KVÆLSTOFBASER: KLASSIFICERING OG FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

De nitrogenholdige baser er organiske forbindelser, der er heterocyklisk rige på nitrogen. De er en del af byggestenene til nukleinsyrer og andre molekyler af biologisk interesse, såsom nukleosider, dinucleotider og intracellulære messengers. Med andre ord er nitrogenholdige baser en del af de enheder, der udgør nukleinsyrer (RNA og DNA) og de andre nævnte molekyler.

Der er to hovedgrupper af nitrogenholdige baser: purin- eller purinbaser og pyrimidin- eller pyrimidinbaser. Adenin og guanin hører til den første gruppe, mens thymin, cytosin og uracil er pyrimidinbaser. Disse baser er generelt betegnet med deres første bogstav: A, G, T, C og U.

Forskellige nitrogenholdige baser i DNA og RNA.

Kilde: Bruger: Sponktranslation: Bruger: Jcfidy

DNA-byggestenene er A, G, T og C. I denne rækkefølge af baser kodes al den information, der er nødvendig til konstruktion og udvikling af en levende organisme. I RNA er komponenterne de samme, kun T erstattes af U.

Struktur og klassificering

Kvælstofbaser er flade molekyler af den aromatiske og heterocykliske type, som generelt er afledt af puriner eller pyrimidiner.

Pyrimidinring

Pyrimidins kemiske struktur.

Pyrimidinringen er seks-leddet heterocykliske aromatiske ringe med to nitrogenatomer. Atomerne er nummereret med uret.

Purinring

Kemisk struktur af purin.

Purinringen består af et to-ringssystem: den ene er strukturelt ligner pyrimidinringen og den anden ligner imidazolringen. Disse ni atomer smeltes sammen i en enkelt ring.

Pyrimidinringen er et fladt system, mens purinerne afviger noget fra dette mønster. Der er rapporteret om en lille fold eller rynke mellem imidazolringen og pyrimidinringen.

Egenskaber ved nitrogenholdige baser

aromaticitet

I organisk kemi defineres en aromatisk ring som et molekyle, hvis elektroner fra dobbeltbindingerne har fri cirkulation inden for den cykliske struktur. Mobiliteten af ​​elektronerne inden i ringen giver molekylets stabilitet - hvis vi sammenligner det med det samme molekyle-, men med de elektroner, der er fastgjort i dobbeltbindingerne.

Den aromatiske karakter af dette ringsystem giver dem muligheden for at opleve et fænomen kaldet keto-enol tautomerisme.

Det vil sige, at puriner og pyrimidiner findes i tautomere par. Keto tautomerer er fremherskende ved neutral pH for baserne uracil, thymin og guanin. I modsætning hertil er enolformen fremherskende for cytosin ved neutral pH. Dette aspekt er essentielt for dannelse af brintbindinger mellem baserne.

UV-lysabsorption

En anden egenskab ved puriner og pyrimidiner er deres evne til stærkt at absorbere ultraviolet lys (UV-lys). Dette absorptionsmønster er en direkte konsekvens af aromatisiteten af ​​dets heterocykliske ringe.

Absorptionsspektret har et maksimum tæt på 260 nm. Forskere bruger denne standard til at kvantificere mængden af ​​DNA i deres prøver.

Vandopløselighed

Takket være de nitrogenholdige basers stærke aromatiske karakter er disse molekyler praktisk talt uopløselige i vand.

Kvælstofbaser af biologisk interesse

Selvom der er et stort antal nitrogenholdige baser, finder vi kun nogle få naturligt i de cellulære miljøer hos levende organismer.

De mest almindelige pyrimidiner er cytosin, uracil og thymin (5-methyluracil). Cytosin og thymin er de pyrimidiner, der typisk findes i DNA-dobbelthelix, mens cytosin og uracil er almindelige i RNA. Bemærk, at den eneste forskel mellem uracil og thymin er en methylgruppe ved carbon 5.

Tilsvarende er de mest almindelige puriner adenin (6-amino purin) og guanin (2-amino-6-oxy purin). Disse forbindelser er rigelige i både DNA- og RNA-molekyler.

Der er andre derivater af puriner, som vi finder naturligt i cellen, blandt dem xanthine, hypoxanthine og urinsyre. De to første findes i nukleinsyrer, men på en meget sjælden og specifik måde. I modsætning hertil findes urinsyre aldrig som en strukturel komponent i disse biomolekyler.

Hvordan parrer de sig?

Strukturen af ​​DNA blev belyst af forskerne Watson og Crick. Takket være deres undersøgelse var det muligt at konkludere, at DNA er en dobbelt helix. Den består af en lang kæde af nukleotider bundet med phosphodiesterbindinger, hvori phosphatgruppen danner en bro mellem hydroxylgrupperne (-OH) i sukkerresterne.

Strukturen, som vi netop har beskrevet, ligner en stige sammen med dens respektive gelænder. De nitrogenholdige baser er analogerne til trappen, som er grupperet i dobbelt helix ved hjælp af brintbindinger.

I en hydrogenbro deler to elektronegative atomer en proton mellem baserne. Til dannelse af en hydrogenbinding er deltagelse af et hydrogenatom med en svag positiv ladning og en acceptor med en lille negativ ladning nødvendig.

Broen er dannet mellem en H og en O. Disse bindinger er svage, og de skal være, da DNA skal let åbnes for at replikere.

Chargaff-regel

Baseparrene danner hydrogenbindinger ved at følge det følgende purin-pyrimidin-parringsmønster kendt som Chargaffs regel: guaninpar med cytosin og adeninpar med thymin.

GC-paret danner tre brintkasser til hinanden, mens AT-parret kun er forbundet med to broer. Således kan vi forudsige, at et DNA med et højere GC-indhold vil være mere stabilt.

Hver af kæderne (eller gelændene i vores analogi) kører i modsatte retninger: den ene 5 ′ → 3 ′ og den anden 3 ′ → 5 ′.

Funktioner

Byggesten af ​​nukleinsyrer

Organiske væsener præsenterer en type biomolekyler kaldet nukleinsyrer. Disse er betydelige polymerer, der består af gentagne monomerer - nukleotider, forbundet med en speciel type binding, kaldet en phosphodiesterbinding. De klassificeres i to basistyper, DNA og RNA.

Hvert nukleotid består af en phosphatgruppe, en sukker (deoxyribosetype i DNA og ribose i RNA) og en af ​​de fem nitrogenholdige baser: A, T, G, C og U. Når phosphatgruppen ikke er til stede, molekylet kaldes et nukleosid.

I DNA

DNA er det genetiske materiale fra levende væsener (med undtagelse af nogle vira, der hovedsageligt bruger RNA). Ved hjælp af 4-basiskoden har DNA sekvensen for alle proteiner, der findes i organismer, såvel som elementer, der regulerer deres ekspression.

Strukturen af ​​DNA skal være stabil, da organismer bruger det til at kode information. Det er dog et molekyle, der er tilbøjelig til ændringer, kaldet mutationer. Disse ændringer i det genetiske materiale er det grundlæggende materiale til evolutionær ændring.

I RNA

Ligesom DNA er RNA en nukleotidpolymer med undtagelse af, at basen T er erstattet af U. Dette molekyle er i form af et enkelt bånd og udfører en lang række biologiske funktioner.

I cellen er der tre vigtigste RNA'er. Messenger RNA er en mellemmand mellem dannelse af DNA og proteiner. Det har ansvaret for at kopiere informationen i DNA'et og føre dem til proteinoversættelsesmaskineriet. Ribosomalt RNA, en anden type, er en strukturel del af dette komplekse maskiner.

Den tredje type eller overførings-RNA er ansvarlig for at bære de passende aminosyrerester til syntesen af ​​proteiner.

Ud over de tre "traditionelle" RNA'er er der et antal små RNA'er, der deltager i reguleringen af ​​genekspression, da alle gener kodet i DNA ikke kan udtrykkes konstant og i samme størrelse i en celle.

Organismer skal have veje til at regulere deres gener, det vil sige for at beslutte, om de udtrykkes eller ej. Tilsvarende består det genetiske materiale kun af en ordbog med spanske ord, og den regulerende mekanisme tillader dannelse af et litterært værk.

Byggesten af ​​nukleosidtriphosphater

Kvælstofbaser er en del af nukleosidtriphosphater, et molekyle, der ligesom DNA og RNA er af biologisk interesse. Foruden basen består den af ​​en pentose og tre fosfatgrupper bundet sammen ved hjælp af bindinger med høj energi.

Takket være disse bindinger er nukleosidtriphosphater energirige molekyler og er det vigtigste produkt i metaboliske veje, der søger frigørelse af energi. Blandt de mest anvendte er ATP.

ATP eller adenosintriphosphat består af den nitrogenholdige adenin bundet til carbonet placeret i position 1 i en pentosetype sukker: ribose. I position fem af dette kulhydrat er alle tre phosphatgrupper forbundet.

Generelt er ATP cellens energivaluta, da den kan bruges og regenereres hurtigt. Mange almindelige metaboliske veje blandt organiske stoffer bruger og producerer ATP.

Dens "magt" er baseret på bindinger med høj energi, dannet af fosfatgrupper. Disse gruppers negative ladninger er i konstant frastødelse. Der er andre årsager, der disponerer for hydrolyse i ATP, herunder resonansstabilisering og solvation.

autacoid

Selvom de fleste nukleosider mangler betydelig biologisk aktivitet, er adenosin en markant undtagelse hos pattedyr. Dette fungerer som en autacoid, analog med et "lokalt hormon" og som en neuromodulator.

Dette nukleosid cirkulerer frit i blodbanen og virker lokalt med forskellige effekter på udvidelsen af ​​blodkar, glatmuskelkontraktion, neuronale udledninger, frigivelse af neurotransmitter og fedtstofskifte. Det er også relateret til hjertefrekvensregulering.

Dette molekyle er også involveret i reguleringen af ​​søvnmønstre. Adenosinkoncentrationen øger og fremmer træthed. Dette er grunden til, at koffein hjælper os med at forblive vågne: det blokerer neuronale interaktioner med ekstracellulært adenosin.

Strukturelle blokke af lovgivningsmæssige elementer

Et betydeligt antal fælles metabolske veje i celler har reguleringsmekanismer baseret på niveauerne af ATP, ADP og AMP. Disse to sidste molekyler har den samme struktur som ATP, men har mistet henholdsvis en og to phosphatgrupper.

Som vi nævnte i det foregående afsnit, er ATP et ustabilt molekyle. Cellen skal kun producere ATP, når den har brug for den, da den skal bruge den hurtigt. ATP i sig selv er også et element, der regulerer metabolske veje, da dets tilstedeværelse indikerer for cellen, at den ikke bør producere mere ATP.

I modsætning hertil advarer dens hydrolyserede derivater (AMP) cellen, at ATP løber tør og skal producere mere. Således aktiverer AMP metabolske veje til energiproduktion, såsom glykolyse.

På lignende måde medieres mange signaler af den hormonelle type (såsom dem, der er involveret i glycogenmetabolisme) intracellulært af cAMP-molekyler (c er for cyklisk) eller af en lignende variant, men med guanin i dens struktur: cGMP.

Byggesten af ​​coenzymer

Ved flere trin i de metaboliske veje kan enzymer ikke virke alene. De har brug for yderligere molekyler for at kunne udføre deres funktioner; Disse elementer kaldes coenzymer eller cosubstrater, hvor sidstnævnte udtryk er mere passende, da coenzymer ikke er katalytisk aktive.

I disse katalytiske reaktioner er der et behov for at overføre elektronerne eller gruppen af ​​atomer til et andet substrat. Hjælpemolekylerne, der deltager i dette fænomen, er koenzym.

Kvælstofbaser er strukturelle elementer i disse kofaktorer. Blandt de mest anerkendte er pyrimidinnukleotiderne (NAD ⁺, NADP ⁺), FMN, FAD og coenzym A. Disse deltager i meget vigtige metabolske veje, såsom glykolyse, Krebs-cyklussen, fotosyntesen, blandt andre.

For eksempel er pyrimidin-nukleotider meget vigtige coenzymer af enzymer med dehydrogenase-aktivitet og er ansvarlige for transporten af ​​hydridioner.

Referencer

1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, AD, Lewis, J., Raff, M.,… & Walter, P. (2013). Væsentlig cellebiologi. Garland Science.
2. Cooper, GM, & Hausman, RE (2007). Cellen: en molekylær tilgang. Washington, DC, Sunderland, MA.
3. Griffiths, AJ (2002). Moderne genetisk analyse: integrering af gener og genomer. Macmillan.
4. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). En introduktion til genetisk analyse. Macmillan.
5. Koolman, J., & Röhm, KH (2005). Biokemi: tekst og atlas. Panamerican Medical Ed.
6. Passarge, E. (2009). Genetik tekst og atlas. Panamerican Medical Ed.