med 6 carbonatomer, hvori der er 2 C = C carbon-carbon dobbeltbindinger eller bindinger og en carboxylgruppe –COOH.

C = C dobbeltbindinger findes på det andet og fjerde carbon (C-2 og C-4) og er i deres trans - trans form.

Struktur af sorbinsyre, hvor trans-trans arrangementet af C = C dobbeltbindinger observeres. Capaccio. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Sorbinsyre

- 2,4-hexadiensyre

- (2E, 4E) -hexa-2,4-dienoinsyre

- trans, trans -2,4-hexadiensyre

- 2-propenylacrylsyre.

Ejendomme

Fysisk tilstand

Farveløst eller hvidt krystallinsk fast stof. Det krystalliserer fra vand eller alkohol i form af nåle.

Sorbinsyrepulver. indiamart. Kilde: Wikipedia Commons.

Molekylær vægt

112,13 g / mol

Smeltepunkt

134,5 ºC (begynder at sublimere over 60 ºC)

Kogepunkt

228 ºC, koges med nedbrydning.

Flashpoint

127 ºC (lukket kop metode).

Massefylde

1,2 g / cm ³

Opløselighed

Svagt opløselig i vand, 1,56 g / l ved 20 ºC. Opløselig i ethanol. Meget opløselig i ether.

Dissociation konstant

pKa _a = 4,76 ved 25 ° C

Kemiske egenskaber

Som en di-umættet forbindelse har den en tendens til at gennemgå auto-oxidation i nærvær af ilt. I sin tørre krystallinske faste form er den imidlertid meget stabil.

Dens auto-oxidation i vandig opløsning afhænger af mange faktorer, herunder pH. Ved lav pH (sur) har det en tendens til at oxidere lettere end ved høj pH (alkalisk), hvilket synes at være, fordi det ved alkalisk pH omdannes til dets sorbation, som er mindre tilbøjelig til oxidation.

Dets system med konjugerede dobbeltbindinger (det vil sige bindinger, der deler elektroner) betyder, at det kan reagere med mange nukleofile midler (atomer, der har overskydende elektroner, så de ser efter et atom med få elektroner).

Blandt sådanne nukleofile midler er R-SH thioler, SO ₃ ^2- sulfitter, NO ₂ ^- nitritter og R-NH ₂ aminer skiller sig ud.

Andre egenskaber

Det er flygtigt i nærvær af damp uden nedbrydning.

Dens smag er let sur og snerpende. Det har en næsten umærkelig lugt.

Indgivelse af salver eller lokal medicin, der indeholder sorbinsyre, kan forårsage hudkontaktallergier hos nogle følsomme individer.

Påføring af sorbinsyre direkte på huden medfører alvorlig irritation.

Brug i fødevareindustrien

Sorbinsyre er et antimikrobielt middel, der er effektivt mod et bredt spektrum af mikroorganismer, såsom svampe, bakterier og gær, og har lav toksicitet over for mennesker og dyr, hvorfor det bruges som konserveringsmiddel for mange spiselige produkter eller fødevarer.

Det er en hæmmer for væksten af ​​mikrober. Mængden eller koncentrationen af ​​sorbinsyre, der skal bruges, afhænger af fødevaretypen, dens pH-værdi, de bakterier eller svampe, der skal bekæmpes, og de regler, myndighederne har indført vedrørende fødevarer og sikkerhed.

Sorbinsyre bruges for det meste som kalium, natrium eller calciumsorbat, som er mere opløselig i vandigt medium. Nogle kilder rapporterer, at dens virkning er mere effektiv i et surt medium, og at det fungerer bedre end benzoat (et andet konserveringsmiddel til fødevarer).

Ifølge visse undersøgelser metaboliseres sorbinsyre i den menneskelige krop, ligesom andre fedtsyrer, og omdannes til CO ₂ og vand. Af denne grund ophobes det ikke i kroppen.

US Food and Drug Administration, eller FDA, har klassificeret det som "Generelt anerkendt som sikkert" eller GRAS (Generelt anerkendt som sikkert).

Det er vidt brugt som konserveringsmiddel i frugtjuicer, vin og andre drikkevarer, margarine, mejeriprodukter såsom frisk ost, saucer, pickles, fisk, desserter og bageriprodukter, blandt mange andre fødevarer.

Kommerciel drikke, der sandsynligvis indeholder sorbater. Forfatter: Miguel Andrade. Kilde: Unsplash

Dets virkningsmekanisme i mikrober estimeres at være baseret på hæmningen af ​​enzymer i kulhydrat- og citronsyrecyklussen. Det deaktiverer sådanne enzymer ved at danne bindinger til deres –SH-grupper.

På den anden side påvirker det det elektrokemiske potentiale i cellemembranerne i mikroorganismer og infiltrerer dem og udøver dets handling. I nogle tilfælde forstyrrer det endda bakteriens genetiske materiale (DNA og RNA).

Sorbinsyrereaktioner i fødevarer

Forskellige forbindelser kan findes naturligt i fødevarer, herunder aminerne R-NH ₂, og andre tilsættes som additiver, såsom nitritter NO ₂ ^- og sulfitter SO ₃ ^2-.

aminer

Sorbinsyre og kaliumsorbat kan gennemgå nukleofile tilsætningsreaktioner med enkle aminer, hvilket genererer cykliske strukturer af dihydropyridon-typen.

Disse strukturer dannes ved dobbelt tilsætning af aminer til sorbat dobbeltbindinger, efterfulgt af cyklisering med dehydrering og tab af en amin. Sådanne reaktioner kan forekomme selv under milde betingelser, såsom dem, der opstår under fødevarebehandling (50-80 ° C).

nitrit

Nitritsalte NO ₂ ^- sættes til nogle fødevarer for at hæmme væksten af ​​nogle bakterier, såsom Clostridium botulinum, en bacillus, der genererer neurotoksiner og forårsager botulismesygdom.

Sorbinsyre reagerer med nitriter til dannelse af 1,4-dinitro-2-methylpyrrol og ethylnitrolinsyre. Dette forekommer under forhold, der ligner dem i den humane mavekanal.

Fødevarer, der sandsynligvis indeholder nitriter. Forfatter: Robert Doetsch. Kilde: Pixabay.

Sulfitter

Sulfitter findes i nogle fødevarer eller drikkevarer for deres konserveringsmiddel, antimikrobielle og svampedræbende egenskaber. En af disse drinks er vin.

Sorbinsyre og sorbater reagerer med disse sulfitter.

Bivirkninger af dens indtag

Ifølge de konsulterede kilder er niveauerne af sorbinsyre eller kaliumsorbat, der er anvendt i fødevarer, mellem 100 og 2000 mg / l af fødevaren.

Det acceptable daglige indtag for mennesker er i flere år sat til 25 mg / kg individuel vægt.

Selv om sorbinsyre og sorbater har været i brug i mange år og betragtes som ikke-toksiske, er deres fuldstændige harmløshed for mennesker endnu ikke fuldt ud fastlagt. På nuværende tidspunkt gennemføres mange medicinsk-videnskabelige undersøgelser for at afklare emnet.

Virkninger på dyr

Niveauet for toksicitet af sorbinsyre og sorbater over for pattedyr er meget lavt. Undersøgelser er blevet gennemført over en lang eksponeringstid og endda med indtag så store som 10% af kosten, uden negative resultater.

Nogle gravide kaniner fik alvorlig maveirritation, nedsat madforbrug, øget abort og død. Men virkningerne blev tilskrevet sorbinsyre, der dræbte den naturlige flora i tarmen, hvilket førte til underernæring.

I eksperimenter med drægtige rotter forekom dette ikke, men vægttab blev observeret under graviditet.

Der er ikke fundet nogen tumordannelse eller nogen form for kræftfremkaldende aktivitet af disse produkter i de undersøgte dyr.

Dens lave toksicitet kan forklares, fordi pattedyrskroppen hurtigt metaboliserer den på samme måde som andre fedtsyrer, og omdanner den til CO ₂ og vand.

Virkninger på immunsystemet

Det samme sker hos mennesker, sorbinsyre metaboliseres og ophobes ikke i kroppen.

Nogle undersøgelser har imidlertid fundet, at sorbinsyre negativt kan regulere visse biokemiske veje, der er relateret til immunsystemets funktion.

Sorbinsyre undertrykker signifikant nedbrydning af tryptophan og neopterinproduktion i celler i immunsystemet, såsom monocytter. Begge effekter involverer undertrykkelse af Th1-typen immunrespons.

Dette betyder, at sorbinsyre og sorbater mindsker en bestemt type mekanisme i menneskets legems immunsystem.

Selvom testene blev udført med sorbinsyrekoncentrationer, som næppe kan opnås i blodsystemet, er det sandsynligt, at der opnås høje koncentrationer i mave-tarmkanalen.

Nogle kilder rapporterer, at det kan forårsage nældefeber hos børn eller følsomme mennesker, som kan være relateret til immunsystemet.

Mutagene virkninger af produkterne fra deres reaktioner

Forskellige undersøgelser har vist, at sorbinsyre og sorbater er ikke-mutagene og ikke-klastogene (forårsager ikke kromosomale pauser) hos dyr, men potentialet til at forårsage kræft hos mennesker er ikke evalueret.

Nogle forskere studerede muligheden for, at cykliske og lineære forbindelser dannet ved reaktion mellem aminer i fødevarer og sorbinsyre kan forårsage mutagenese (generere mutationer i cellenes DNA) og genotoksicitet (forårsage gener på skader).

I test udført med humane celleprøver og med Salmonella typhimurium-kolonier blev det imidlertid fundet, at reaktionsprodukterne mellem sorbinsyre eller sorbater og aminer ikke synes at være genotoksiske eller mutagene, selvom deres sikkerhed ikke kan bekræftes.

På den anden side er reaktionsprodukterne mellem sorbinsyre med nitritter, 1,4-dinitro-2-methylpyrrol og ethylnitrolinsyre mutagene. Disse dannes under de sure betingelser, der findes i den humane mave (pH mellem 2 og 4,2).

Derudover har det vist sig, at vin, der indeholder SO ₂ og sorbinsyre kan producere mutagenese.

Billig vin, der sandsynligvis indeholder sulfitter og sorbinsyre. Shalom. Kilde: Wikipedia Commons.

Det har også vist sig, at oxidationsprodukterne, der dannes under opbevaring og under virkning af varme, er genotoksiske og har cellulær transformationskapacitet.

Alle disse aspekter studeres stadig.

Potentiel ældning af celler

Kaliumsorbat forårsager en dramatisk stigning i dannelsen af ​​reaktive iltarter i cellerne i mikroorganismer, som kan generere frie radikaler.

Sådanne arter kan skade mitokondrielt DNA, hvilket kan føre til aldring og celledød. Dette forekommer i mikrober udsat for virkning af sorbat.

Hos mennesker er dette dog ikke fuldt ud afklaret.

Ukontrolleret aspekt af dets anvendelse mod mikrober

For nylig (2019) fandt nogle forskere, at sorbinsyre kan fremme induktionen af ​​en BVNC-tilstand i bakterier.

BVNC-tilstanden (eller levedygtige ikke-kultiverbare bakterier) er defineret som celler, der går ind i en ikke-dyrkbar tilstand som respons på stresituationer, opretholder en reduceret metabolisme, høje niveauer af ATP og bevarer celleintegriteten, såsom indholdet af kromosomer. og cellemembranen.

Dette betyder, at de reducerer din åndedræt, mindsker transporten af ​​næringsstoffer, begrænser fremstillingen af ​​visse molekyler, opbevarer energi og holder din cellevæg og dens indhold i god stand.

Ved at bruge rutinemæssige laboratoriescreeningsprocedurer kan BVNC-kontaminering undervurderes, hvilket kan føre til tilstedeværelse af patogener i fødevarer.

Celler i BVNC-tilstand kan vende tilbage til den dyrkbare tilstand, når der er gunstige betingelser, såsom tilstedeværelsen af ​​visse næringsstoffer.

Sorbinsyre kan inducere BVNC-status, selv i koncentrationer, der er lavere end dem, der anvendes til konservering af fødevarer.

Andre anvendelser

På grund af dens antimikrobielle virkning anvendes sorbinsyre også i kosmetik, farmaceutiske stoffer og til konservering af tobak. Det føjes også til emballagematerialet til fødevarer.

Det er et mellemprodukt til fremstilling af blødgørere og smøremidler. Det giver mulighed for at øge glansen for visse alkydbelægninger. Det bruges til at forbedre slibningen af ​​visse tandkød.

Referencer

1. Winkler, C. et al. (2006). Madbeskyttelsesmidler natriumsulfit og sorbinsyre undertrykker mitogen-stimuleret perifere mononukleære blodceller. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. Gendannes fra sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reaktivitet af nogle produkter, der er dannet ved reaktion af sorbinsyre med natriumnitrit: Dekomposition af 1,4-dinitro-2-methylpyrrol og etylnitrolinsyre. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Gendannes fra pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Interaktioner mellem sorbinsyre og aminfunktion. Madtilsætningsstoffer og forurenende stoffer, 1998, bind 15, nr. 4, 487-493. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Genotoksicitetsundersøgelse af reaktionsprodukter af sorbinsyre. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Gendannes fra pubs.acs.org.
5. US National Library of Medicine. (2019). Sorbinsyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019). Sorbinsyre med lav koncentration fremmer induktionen af ​​Escherichia coli til en levedygtig, men ikke-kulturel tilstand. Biocontrol Science, 2019, bind 14, nr. 1, 67-71. Gendannes fra jstage.jst.go.jp.
7. Ukendt forfatter. (1998). Fedt som eller i mad. Sorbinsyre. I håndbog med fedt og olie. Gendannes fra sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. og Hansen, F. (2005). Nye kemiske og biokemiske hindringer. I nye teknologier til fødevarebehandling. Gendannes fra sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urticaria. I Clinician's Handbook of Natural Medicine (Tredje udgave). Gendannes fra sciencedirect.com.
10. Piper JD og Piper PW (2017). Benzoat- og sorbatsalte: En systematisk gennemgang af de potentielle farer ved disse uvurderlige konserveringsmidler og det ekspanderende spektrum af kliniske anvendelser til natriumbenzoat. Omfattende anmeldelser inden for madvidenskab og fødevaresikkerhed. Vol. 16, 2017. Gendannes fra onlinelibrary.wiley.com.