STEROIDER EGENSKABER, STRUKTUR, FUNKTIONER, KLASSIFICERING - BIOLOGI - 2025

De steroider er lipider (fedtstoffer) og klassificeres som sådan, fordi de er hydrofobe forbindelser og således er uopløselige i vand. I modsætning til de andre kendte lipider er steroider sammensat af en 17-carbon-kerne, der består af fire sammensmeltede eller sammenlåsende ringe, navngivet med henholdsvis bogstaverne A, B, C og D.

Udtrykket "steroid" blev introduceret af Callow i 1936 for at henvise til en gruppe af forbindelser, der inkluderede steroler, saponiner, galdesyrer, kønshormoner og kardiotoksika.

Grundlæggende struktur for en steroid (Kilde: Hati på tysk Wikipedia / Public domain, via Wikimedia Commons)

Hundreder af steroider findes i planter, dyr og svampe. De stammer alle fra det samme molekyle, der kaldes cyclopentaneperhydrophenanthren, steran eller "gonan." Dette molekyle er det, der bidrager med de fire ringe, hvoraf tre består af 6 carbonatomer, hver kaldet cyclohexan (A, B og C) og den sidste til fem, cyclopentan (D).

Kolesterol er steroidet med den største biologiske betydning. Det er forløberen for vitamin D, progesteron, testosteron, østrogener, cortisol, aldosteron og galdesalte. Det er en del af strukturen i dyre cellemembraner og deltager i cellesignaliseringssystemer.

Naturlige steroider er stoffer, der syntetiseres af levende organismer, der udfører forskellige funktioner.

Hos mennesker er nogle steroider en del af cellemembraner, hvor de udfører funktioner relateret til graden af ​​fluiditet i membranen; andre fungerer som hormoner, og andre deltager i emulsionen af ​​fedt i fordøjelsesprocesserne.

I planter er steroider en del af membranerne, de deltager i væksten af ​​laterale rødder, i væksten og udviklingen af ​​skud og i blomstringen.

Selvom steroider ikke er blevet undersøgt i vid udstrækning i svampe, er de en del af strukturen af ​​deres membraner, deres kønshormoner og vækstfaktorer. Hos insekter, fugle og amfibier er steroider en del af hormoner, membraner og nogle af gifterne.

Steroidegenskaber

Når det kommer til steroider, forbinder mange mennesker dem med ergogeniske hjælpemidler, snyderi eller urimelige fordele. Denne forening har at gøre med brugen af ​​en type steroid til at øge muskelmassen, der i vid udstrækning anvendes af atleter. Disse typer steroider kaldes "androgen anabole steroider."

Selvom disse naturlige og nogle syntetiske steroider tjener funktionen til at fremme væksten og udviklingen af ​​knoglemuskelmasse, tjener steroider mange andre funktioner og er vidt brugt inden for farmakologisk område.

Steroider bruges som antiinflammatorier i processer, der påvirker leddene, i anticancerbehandling som præmedicinering sammen med kemoterapi, det er en del af nogle lægemidler, der bruges til bronkial astma.

Orale prævention er steroidhormoner. De bruges lokalt til behandling af hudeksem osv.

Anvendelse af steroider er også vigtigt inden for agribusiness, da de bruges som rodfæstere for at fremme væksten af ​​rødder og skud. De bruges til at kontrollere blomstringen i afgrøder osv.

Struktur

Steroider er derivater af cyclopentaneperhydrophenanthren, hvortil der sættes nogle funktionelle grupper og en sidekæde ved carbon 17. De funktionelle grupper er blandt andet hydroxyl, methyl, carboxyl eller carbonyl. I nogle steroider tilsættes dobbeltbindinger.

Længden og strukturen af ​​sidekæden gør forskellen mellem de forskellige steroider. Steroider, der har den hydroxylfunktionelle gruppe (-OH), klassificeres som alkoholer og kaldes "steroler".

Fra den grundlæggende struktur af steran med fire smeltede ringe, tre cyclohexaner, der er navngivet med bogstaverne A, B og C og en cyclopentan, der er navngivet med bogstavet D, dannes hundreder af naturlige og syntetiske steroidstrukturer.

Hos mennesker syntetiseres tre hormonelle grupper ud fra kolesterol: mineralocorticoider, såsom aldosteron, glukokortikoider, såsom cortisol, kønshormoner, såsom testosteron, og østrogener og progestogener, såsom progesteron.

Kolesterol bruges også til syntese af D-vitamin og galdesalte.

Funktioner

Steroider tjener meget vigtige og forskellige funktioner. Kolesterol stabiliserer for eksempel cellemembraner og deltager i cellesignaliseringsmekanismer. Andre steroider udfører hormonelle funktioner og deltager i fordøjelsesprocesser gennem galdesalte.

Hos mennesker frigøres steroidhormoner i kredsløbet, hvor de transporteres, indtil de når "mål" -organerne. I disse organer binder sådanne molekyler til nukleare receptorer og fremkalder fysiologiske responser ved at regulere ekspressionen af ​​specifikke gener.

Dette er, hvordan steroider deltager i reguleringen af ​​kulhydrat- og proteinmetabolisme, i kontrollen af ​​blodelektrolytniveauer og plasma-osmolaritet.

De har antiinflammatoriske egenskaber, nogle frigives som reaktion på stress, stigende blodtryk og blodsukker.

Andre steroider har at gøre med det kvindelige og det mandlige reproduktionssystem. De deltager i udviklingen og vedligeholdelsen af ​​de forskellige seksuelle kendetegn ved hvert køn, og andre har specifikke funktioner under graviditeten.

Phytosteroler findes i strukturen af ​​plantemembraner med den samme funktion som kolesterol til at stabilisere dyrehindemembraner, og ergosterol findes i membranerne i filamentøs svampe og gær.

De vigtigste steroider af planteoprindelse (phytosteroler) er: ß-sitosterol, stigmasterol og campesterol.

Hos insekter, fugle og amfibier findes steroider både i deres membraner og i strukturen i mange af deres hormoner og i nogle giftstoffer. Steroider er også en del af strukturen i forskellige giftstoffer produceret af svampe.

Typer af steroider (klassificering)

Fire-ringstrukturen af ​​cyclopentaneperhydrophenanthren, der er fælles for alle steroider, muliggør muligheden for hundreder af substitutioner i hver position, hvilket gør klassificeringen meget vanskelig.

Der er flere klassifikationer for steroider. Den enkleste af alle grupperer dem i to typer: naturlig og syntetisk. I 1950 blev der imidlertid udtænkt en klassificering baseret på antallet af carbonatomer; Denne klassificering inkluderer 5 typer:

1. Kolestaner: med 27 kul, eksempel: kolesterol
2. Colanos: med 24 carbonatomer, eksempel: kolinsyre
3. Pregnanos: med 21 carbonatomer, eksempel: progesteron
4. Androstaner: med 19 carbonatomer, eksempel: testosteron
5. Estranos: med 18 kul, eksempel: østradiol

Derefter blev en ny klassificering struktureret, der tager højde for antallet af carbonatomer i sidekæden og de funktionelle grupper af kulstofnummer 17.

Denne klassificering inkluderer 11 typer steroider, blandt hvilke: østran, androstan, gravan, cholan, cholestane, ergostan, stigmastan, lanostan, cardanolides, bufanolider og spirostaner.

Mærkelig

Steroider med en rygrad af estran har 18 carbonatomer og har i sidekæden knyttet til carbon 17 en aromatisk ring A uden en methylgruppe ved carbon 10. Naturlige steroider i denne klasse er østrogener, og et eksempel er østradiol.

androstan-

Androgener er naturlige steroider, der har et androstan-skelet, også med 18 carbonatomer og med en "keto" -substituent, der er knyttet til sidekæden i det 17 carbonatom. Eksempler på androgener er testosteron og androstenedion.

Gravid

Steroider med et gravid skelet har 21 carbonatomer og har to carbonatomer i sidekæden på 17 carbonatomer. Progesteron- og binyresteroider, cortisol og aldosteron hører til denne gruppe.

Colano

Galgesalte har steroider med kolanskelet, der består af 24 carbonatomer, og som har 5 carbonatomer i sidekæden på 17 carbonatomer. Eksempler på disse er kololsyre.

cholestan-

Steroler er steroider med cholestane-skelet. De har 27 carbonatomer og 8 i den carbonhydrid-sidekæde af 17. Kolesterol er uden tvivl den mest eksemplariske sterol.

Ergostan

Andre steroler, såsom ergosterol, er gode eksempler på steroider i denne gruppe, som har en ergostan-rygrad, med 28 carbonatomer og 9 atomer af det samme element i sidekæden på 17 carbonatomer.

Stigmastane

Stigmasterol, en anden sterol af planterisk oprindelse, har et skelet bestående af 29 carbonatomer kendt som stigmastan, som har 10 carbonatomer på sidekæden af ​​carbonet i position 17.

Lanostan

Lanosterol, som er det første cycliseringsprodukt af squalen, forløber for alle steroider, er sammensat af et skelet med 27, 30-32 carbonatomer, som har to methylgrupper ved carbon 4 og 8 carbonatomer ved carbon 17 sidekæde.

Dette steroid tilhører en gruppe kendt som trimerylsteroler.

Cardanolides

Hjerteglycosider er steroider sammensat af cardanolidskeletter, dannet af 23 carbonatomer og en lactonring som en substituent ved carbon 17. Et eksempel på disse forbindelser er digitoxigenin.

Buphanolides

Giftegift er rig på bufotoxin, en forbindelse, der består af steroider af bufanolid-type, kendetegnet ved en 24-carbon-struktur og en lactonring med en dobbeltbinding på sidekæden på 17 carbonatomer.

Spirostans

Dioscin og diosgenin, en steroid saponin produceret af nogle planter, er sapogeniner med steroide skelet af spirostan-typen. Disse har 27 carbonatomer og en spirochetalring ved carbon 22.

Eksempler på steroider

På grund af virkningen af ​​sollys på huden er en af ​​cyclohexan B-bindingerne "brudt" og danner en dobbeltbinding, der forbinder en CH2, som omdanner den til cholecalciferol eller D3-vitamin.

Dette vitamin er nødvendigt for den korrekte metabolisme af calcium og fosfat til dannelse og vedligeholdelse af knoglestruktur og tænder hos dyr.

Eksempel på nogle steroider (Kilde: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)

Steroider og hormoner

De kolesterol-afledte steroidhormoner er progestogener, kortikosteroider (mineralocorticoider og glukokortikoider) og kønshormoner.

Det første hormon, der fremstilles af kolesterol, er pregnenolon. Dette dannes ved at miste 6 carbonatomer i sidekæden bundet til det 17. kolesterol kolesterol.

Pregnenolon omdannes derefter til progesteron, et hormon, hvis funktion er at forberede livmodervæggen til implantering af det befrugtede æg.

Andre steroidhormoner syntetiseres ud fra pregnenolon og progesteron. Corticosteron og aldosteron syntetiseres fra successive hydroxyleringer af progesteron, en proces katalyseret af enzymkomplekser af cytochrome P450.

Derefter omdanner hydroxylering og efterfølgende oxidation af C-18-methylgruppen af ​​kortikosteron det til aldehyd og danner aldosteron.

Corticosteron og aldosteron er mineralocorticoider, der regulerer blodniveauerne af natrium og kalium og regulerer den renale reabsorption af natrium, chlorid og vand; disse deltager i reguleringen af ​​plasma-osmolaritet.

Kønshormoner er også afledt af progesteron. Androgener syntetiseres i testiklerne og i binyrebarkens cortex. For at gøre dette omdannes progesteron ved enzymatisk virkning til 17a-hydroxyprogesteron, derefter til androstenedion, og til sidst dannes testosteron.

Testosteron ender med flere enzymatiske trin med at danne ß-østradiol, som er et kvindeligt kønshormon.

Beta-østradiol er det vigtigste østrogen. Dets syntese forekommer hovedsageligt i æggestokkene og i mindre grad i binyrebarken. Disse hormoner kan også produceres i testiklerne.

Referencer

1. Cusanovich, MA (1984). Biokemi (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Strukturelle krav til kortikosteroider i etiolerede frøplanter fra mung bønner. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biokemi af plantesteroider. Årlig gennemgang af plantefysiologi, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Steroiders struktur og nomenklatur. Ved steroidanalyse (s. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). Biokemi Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA, & Rodwell, VW (2014). Harpers illustrerede biokemi. McGraw-Hill.
7. Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). En gennemgang af naturlige steroider og deres anvendelser. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.