TOLUEN: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER, OPNÅELSE - KEMI - 2025

Den toluen er et kondenseret aromatisk carbonhydrid, som har formlen C ₆ H ₅ CH ₃ eller PhCH ₃ og bestående af en methylgruppe (CH ₃) fastgjort til en benzenring eller phenylgruppe (Ph). Det findes naturligt i råolie, i kul, i vulkanske dampe og i nogle træer, såsom tolu-træet i Sydamerika.

Dette opløsningsmiddel med en karakteristisk lugt bruges hovedsageligt som industrielt råmateriale og som malingstyndere. Det bruges også til fjernelse af parasitter, der findes i katte og hunde, såsom ascarider og krogeorme.

Strukturformel af toluen. Kilde: Neurotiker via Wikipedia.

Toluene blev først isoleret af Pierre-Joseph Pelletier og Philippe Walter i 1837 fra fyrretræolie. Senere isolerede Henri Étienne Sainte-Claire Deville i 1841 det fra tolu balsam og påpegede, at hans produkt svarede til det, der tidligere var isoleret. I 1843 døber Berzelius det Toluin.

Det meste af toluen opnås som et side- eller sekundært produkt i benzinproduktionsprocesserne og omdannelse af kul til koks. Det produceres også ved reaktioner, der udføres i laboratoriet, for eksempel reaktion af benzen med methylchlorid.

Struktur

Toluen molekylstruktur. Kilde: Ben Mills via Wikipedia.

I det øverste billede har vi molekylstrukturen af ​​toluen repræsenteret ved en model af kugler og stænger. Bemærk, at det ser nøjagtigt ud som den angivne strukturformel med den forskel, at det ikke er et helt fladt molekyle.

I midten af ​​benzenringen, som i dette tilfælde kan ses som en phenylgruppe, Ph, fremhæves dens aromatiske karakter af de stiplede linjer. Alle carbonatomer har sp ² hybridisering, bortset fra CH ₃ -gruppen, hvis hybridisering er sp ³.

Det er af denne grund, at molekylet ikke er helt flad: hydrogenatomer CH ₃ ligger på forskellige vinkler i forhold til planet af benzenringen.

Toluen er et apolært, hydrofobt og aromatisk molekyle. Deres intermolekylære interaktioner er baseret på London dispersive kræfter, og på dipol-dipol-interaktioner, da midten af ringen er ”ladet” med elektrontætheden tilvejebragt af CH ₃; mens brintatomer har lav elektrondensitet.

Derfor har toluen adskillige typer intermolekylære interaktioner, der holder molekylerne i dets væske sammen. Dette afspejles i dets kogepunkt, 111 ° C, hvilket er højt i betragtning af at det er et apolært opløsningsmiddel.

Ejendomme

Fysisk fremtoning

Farveløs og gennemsigtig væske

Molar masse

92,141 g / mol

Lugt

Sød, skarp og ligner benzen

Massefylde

0,87 g / ml ved 20 ° C

Smeltepunkt

-95 ºC

Kogepunkt

111 ºC

Opløselighed

Toluen har ubetydelig opløselighed i vand: 0,52 g / l ved 20 ° C. Dette skyldes forskellen i polariteter mellem toluen og vand.

På den anden side er toluen opløselig eller i dette tilfælde blandbar med ethanol, benzen, ethylether, acetone, chloroform, iseddike og carbondisulfid; det vil sige, det opløses bedre i mindre polære opløsningsmidler.

Brydningsindeks (n

1497

Viskositet

0,590 cP (20 ° C)

tændingspunkt

6 ºC. Toluen skal håndteres i røghætter og så langt væk som muligt fra enhver flamme.

Dampdensitet

3.14 i forhold til luft = 1. Det vil sige, dens dampe er tre gange så tæt som luft.

Damptryk

2,8 kPa ved 20 ° C (ca. 0,27 atm).

Selvantændelsestemperatur

480 ° C

nedbrydning

Kan reagere kraftigt med oxiderende materialer. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp og irriterende røg.

Overfladespænding

29,46 mN ved 10 ºC

Dipole-øjeblik

0,36 D

Reaktivitet

Toluen er tilbøjelig til chlorering til fremstilling af orthochlorotoluen og para-chlorotoluen. Det er også let at nitrifisere at fremstille nitrotoluen, som er råmaterialet til farvestoffer.

En del toluen kombineres med tre dele salpetersyre til dannelse af trinitrotoluen (TNT): et af de bedst kendte sprængstoffer.

Ligeledes gennemgår toluen sulfonering for at generere o-toluensulfonsyre og p-toluensulfonsyrer, som er råmaterialet til fremstilling af farvestoffer og saccharin.

Methylgruppen af ​​toluen undergår hydrogentab på grund af virkningen af ​​en stærk base. Også methylgruppen er modtagelig for oxidation, så den reagerer med kaliumpermanganat for at producere benzoesyre og benzaldehyd.

Applikationer

Industriel

TNT, det mest symboliske sprængstof, produceres ved hjælp af toluen som det vigtigste råmateriale. Kilde: Pixabay.

Toluen anvendes til fremstilling af malinger, fortyndere, neglelak, klæbemidler eller lim, lakker, blæk, nylon, plast, polyurethanskum, de fleste olier, vinylorganosoler, medicin, farvestoffer, parfume, sprængstoffer (TNT).

På samme måde anvendes toluen i form af sulfonerede toluener til fremstilling af detergent. Toluen er også af stor betydning ved fremstilling af plastsementer, kosmetiske pletfjernere, frostvæske, blæk, asfalt, permanente markører, kontaktsementer osv.

Opløsningsmiddel og tyndere

Toluen anvendes til fortynding af maling, hvilket letter dets anvendelse. Det bruges til at opløse kanterne på polystyren-sæt, hvilket tillader sammenføjning af dele, der udgør skala-modelfly. Derudover bruges det til ekstraktion af naturlige produkter fra planter.

Toluen er et opløsningsmiddel i blæk, der bruges til ætsning. Cement blandet med gummi og toluen bruges til at dække et stort antal produkter. Toluen bruges også som et opløsningsmiddel til trykfarver, lakker, læderbraner, lim og desinfektionsmidler.

Endnu mere interessant bruges toluen som et opløsningsmiddel til carbon nanomaterialer (såsom nanorør) og fullerenes.

Andre

En blanding af benzen, toluen og xylen (BTX) sættes til benzin for at øge dens oktantal. Toluen er en højoktanreserve og jetbensinadditiv. Det bruges også til fremstilling af nafta.

Toluen hjælper med at eliminere nogle arter aformorme og krogeorme samt bendelorm, der er parasitter på katte og hunde.

Indhentning

Det meste af toluen opnås fra råoliedestillater genereret under pyrolysen af ​​carbonhydrider (dampkrakning). Den katalytiske reform af oliedampene udgør 87% af den producerede toluen.

Yderligere 9% toluen fjernes fra pyrolysebensinen produceret under fremstillingen af ​​ethylen og propylen.

Kultjære fra koksovne bidrager med 1% af den producerede toluen, mens de resterende 2% opnås som et biprodukt fra styrenfremstilling.

Skadelige effekter

Toluen er et opløsningsmiddel, der inhaleres for at blive højt, da det har en narkotisk virkning, der påvirker funktionen af ​​centralnervesystemet. Toluen kommer ind i kroppen ved indtagelse, indånding og absorption gennem huden.

Ved et eksponeringsniveau på 200 ppm kan spænding, eufori, hallucinationer, forvrænget opfattelse, hovedpine og svimmelhed forekomme. Mens højere niveauer af eksponering for toluen kan forårsage depression, døsighed og bedøvelse.

Når indånding overstiger en koncentration på 10.000 ppm, er den i stand til at forårsage individets død på grund af respirationssvigt.

Referencer

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte udgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Toluen. PubChem-database., CID = 1140. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluen. Gendannet fra: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluen - termofysiske egenskaber. Gendannes fra: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (Sf). Toluen. Gendannes fra: vedantu.com