ANETHOLE: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER, TOKSICITET - KEMI - 2025

Den anethol er en organisk forbindelse med molekylformel C ₁₀ H ₂₂ O, afledt af phenylpropen. Det har en karakteristisk lugt af anisolie og en sød smag. Det findes naturligt i nogle essentielle olier.

Æteriske olier er flydende ved stuetemperatur og er ansvarlige for lugten af ​​planter. De findes hovedsageligt i planter af labiatfamilien (mynte, lavendel, timian og rosmarin) og umbelliferous (anis og fennikel); fra sidstnævnte ekstraheres anethol ved dampstripning.

Stjerneanis. Kilde: Pixabay

Anis og fennikel er planter, der indeholder anethol, en phenolether, som i tilfælde af anis findes i dens frugt. Denne forbindelse anvendes som et vanddrivende middel, carminativt og slimløsende middel. Det sættes også til mad for at give dem smag.

Det syntetiseres ved forestring af p-cresol med methylalkohol og efterfølgende kondensation med aldehyd. Anethol kan ekstraheres fra planter, der indeholder det ved dampdestillation.

Anethol har toksiske virkninger og kan forårsage irritation i hud, øjne, luftvej eller fordøjelseskanal, afhængigt af kontaktstedet.

Struktur af anethole

Anetholmolekyle Kilde:..TTT.., fra Wikimedia Commons

Strukturen af ​​et anetholmolekyle er vist i det øverste billede i en kugle- og stavmodel.

Her kan man se, hvorfor det er en phenolisk ether: til højre er methoxygruppen, -OCH ₃, og hvis du ignorerer CH ₃ et øjeblik, vil du have phenolringen (med en propen-substituenten) uden hydrogen, Ring-. I sammendragsform kan dens strukturelle formel derfor visualiseres som ArOCH ₃.

Det er et molekyle, hvis kulstofskelettet kan lokaliseres i det samme plan, da næsten alle dets atomer har sp ^2- hybridisering.

Dens intermolekylære kraft er af dipol-dipol-typen med den højeste elektron-densitet placeret mod ringområdet og methoxygruppen. Bemærk også den relativt amfifile karakter af anethol: –OCH ₃ er polær, og resten af ​​dens struktur er apolær og hydrofob.

Denne kendsgerning forklarer dens lave opløselighed i vand og opfører sig som ethvert fedt eller olie. Det forklarer også dens tilknytning til andre fedtstoffer, der findes i naturlige kilder.

Geometriske isomerer

Isomerer cis (Z), top og trans (E), bund. Kilde: Jü, fra Wikimedia Commons.

Anethol kan være til stede i to isomere former. Det første billede af strukturen viste trans (E) formen, den mest stabile og rigelige. Igen vises denne struktur i det øverste billede, men ledsaget af dens cis (Z) -isomer øverst.

Bemærk forskellen mellem de to isomerer: den relative position på –OCH ₃ i forhold til den aromatiske ring. I cis-isomeren af ​​anethol er –OCH ₃ tættere på ringen, hvilket resulterer i sterisk hindring, hvilket destabiliserer molekylet.

Faktisk er sådan destabilisering, at egenskaber såsom smeltepunkt ændres. Som en generel regel har cis-fedtstoffer lavere smeltepunkter, og deres intermolekylære interaktioner er mindre effektive sammenlignet med transfedtstoffer.

Ejendomme

navne

annexol og 1-methoxy-4-propenylbenzen

Molekylformel

C ₁₀ H ₂₂ O

Fysisk beskrivelse

Hvide krystaller eller farveløs væske, undertiden lysegul.

Kogepunkt

454,1 ° F til 760 mmHg (234 ° C).

Smeltepunkt

704 ° F (21,3 ° C).

Tændingspunkt

195ºF.

Vandopløselighed

Det er praktisk talt uopløseligt i vand (1,0 g / l) ved 25 ºC.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

I et forhold på 1: 8 i 80% ethanol; 1: 1 i 90% ethanol.

Blandbar med chloroform og ether. Det når en koncentration på 10 mM i dimethylsulfoxid. Opløselig i benzen, ethylacetat, carbondisulfid og petroleumsether.

Massefylde

0,9882 g / ml ved 20 ° C.

Damptryk

5,45 Pa ved 294ºK.

Viskositet

2,45 x 10 ^-3 Poise.

Brydningsindeks

1.561

Stabilitet

Stabil, men det er en brændbar forbindelse. Uforenelig med stærke oxidationsmidler.

Stuetemperatur

Mellem 2 og 8 ºC.

pH

7.0.

Applikationer

Farmakologisk og terapeutisk

Anethole trithione (ATT) tilskrives adskillige funktioner, herunder øget spytudskillelse, som hjælper i behandlingen af ​​xerostomia.

I anethol og i planterne, der indeholder det, er der påvist en aktivitet, der er relateret til åndedrætsorganerne og fordøjelsessystemet, ud over at have en antiinflammatorisk, antikolinesterase og kemopreventiv virkning.

Der er en sammenhæng mellem anetholindholdet i en plante og dens terapeutiske virkning. Derfor tilskrives den terapeutiske virkning atenol.

De terapeutiske aktiviteter hos planter, der indeholder anethol, gør dem alle til krampeløs, karminativ, antiseptisk og slimløsende. De har også eupeptiske, sekretolytiske, galaktogogiske egenskaber og ved meget høje doser emenogogisk aktivitet.

Anethol har en strukturel lighed med dopamin, hvorfor det påpeges, at det kan interagere med neurotransmitter-receptorer, hvilket inducerer sekretionen af ​​hormonet prolactin; ansvarlig for den galaktogogiske handling, der tilskrives atenol.

Stjerneanis

Stjerneranis, en kulinarisk smag, bruges til behandling af mavepine. Derudover tilskrives det smertestillende, neurotropiske og febereducerende egenskaber. Det bruges som et carminativt middel og til lindring af kolik hos børn.

Insekticid, antimikrobiel og antiparasitisk virkning

Anis bruges mod bladlusinsekter (bladlus), der suger bladene og skuddene, der får dem til at krølle.

Anethole fungerer som et insekticid på larverne af mygten Ochlerotatus caspices og Aedes egypti. Det fungerer også som et pesticid på midd (arachnid). Det har en insekticid virkning på kakerlakearten Blastella germanica.

Ligeledes virker den på adskillige voksne arter af uundere. Endelig er anethol et afvisende middel mod insekter, især myg.

Anethol virker på de enteriske Salmonella-bakterier og virker på en bakteriedræbende og bakteriostatisk måde. Det har antifungal aktivitet, især på Saccharomyces cerevisiae og Candida albicans arter, hvor sidstnævnte er en opportunistisk art.

Anethole udøver en anthelmintisk virkning in vitro på æggene og larverne af nematodearten Haemonchus contortus, der ligger i fårens fordøjelseskanal.

I mad og drikke

Anethole, såvel som planter, der har et højt indhold af forbindelsen, bruges som en aroma i mange fødevarer, drikkevarer og konfekture på grund af dens behagelige søde smag. Det bruges i alkoholholdige drikkevarer såsom ouzo, raki og Pernoud.

På grund af dets lave opløselighed i vand er anethol ansvarlig for ouzo-effekten. Når der tilsættes vand til ouzo-væsken, dannes små dråber anethol, der skyer væsken. Dette er et bevis på dets ægthed.

Toksicitet

Det kan forårsage øjen- og hudirritation ved kontakt, hvilket kan manifestere sig på huden ved erytem og ødemer, der forårsager flager. Ved indtagelse kan det producere stomatitis, et tegn, der ledsager anetholens toksicitet. Mens der indåndes irritation af luftvejene.

Stjerneranis (højt i anethol) kan forårsage allergier, især hos babyer. Ligeledes kan overdreven forbrug af anethol fremkalde symptomer, såsom muskelspasmer, mental forvirring og døsighed på grund af dens narkotiske virkning.

Stjerneanisforgiftning øges, når de bruges intensivt i form af rene æteriske olier.

Referencer

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Gendannes fra: drugbank.ca
3. Vær venlig botanik. (2017). Fennikel og andre æteriske olier med (E) -anethol. Gendannes fra: bkbotanicals.com
4. Kemisk bog. (2017). trans-anethol. Gendannes fra: Chemicalbook.com
5. Pubchem. (2019). Anethol. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anethol. Gendannet fra: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (Sf). Lægeplanter med æterisk olie rig på anethol.. Gendannes fra: botplusweb.portalfarma.com
8. Admin. (21. oktober 2018). Hvad er anethole? Pålidelige sundhedsprodukter. Gendannes fra: Trusthealthproducts.com