CYCLOPENTAN (C5H10): STRUKTUR, EGENSKABER OG ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den cyclopentan er cyklisk carbonhydrid, en cycloalkan specifikt. Til gengæld er det en organisk forbindelse, hvis molekylformel er C ₅ H _{10. Det} kan visualiseres som den lukkede version af n-pentan, med en åben kæde, hvori dens ender er forbundet ved tabet af to hydrogenatomer.

Det nederste billede viser skelet af cyclopentan. Bemærk, hvordan geometrisk dets skelet ser ud og danner en femkantet ring. Imidlertid er dens molekylstruktur ikke flad, men snarere præsenterer folder, der søger at stabilisere og reducere spændingen i ringen. Cyclopentan er en meget flygtig og brandfarlig væske, men ikke så brandfarlig som n-pentan.

Carbon skelet af cyclopentan. Kilde: Ccroberts

På grund af dets opløsningsmiddelkapacitet er cyclopentan et af de mest anvendte opløsningsmidler i den kemiske industri. Det er ikke overraskende, at mange produkter med stærk lugt indeholder den blandt deres sammensætning og derfor er brandfarlige. Det bruges også som et opblæsningsmiddel til polyurethanskum, der bruges i køleskabe.

Struktur af cyclipentan

Intermolekylære interaktioner

Molekylstruktur af cyclopentan repræsenteret ved en kugle- og stavmodel. Kilde: Jynto

I det første billede blev cyclopentan-skeletet vist. Ovenfor ser vi nu, at det er mere end en simpel femkant: brintatomer (hvide kugler) stikker ud ved dens kanter, mens kulstofatomer udgør den femkantede ring (sorte kugler).

Ved kun at have CC- og CH-bindinger er deres dipolmoment ubetydelig, så cyclopentanmolekyler kan ikke interagere med hinanden gennem dipol-dipol-kræfter. I stedet holdes de sammen takket være Londons spredningskræfter, hvor ringe forsøger at stable oven på hinanden.

Denne stabling tilbyder noget større kontaktområde end det er tilgængeligt mellem lineære n-pentanmolekyler. Som et resultat heraf har cyclopentan et højere kogepunkt end n-pentan såvel som et lavere damptryk.

Spredningskræfter er ansvarlige for cyclopentan, der danner en molekylær krystal, når den fryses ved -94 ºC. Selvom der ikke er meget information om dens krystallinske struktur, er den polymorf og har tre faser: I, II og III, hvor fase II er en uordentlig blanding af I og III.

Konformationer og ringspænding

Cyklopentanringen er ikke helt flad. Kilde: Edgar181

Billedet ovenfor giver det falske indtryk, at cyclopentan er flad; men det er ikke sådan. Alle dens carbonatomer har sp ^3- hybridisering, så deres orbitaler er ikke i det samme plan. Som om dette ikke var nok, er brintatomerne meget tæt på hinanden, kraftigt frastøttet, når de er formørkede.

Vi taler således om konformationer, hvoraf den ene er den fra en halv stol (øverste billede). Fra dette perspektiv er det klart, at cyclopentanringen har bøjninger, som hjælper med at reducere dens ringspænding på grund af dens carbonatomer så tæt på hinanden.

Nævnte spænding skyldes, at CC-bindingerne viser vinkler, der er mindre end 109,5 °, den ideelle værdi for det tetrahedrale miljø som et resultat af deres sp ^3- hybridiseringer.

På trods af denne stress er cyclopentan imidlertid en mere stabil og mindre brandfarlig forbindelse end pentan. Dette kan verificeres ved at sammenligne deres sikkerhedsdiamanter, hvor cyclopentans brandfarlighed er 3, mens pentan, 4.

Egenskaber ved cyclipentan

Fysisk fremtoning

Farveløs væske med en mild petroleumslignende lugt.

Molar masse

70,1 g / mol

Smeltepunkt

-93,9 ºC

Kogepunkt

49,2 ºC

Flammepunkt

-37,2 ºC

Selvantændelsestemperatur

361 ºC

Fordampningsvarme

28,52 kJ / mol ved 25 ºC

Viskositet

0,413 mPa s

Brydningsindeks

1,4065

Damptryk

45 kPa ved 20 ° C Dette tryk svarer til ca. 440 atm, dog lavere end for n-pentan: 57,90 kPa.

Her manifesteres virkningen af ​​strukturen: cyclopentanringen tillader mere effektive intermolekylære interaktioner, der binder og fastholder flere af dets molekyler i væsken sammenlignet med de lineære molekyler af n-pentan. Sidstnævnte har derfor et højere damptryk.

Massefylde

0,751 g / cm ³ ved 20 ° C På den anden side er dens dampe 2,42 gange mere tæt end luft.

Opløselighed

Kun 156 mg cyclopentan opløses i en liter vand ved 25 ° C på grund af dens hydrofobe karakter. Det er imidlertid blandbart i ikke-polære opløsningsmidler, såsom andre paraffiner, ethere, benzen, carbontetrachlorid, acetone og ethanol.

Oktanol / vand-fordelingskoefficient

3

Reaktivitet

Cyclopentan er stabil, når den opbevares korrekt. Det er ikke et reaktivt stof, fordi dets CH- og CC-bindinger ikke er lette at bryde, selvom det ville føre til frigivelse af energi forårsaget af ringens spænding.

I nærvær af ilt brænder det i en forbrændingsreaktion, hvad enten det er komplet eller ufuldstændigt. Da cyclopentan er en meget flygtig forbindelse, skal den opbevares på steder, hvor den ikke kan udsættes for nogen varmekilde.

I mellemtiden vil cyclopentan i fravær af ilt gennemgå en pyrolysereaktion og nedbrydes til mindre umættede molekyler. En af dem er 1-penten, som viser, at varme bryder cyclopentanringen for at danne en alken.

På den anden side kan cyclopentan reagere med brom under ultraviolet stråling. På denne måde erstattes en af ​​dens CH-obligationer med C-Br, som igen kan erstattes af andre grupper; og således fremkommer cyclopentanderivater.

Applikationer

Industrielt opløsningsmiddel

Den hydrofobe og apolære karakter af cyclopentan gør det til et affedtende opløsningsmiddel sammen med andre paraffiniske opløsningsmidler. På grund af dette er det ofte en del af formuleringerne af mange produkter, såsom lim, syntetiske harpikser, malinger, klæbemidler, tobak og benzin.

Ethylenkilde

Når cyclopentan underkastes pyrolyse, er et af de vigtigste stoffer, det genererer, ethylen, der har utallige anvendelser i en verden af ​​polymerer.

Isolerende polyurethanskum

En af de mest bemærkelsesværdige anvendelser af cyclopentan er som et blæsemiddel til fremstilling af isolerende polyurethanskum; det vil sige cyclopentandamperne på grund af deres store tryk udvider det polymere materiale, indtil det danner et skum med fordelagtige egenskaber, der skal anvendes inden for rammerne af køleskabe eller frysere.

Nogle virksomheder har valgt at erstatte HFC'er med cyclopentan i fremstillingen af ​​isolerende materialer, da det ikke bidrager til forringelsen af ​​ozonlaget og også reducerer frigivelsen af ​​drivhusgas i miljøet.

Referencer

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyclopentan. Gendannet fra: en.wikipedia.org
4. National Center for Biotechnology Information. (2020). Cyclopentan. PubChem-database, CID = 9253. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Cyclopentan. ScienceDirect. Gendannes fra: sciencedirect.com
6. GE apparater. (2011, 11. januar). Reduktion af drivhusgasemissioner ved GE's køleskabsproduktionsfaciliteter. Gendannes fra: pressroom.geappliances.com