UMÆTTEDE FEDTSYRER: EGENSKABER, STRUKTUR, FUNKTIONER, EKSEMPLER - BIOLOGI - 2025

De umættede fedtsyrer er monocarboxylsyrer med carbonhydridkæder, hvor to eller flere af deres carbonatomer er bundet sammen af ​​en dobbeltbinding, de har mistet deres hydrogenatomer ved en eventuel dehydrogenering.

Dette er molekyler, der hører til gruppen af ​​lipider, da de har amfipatiske egenskaber, dvs. at de har en hydrofil eller polær del og en hydrofob eller apolær del. Desuden fungerer de som "byggesten" til konstruktion af mere komplekse lipider og findes sjældent fri i det cellulære miljø.

Strukturformel for linolsyre, en flerumættet fedtsyre (Kilde: Jü / CC0, via Wikimedia Commons)

Da de danner mere komplekse lipider, såsom phospholipider, sphingolipider, voksarter og triglycerider, deltager umættede fedtsyrer i forskellige cellulære funktioner, såsom energilagring, membrandannelse, meddelelsestransmission, dannelse af beskyttende overtræk, etc.

På grund af ovenstående kan det forstås, at fedtsyrer er grundlæggende molekyler for levende væsener, og at de desuden er ekstremt forskellige: mere end 100 forskellige typer fedtsyrer er beskrevet i isolerede lipider fra dyr, planter og mikrober.

Karakteristika ved umættede fedtsyrer

Fedtsyrer kan være mættede og umættede, og i begge tilfælde er de monocarboxylsyrer med kæder med variabel længde, men altid med et jævnt antal carbonatomer og uden grene, med nogle undtagelser.

De findes normalt ikke fri i cellen eller i de ekstracellulære rum i multicellulære organismer, men er altid en del af lipider eller mere komplekse molekyler.

De kaldes "umættede fedtsyrer", fordi deres carbonatomer ikke er fuldstændigt mættet med hydrogenatomer, men har mistet to eller flere hydrogener ved dehydrogenering og har en eller flere dobbelt- eller tredobbelte bindinger mellem carbonatomer, der udgør deres struktur.

De kan være enumættede eller flerumættede, afhængigt af om de har henholdsvis en eller flere dobbeltbindinger.

Fysiske egenskaber

Vandopløseligheden af ​​fedtsyrer (hvad enten de er mættede eller umættede) er en direkte funktion af længden af ​​deres alifatiske kæder, det vil sige, jo længere kulstofkæden er, jo lavere er opløseligheden og vice versa.

Smeltepunktet afhænger også af længden af ​​kæden og også af graden af ​​umættelse (antallet af dobbeltbindinger). Det er større, jo større kædelængde (direkte proportional), og jo lavere, jo mere umættede har fedtsyren (omvendt proportional).

Mættede fedtsyrer med meget lang kæde er sædvanligvis i fast tilstand ved stuetemperatur, medens mættede fedtsyrer med samme antal carbonatomer forbliver i flydende tilstand.

Dette forklares takket være faldet i molekylære attraktioner mellem kulstofkæderne i umættede fedtsyrer, som er induceret af tilstedeværelsen af ​​umættede i cis-konfiguration, da de alifatiske kæder "bøjes", hvilket forhindrer deres pakning i faste strukturer.

Struktur

Fedtsyrer er fundamentalt apolære molekyler, da de består af alifatiske kæder af hydrogenerede carbonatomer og i den ene ende bundet til en carboxylgruppe, der repræsenterer carbon 1 og i den anden en en terminal methylgruppe, også kendt som kulstof ω.

Antallet af carbonatomer kan være meget varierende: der er meget langkædede fedtsyrer, der har mellem 12 og 26 carbonatomer; mellemkædede fedtsyrer med mellem 8 og 10 carbonatomer og endelig kortkædede fedtsyrer, der kan variere mellem 4 og 6 carbonatomer.

Tilstedeværelsen af ​​dobbeltbindinger mellem carbonatomer indebærer umættelser. Enumættede fedtsyrer (med kun en dobbeltbinding i kæden) har normalt dobbeltbindingen i cis-konfigurationen.

Flerumættede fedtsyrer, der er biokemisk relevante i naturen, kan have op til 6 dobbeltbindinger mellem deres carbonatomer.

Trans-umættede fedtsyrer produceres ved gæring i vommen hos nogle dyr og fås fra mejeriprodukter og kødprodukter fra disse. Desuden produceres de industrielt ved hydrogenering af fiskeolier, men de er ikke nødvendigvis naturlige produkter, og det er blevet bestemt, at de kan være sundhedsskadelige.

Betegnelse eller nomenklatur

Som med mange forbindelser i naturen, kan umættede fedtsyrer navngives med deres "vulgære" navn eller ved deres IUPAC-navn i henhold til antallet af carbonatomer i deres kæde.

For at differentiere dem fra mættede fedtsyrer med det samme antal carbonatomer har kemikere udviklet et simpelt system til at beskrive de vigtigste strukturelle egenskaber ved umættede fedtsyrer.

Dette system består af at skrive to tal adskilt af en kolon (:) for at specificere antallet af carbonatomer (det første tal) og antallet af carbon-carbon dobbeltbindinger, de har (det andet tal).

For eksempel kan en mættet fedtsyre med 18 carbonatomer skrives som 18: 0, mens en umættet med to carbon-carbon-dobbeltbindinger er skrevet 18: 2.

For at specificere placeringen af ​​hver dobbeltbinding i kulstofkæden kan ovennævnte betegnelse "udvides" ved at tilføje det græske bogstavdelta (∆) efterfulgt af et eller flere tal som overskrifter øverst til højre på brevet.

Således kan en C18-flerumættet fedtsyre med 3 dobbeltbindinger skrives som 18: 3 (∆9,12,15), en nomenklatur, der beskriver en umættet fedtsyre med dobbeltbindinger mellem kulstof 9 og 10, 12 og 13 og 15 og 16.

Det er vigtigt at bemærke, at de fleste af de umættede fedtsyrer har dobbeltbindingen i position 9 i deres kulstofkæde, og generelt er de yderligere dobbeltbindinger af flerumættede fedtsyrer placeret i positionerne 12 og 15, med visse undtagelser.

Umættede fedtsyrefamilier

Der er adskillige familier af umættede fedtsyrer, hvis forhold er tydelige, når placeringen af ​​dobbeltbindingerne er specificeret med hensyn til positionen for den terminale methylgruppe (ω) og ikke for det carboxyliske carbonatom.

Placeringen af ​​de således bestemte dobbeltbindinger betegnes derefter med det græske bogstav ω, og antallet af carbonatomer mellem den terminale methylgruppe og carbon-carbon-dobbeltbindingen i den umættede fedtsyre er angivet.

De vigtigste familier af umættede fedtsyrer er familien af ​​omega-3-fedtsyrer (ω-3) og familien af ​​omega-6-fedtsyrer (familia-6), men der er andre.

Omega-3-fedtsyrer er umættede fedtsyrer, hvis første dobbeltbinding (i tilfælde af flerumættede) er 3 carbonatomer fra den terminale methylgruppe, mens omega-6-fedtsyrer har den første dobbeltbinding på carbon i position 6 med hensyn til kulstof ω.

Funktioner

Umættede fedtsyrer såvel som mættede fedtsyrer har flere funktioner i at opretholde cellens levetid.

Ikke kun tjener de som energireservestoffer, da deres oxidation fører til produktion af enorme mængder energi, men de er også byggesten til de komplekse lipider, der udgør membranerne og til andre, der tjener andre fysiologiske formål.

Generelt dominerer disse fedtsyrer over mættede fedtsyrer, især i højere planter og dyr, der beboer miljøer med meget lav temperatur, da de bidrager til fluiditeten af ​​membraner og væv.

I gruppen af ​​umættede fedtsyrer er der nogle essentielle fedtsyrer, som ikke kan produceres af mennesker, og som derfor skal indtages sammen med daglig mad. Disse inkluderer linolsyre og arachidonsyre.

Disse fedtsyrer er biosyntetiske forløbere for mange eicosanoider og deres derivater, såsom prostaglandiner, thromboxaner og leukotriener, forbindelser med hormonelle egenskaber, der udøver fysiologiske funktioner af stor relevans hos mennesker og andre pattedyr.

På den anden side deltager umættede fedtsyrer også i absorptionen af ​​fedtopløselige stoffer såsom vitaminer og carotenoider, der spises med mad.

Eksempler på umættede fedtsyrer

Meget vigtige eksempler på mono- og flerumættede fedtsyrer er:

- Palmitoleinsyre (16: 1, ω-7): det er en almindelig lipidbestanddel i humant fedtvæv, især i leveren.

Palmitoleinsyre, en enumættet fedtsyre (Kilde: Foobar ~ commonswiki, via Wikimedia Commons)

- Oleinsyre (18: 1, ω-9): karakteristisk i vegetabilske olier som oliven og avocado. Det har gavnlige handlinger for blodkar og er en mulig "hypotensiv".

Oleinsyre, enumættet fedtsyre (Kilde: Andel, via Wikimedia Commons)

- Linolsyre (18: 3 ∆9,12,15; ω-3): den er også almindelig i olier af vegetabilsk oprindelse, i drøvtyggere kød og mælk. Det ser ud til at være involveret i reduktionen af ​​kolesterolniveauer i blodet og afsætningen af ​​fedt i kroppen, hvorfor det siges, at det fungerer for vægttab.

Linolsyre, en flerumættet fedtsyre (Kilde: Edgar181 / Public domain, via Wikimedia Commons)

- Arachidonsyre (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6): den findes i phospholipiderne i praktisk talt alle cellemembraner og fungerer som en forløber i syntesen af ​​eicosanoider. Det er en essentiel fedtsyre, så den skal indtages sammen med mad, især dem af animalsk oprindelse.

Arachidonsyre, en flerumættet fedtsyre (Kilde: Yikrazuulx / Public domain, via Wikimedia Commons)

Sundhedsmæssige fordele / skader

De sundhedsmæssige fordele eller skadelige virkninger af de forskellige umættede fedtsyrer er hovedsageligt relateret til deres fysisk-kemiske egenskaber.

Det er velkendt, at "transfedtstoffer", det vil sige fedt, der er rige på lipider, der har et højt indhold af transumættede fedtsyrer, er skadelige for helbredet, da de har virkninger relateret til hjerte-kar-sygdomme svarende til dem, der er forværres af mættede fedtsyrer.

Cis-umættede fedtsyrer er på den anden side de mest almindelige findes i fødevarer og kan derfor lettere behandles af den menneskelige krop, hvilket gør dem nødvendige for menneskets diæt.

Foruden nogle fordele, der er relateret til hudens og hårets udseende, har forbruget af umættede fedtsyrer således store fordele på et organisk niveau, da de bidrager til cellernes funktion.

Enumættede mængder findes i oliven- og jordnøddeolie, i avocados eller avocados, i de fleste nødder og frø. Polyumættede, derimod, beriger vævene fra fisk såsom sardiner, tun, laks og andre; af hørfrø, sojabønner, solsikke, chia og nogle valnødder.

De findes også i majs, raps og sojabønneolie, og mange publikationer relateret til fedtsyrerne i omega-3- og omega-6-familierne indikerer, at de kan reducere risikoen for at lide af nogle hjerte-kar-sygdomme og forbedre antioxidantkapaciteten af kroppen.

Referencer

1. Engelking, LR (2015). Kemiske sammensætning af levende celler. Lærebog om veterinær fysiologisk kemi, 2-6.
2. Ha, CE, & Bhagavan, NV (2011). Essenser i medicinsk biokemi: med kliniske tilfælde. Academic Press.
3. Lunn, J., & Theobald, HE (2006). Sundhedseffekterne af umættede fedtsyrer i kosten. Ernæringsbulletin, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-principper for biokemi. Macmillan.
5. Stoker, HS (2012). Generel, organisk og biologisk kemi. Nelson Uddannelse.