CYCLOPENTANEPERHYDROPHENANTHREN: STRUKTUR OG BETYDNING - BIOLOGI - 2025

Den cyclopentanoperhydrophenanthrene, estran, steranes eller gonane er et carbonhydrid bestående af flere cykliske ringe, der udgør den centrale skelet af kolesterol og hormonderivater; ud over nogle lægemidler og deres derivater. Planter og dyr indeholder forskellige forbindelser med cyclopentaneperhydrophenanthren-skelet, der har vigtige funktioner i deres livsprocesser.

Den farmakologiske industri har i årtier været dedikeret til undersøgelse af de naturlige forbindelser i forskellige organismer på jagt efter aktive og effektive ingredienser til udvikling af medicin, pesticider og andre kemiske forbindelser.

Skema for den firringede polycykliske struktur af Cyclopentaneperhydrophenanthren (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons) I disse undersøgelser har nogle estere eller syrer af cyclopentaneperhydrophenanthren vist sig at være nyttige som aktive principper for terapeutiske midler, der bruges i kombination med andre stoffer til behandling af visse stoffer typer patologier og sygdomme.

Struktur

Cyclopentaneperhydrophenanthren er et fire-ringet polycyklisk carbonhydrid, der er resultatet af kondensationen af ​​en cyclopentankerne med en fenanthren. Dette betragtes som et produkt af total mætning ved hydrogenering af fenanthren.

Det er sammensat af 17 carbonatomer, og nogle naturlige derivater har altid to methylgrupper ved kulstof 10 og 13, der er kendt som kantede methyls.

Cyclopentaneperhydrophenanthrenmolekylet sammen med de vinkelformede methyls har seks asymmetriske carbonatomer (5,10; 8,9; 13,14), så forbindelsen har mindst 64 isomerer.

De fleste naturligt forekommende steroidderivater adskiller sig imidlertid kun i stereoisomerismen i kulstof 5 og 10.

Forbindelser afledt af cyclopentaneperhydrophenanthren har en meget hydrofob opførsel, da de har en central kerne af fire sammenkoblede cykliske ringe, der kan fungere til at afvise vand omkring dem i vandige medier.

Forekomst i naturen

Steroler: Kolesterol

Den cykliske struktur af cyclopentaneperhydrophenanthren kan findes i flere forbindelser i naturen.

Steroler er sekundære alkoholiske forbindelser, hvis vigtigste skelet er den polycykliske ring af cyclopentaneperhydrophenanthren. Blandt de bedst studerede steroler er kolesterol.

Struktur af kolesterol (Kilde: Chem Sim 2001 via Wikimedia Commons) Kolesterol er en fast alkohol med 27 carbonatomer, der kun findes i dyr. Det er afledt af et molekyle kendt som cholestene, der kommer fra cholestane, dannet af en dobbeltbinding mellem kulstof 5 og 6 af cholestene.

Denne forbindelse har en sidekæde ved 17-stillings-carbonet og en OH-gruppe ved 3-stillings-carbonet.

Steroider, vitaminer og steroidhormoner såsom progesteron, aldosteron, cortisol og testosteron stammer fra kolesterol. På trods af at de har store variationer mellem deres strukturer opretholder disse hormoner cyklopentaneperhydrophenanthrenmolekylet som deres centrale skelet.

Steroider

Grundlaget for steroidstrukturen er firringskernen i cyclopentaneperhydrophenanthrenmolekylet. Naturlige steroider hos pattedyr syntetiseres primært i kønsorganerne, binyrerne og placenta, og alle stammer fra kolesterol.

Steroider er en varieret gruppe af forbindelser, der generelt har en hormonel karakter eller er vitaminer, der har som substituentgrupper i cyclopentaneperhydrophenanthren-skelet til carbonylgrupper, hydroxylgrupper eller carbonhydridkæder.

Steroider inkluderer D-vitamin og dets derivater. Nogle forskere klassificerer kolesterol som en steroid.

I hjernen har gliaceller alle de cellulære maskiner til at syntetisere mange neurosteroider, der er nødvendige for deres funktion in situ.

Steroidhormoner

Steroidhormoner er en stor klasse af små lipofile molekyler, der syntetiseres i steroidogene væv, og som fungerer på deres målsteder for at regulere et utal af fysiologiske funktioner i det endokrine system, herunder seksuel og reproduktiv udvikling.

Nogle steroidhormoner produceres af celler i binyrebarken, de "tecale" celler i æggestokken og testikulære Leydig-celler. I morkagen syntetiserer trofoblastiske celler store mængder progesteron og østrogen, begge steroidhormoner.

Struktur af testosteronpropionat (kilde: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) Progesteron er et naturligt forekommende hormon, der hører til familien af ​​progestinhormoner. Disse fremmer udviklingen af ​​æggestokkene hos dyr, så det siges, at progesteron er det hormon, der er ansvarlig for sekundær seksuel udvikling hos det kvindelige køn.

Østrogener er hormoner, der stammer fra estrano. Disse hormoner er typiske for den første halvdel af den kvindelige seksuelle cyklus og inducerer dannelse af organer såsom bryster og æggestokke.

Da de er steroidhormoner, består strukturen af ​​progesteron og østrogen af ​​et centralt skelet af cyclopentaneperhydrophenanthren, der kun varierer i keton- og oxygenerede funktionelle grupper.

Tilstedeværelse i branchen

I den farmaceutiske industri er adskillige medikamenter blevet udviklet under anvendelse af det cykliske skelet af cyclopentaneperhydrophenanthren eller kolesterolderivater som deres hovedstruktur.

Sådan er tilfældet med levonorgestrel, en progestin, der bruges i præventionsformuleringer, og som har en aktivitet, der er 80 gange stærkere end kroppens naturlige progesteroner. Dette lægemiddel har en androgen virkning, da det konkurrerer med testosteron for at aktivere progesteron-transporterproteinet.

Levonorgestrel-struktur (Kilde: Ingen maskinlæsbar forfatter forudsat. Ayacop antaget (baseret på copyright-krav). Via Wikimedia Commons) Mange kortikosteroider, såsom kortison, hydrocortison og prednison, bruges i øjeblikket til behandling af forskellige inflammatoriske tilstande, hududslæt, til behandling af astma og lupus. Disse forbindelser er syntetiske steroider, der efterligner virkningen af ​​mange hormoner produceret af binyrerne.

Dehydroepiandrosteron er et syntetisk steroidhormonforløb for testosteron, der markedsføres som et præhormonalt ernæringstilskud, almindeligt kendt som andros. Som en mærkelig kendsgerning steg salget af dette stof i 1998 kraftigt efter doping af Mark McGwire, som på det tidspunkt var indehaveren af ​​rekorden for hjemmekørsler i baseball i ligaen.

Betydning

Betydningen af ​​cyclopentaneperhydrophenanthren-skelet ligger i dens tilstedeværelse som en grundlæggende del af forskellige molekyler i naturen.

Kolesterol er en vigtig bestanddel af biologiske membraner og lipoproteiner af amfipatisk karakter. Det er en forløber for syntesen af ​​D-vitamin, steroidhormoner og galdesyrer.

D-vitamin spiller en vigtig rolle i at reducere risikoen for kroniske sygdomme, herunder forskellige typer kræft, autoimmune sygdomme og hjerte-kar-sygdomme. Mennesker erhverver denne forbindelse gennem eksponering for lys eller gennem mad spist i kosten.

Struktur af vitamin D (Kilde: Nwanneka123 via Wikimedia Commons) Behandlingen af ​​D-vitamin er relateret til niveauerne af parathyreoideahormon, så det er tæt forbundet med kroppens stofskifte af mennesker.

Phytosteroler er bioaktive planteforbindelser, der er analoge med kolesterol i dyr, der har en molekylærstruktur med fire ringe afledt af cyclopentaneperhydrophenanthren.

Disse forbindelser findes i planter og adskiller sig fra hinanden med antallet af carbonatomer og arten af ​​deres sidekæde Rå palmeolie, der er vidt brugt i forskellige industrier og blandt dem i fødevareindustrien, er rig i denne type steroler.

Referencer

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Kontrolleret forsøg med prednisolon i akut polyneuropati. Lancet, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Neuroaktive steroider. FASEB-tidsskriftet, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). D-vitaminmangel. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Kolesterolbiosyntese og metabolisme. Kardiovaskulære medikamenter og terapi, 6, 103-110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). En gennemgang af lipoproteinkolesterolmetabolisme: Betydningen for æggestokkens funktion. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Grundlæggende koncepter i klinisk biokemi: en praktisk vejledning. Chandigarh, Indien: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z. & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Flydende kromatografimetoder til bestemmelse af steroidhormoner i akvatiske miljøsystemer. Tendenser inden for miljøanalytisk kemi, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Sammenligning af metoder til vurdering af kolesterol i biologiske væsker. Buenos Aires 'universitet.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. (2015). Analytiske metoder Sammenligning af forskellige analytiske klassificeringsscenarier: anvendelse af den geografiske oprindelse af spiselig palmeolie ved sterolisk (NP) HPLC fingeraftryk. Anal. Metoder, 7, 4192-4201.
12. Du, L. (2004). Biotransformation af steroidhormon og xenobiotisk induktion af metaboliserende enzymer i leveren. Kemisk-biologiske interaktioner, 147, 233–246.