PYRUVAT: EGENSKABER, SYNTESE, BIOLOGISK ROLLE, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den pyruvat eller pyrodruesyre er den enkleste ketosyre. Det har et tre-carbon molekyle med en carboxylgruppe støder op til et keton carbon. Denne forbindelse er slutproduktet af glykolyse og udgør en vejkryds for udviklingen af ​​adskillige metaboliske processer.

Glykolyse er en metabolisk vej, der nedbryder glukose. Det består af ti trin, hvor et molekyle glukose omdannes til to molekyler af pyruvat med nettogenerering af to molekyler af ATP.

Skelet af pyruvinsyremolekylet. Kilde: Lukáš Mižoch

I de første fem trin i glykolysen er der et forbrug af to ATP-molekyler til fremstilling af fosfatsukkere: glukose-6-fosfat og fruktose-1,6-bisphosphat. I de sidste fem reaktioner med glykolyse genereres energi og fire ATP-molekyler.

Pyruvinsyre fremstilles fra phosphoenolpyruvinsyre eller phosphoenolpyruvat i en reaktion katalyseret af enzymet pyruvat kinase; et enzym, der kræver Mg ²⁺ og K ⁺. Under reaktionen foregår produktionen af ​​et ATP-molekyle.

Den producerede pyruvinsyre kan anvendes i forskellige biokemiske begivenheder; afhængigt af om glykolysen er blevet udført under aerobe forhold eller under anaerobe forhold.

Under aerobe forhold transformeres pyruvinsyre til acetylCoA, og dette inkorporeres i Krebs-cyklussen eller tricarboxylsyrerne. Glukose ender med at omdannes under den elektroniske transportkæde, en proces, der finder sted efter glykolyse, til kuldioxid og vand.

Under anaerobe betingelser omdannes pyruvinsyre til laktat ved virkning af enzymet mælkesyre dehydrogenase. Dette forekommer i højere organismer, inklusive pattedyr og bakterier i mælk.

Gær fermenterer imidlertid pyruvinsyre til acetaldehyd ved virkningen af ​​enzymet pyruvat decarboxylase. Acetaldehydet omdannes derefter til ethanol.

Ejendomme

Molekylformel

C ₃ H ₄ O ₃

Kemiske navne

-Pyruvinsyre, -Pyroacemic acid og

-2-oxopropionisk (IUPAC-navn).

Molar masse

88,062 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Farveløs væske, som også kan have en gullig eller rav farve.

Lugt

Skarp lugt svarende til eddikesyre.

Kogepunkt

54 ° C

Smeltepunkt

13,8 ° C

Massefylde

1,272 g / cm ³ ved 20 ° C

Vandopløselighed

10 ⁶ mg / l ved 20 ° C; eller hvad der er det samme, genererer en opløsning med en molkoncentration på 11,36 M.

Damptryk

129 mmHg.

Oktanol / vand-fordelingskoefficient

Log P = -0,5

Syreindhold

pKa = 2,45 ved 25 ºC

Brydningsindeks

η20D = 1,428

Stuetemperatur

2 - 8 ºC

pH

1,2 i en koncentration på 90 g / l vand ved 20 ºC.

Stabilitet

Stabil, men brændbar. Uforenelig med stærke oxidationsmidler og stærke baser. Det polymeriseres og nedbrydes under opbevaring, hvis beholderen ikke beskytter den mod luft og lys.

Aroma tærskel

5 ppm.

syntese

Det fremstilles ved opvarmning vinsyre med smeltet kaliumbisulfat (KHSO ₄), ved en temperatur på 210 ° C - 220 ° C. Reaktionsproduktet renses ved fraktioneret destillation under reduceret tryk.

Thiamin auxotrophic gær er i stand til at syntetisere pyruvinsyre, når de dyrkes i glycerol og propionsyre. Pyruvinsyre har et udbytte på 71% fra glycerol.

Pyruvinsyre fremstilles også ved oxidation af propylenglykol med et oxidant, såsom kaliumpermanganat.

Biologisk rolle

destinationer

Pyruvinsyre er ikke et essentielt næringsstof, da det produceres i alle levende organismer; for eksempel indeholder et rødt æble 450 mg af denne forbindelse, der udgør en vejkryds for udviklingen af ​​forskellige metaboliske processer.

Når det dannes under glykolyse, kan det have flere destinationer: at blive acetylCoA, der skal bruges i Krebs-cyklussen; omdannes til mælkesyre; eller i aminosyrer.

Derudover kan pyruvinsyre inkorporeres uden behov for at konvertere til acetylCoA i Krebs-cyklussen gennem en anaplerotisk rute.

Konvertering til acetylCoA

Ved omdannelsen af ​​pyruvinsyre til acetylCoA forekommer der decarboxylering af pyruvinsyre, og den resterende acetylgruppe kombineres med coenzym til dannelse af acetylCoA. Det er en kompleks proces katalyseret af enzymet pyruvatdehydrogenase.

Dette enzym danner et kompleks med to andre enzymer til katalysering af syntesen af ​​acetylCoA: dihydrolipoamid-transacetylase og dihydrolipoamiddehydrogenase. Desuden fem coenzymer deltager i syntesen: thiaminpyrophosphat, liponsyre, FADH ₂, NADH og CoA.

I tilfælde af vitamin B ₁ (thiamin) -mangel ophobes pyruvinsyre i nervestrukturer. Ud over acetylCoA, der stammer fra pyruvinsyre, bruges den fra metabolismen af ​​aminosyrer og fra ß-oxidationen af ​​fedtsyrer i Krebs-cyklussen.

To-carbonacetyl CoA kombineres med fire-carbonoxaloacetatet for at danne seks-carboncitratet. Denne begivenhed efterfølges af en række reaktioner, der tilsammen kaldes Krebs-cyklussen eller tricarboxylsyrecyklussen.

Krebs cyklus

I Krebs-cyklus _produceres koenzymerne NADH og FADH ₂, som bruges i en række reaktioner, der involverer proteiner kaldet cytochromer. Dette sæt reaktioner kaldes den elektroniske transportkæde.

Elektrontransportkæden er koblet til oxidativ phosphorylering, en metabolisk aktivitet, hvori ATP produceres. For hvert glukosemolekyle, der metaboliseres gennem glykolyse, elektrontransportkæde og oxidativ fosforylering, produceres i alt 36 ATP-molekyler.

Konvertering til oxaloacetat

Pyruvinsyre carboxyleres i en anaplerotisk reaktion til oxaloacetat under tilslutning til Krebs-cyklussen. Anaplerotiske reaktioner leverer komponenterne i metaboliske cyklusser og forhindrer deres udmattelse. Konverteringen af ​​pyruvinsyre til oxaloacetat er afhængig af ATP.

Denne anaplerotiske reaktion finder hovedsageligt sted i leveren af ​​dyr. Pyruvinsyre er også inkorporeret i Krebs-cyklussen, omdannelse til malat, i en anaplerotisk reaktion katalyseret af æbleenzymet under anvendelse af NADPH som et koenzym.

Konvertering til alanin

Pyruvinsyre under sultningsbetingelser gennemgår inkorporering af en aminogruppe fra glutaminsyre i musklerne, hvilket omdanner den til aminosyren alanin. Denne reaktion katalyseres af enzymet alaninaminotransferase.

Alanin passerer i blodet, og den omvendte proces forekommer i leveren og omdanner alanin til pyruvinsyre, og dette producerer igen glukose. Denne rækkefølge af begivenheder kaldes Cahill Cycle.

Konvertering til laktat

I aerobe celler med en høj hastighed af glykolyse omdannes de syntetiserede NADH-molekyler ikke tilstrækkeligt til NAD-molekyler i mitokondrial oxidation. Derfor, i dette tilfælde, som i anaerobe celler, sker reduktionen af ​​pyruvinsyre til laktat.

Ovenstående forklarer, hvad der sker under intens træning, hvor glycolyse og produktionen af ​​NADH aktiveres, hvor denne NADH anvendes til reduktion af pyruvinsyre til mælkesyre. Dette fører til en opbygning af mælkesyre i musklerne og derfor smerter.

Dette forekommer også i eukaryote celler, såsom mælkesyrebakterier; sådan er tilfældet med lactobacillus. Konverteringen af ​​pyruvinsyre til mælkesyre katalyseres af det mælkesyre dehydrogenase-enzym, der bruger NADH som et koenzym.

Alkoholisk gæring

Blandt andre destinationer gennemgår pyruvinsyre alkoholgæring. I et første trin gennemgår pyruvinsyren dekarboxylering, hvilket giver anledning til acetaldehydforbindelsen. Denne reaktion katalyseres af enzymet pyruvat decarboxylase.

Derefter omdannes acetaldehyd til ethanol i en reaktion katalyseret af det alkoholiske dehydrogenaseenzym, der bruger NADH som et koenzym.

Antioxidant funktion

Pyruvinsyre har en antioxidantfunktion og eliminerer således reaktive iltarter som brintperoxid og lipidperoxider. Suprafysiologiske niveauer af pyruvinsyre kan øge koncentrationen af ​​cellulært reduceret glutathion.

Applikationer

Medicinsk brug

Pyruvinsyre har en inotrop effekt på hjertemuskelen, så dens injektion eller infusion via den intracoronære rute øger kontraktiliteten eller styrken af ​​muskelsammentrækning.

Nogle toksiske virkninger af denne procedure skal imidlertid overvejes, da et barn, der fik pyruvat intravenøst ​​til behandling af restriktiv kardiomyopati, resulterede i dødsfaldet.

Blandt de mulige mekanismer til at forklare den inotrope virkning af pyruvinsyre er en stigning i frembringelsen af ​​ATP og en stigning i ATP-phosphoryleringspotentialet. En anden forklaring er aktiveringen af ​​pyruvatdehydrogenase.

Pyruvinsyre er længe blevet solgt som en anvendelig forbindelse til vægttab. Men i flere undersøgelser er det vist, at selv om det har en indflydelse på vægttab, er det lille, og dets anvendelse til dette formål anbefales ikke.

Derudover er der bevis for, at indtagelse af fem gram pyruvinsyre / dag har en skadelig virkning på fordøjelsessystemet, hvilket fremgår af abdominal ubehag og abdominal forvrængning, gas og diarré.

Der blev også observeret en stigning i lipoprotein (LDL) -kolesterol med lav densitet, betragtet som ”det dårlige kolesterol”.

Andre anvendelser

Pyruvinsyre bruges som et fødevarearoma. Det tjener også som et råmateriale til syntese af L-tryptophan, L-tyrosin og 3,4-dihydrophenylalanin i forskellige brancher.

Referencer

1. Mathews, CK, Van Holde, KE og Ahern, KG (2004). Biokemi. 3. udgave. Redaktionel Pearson Educación, SA
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Pyruvinsyre. PubChem-database. CID = 1060. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Kemisk bog. (2017). Pyruvinsyre. Gendannes fra: Chemicalbook.com
4. Redaktørerne af Encyclopaedia Britannica. (16. august 2018). Pyruvinsyre. Encyclopædia Britannica. Gendannes fra: britannica.com
5. Drugbank. (2019). Pyruvinsyre. Gendannes fra: drugbank.ca
6. Wikipedia. (2019). Pyruvinsyre. Gendannet fra: en.wikipedia.org