PHENOLPHTHALEIN (C20H14O4): KEMISK STRUKTUR, EGENSKABER - KEMI - 2025

Den phenolphthalein er et organisk farvestof, som selv er en svag syre diprotisk, anvendes i mange titrimetriske bestemmelser som syre-base indikator. Det vil sige, hvis det er en diprotinsyre, kan den i opløsning miste to H ⁺ -ioner, og for at være en indikator skal den have egenskaben til at være farverig i det pH-område, der vurderes.

I basisk medium (pH> 8) er phenolphthalein lyserød i farve, hvilket kan intensiveres til en purpurrød (som illustreret i det følgende billede). For at kunne bruges som en syre-base-indikator må den ikke reagere hurtigere med OH ^{- i} mediet end de analytter, der skal bestemmes.

Da det endvidere er en meget svag syre, udelukkes tilstedeværelsen af ​​-COOH-grupperne, og kilden til de sure protoner er derfor to OH-grupper bundet til to aromatiske ringe.

Formel

Phenolphthalein er en organisk forbindelse, hvis kondenseret kemiske formel er C ₂₀ H ₁₄ O ₄. Selvom det måske ikke er nok til at finde ud af, hvilke organiske grupper det har, kan umættelserne beregnes ud fra formlen for at begynde at belyse dens skelet.

Kemisk struktur

Strukturen af ​​phenolphthalein er dynamisk, hvilket betyder, at det gennemgår ændringer afhængigt af pH-værdien i dets miljø. Det øverste billede illustrerer strukturen af ​​phenolphthalein i området 0

Det er den femkantede ring, der gennemgår de største ændringer. For eksempel, i et basisk medium, når en af ​​OH-grupperne i de phenolringe afbeskyttes, tiltrækkes dens negative ladning (-O ^-) af den aromatiske ring, der "åbner" den femkantede ring i det nye arrangement af dets bindinger.

Her er den nye negative ladning placeret ved -COO ^-, som er "løsnet" fra den femkantede ring.

Derefter afskæres den anden OH-gruppe af de fenoliske ringe efter at have forøget basicitet af mediet, og den resulterende ladning delokaliseres gennem molekylstrukturen.

Det nederste billede opsummerer resultatet af de to deprotonationer i basismedium. Det er denne struktur, der er ansvarlig for den velkendte lyserøde farve af phenolphthalein.

Elektronerne, der "bevæger sig" gennem det konjugerede π-system (repræsenteret af de resonante dobbeltbindinger) absorberes i det synlige spektrum, specifikt ved den gule bølgelængde, hvilket afspejler den lyserøde farve, der når frem til betragterens øjne.

Phenolphthalein har i alt fire strukturer. De to foregående er de vigtigste i praktiske termer og forkortes som: H ₂ In og I ^2-.

Applikationer

Indikatorfunktion

Phenolphthalein bruges i kemisk analyse som en visuel indikator til bestemmelse af ækvivalenspunktet i neutraliseringsreaktioner eller syre-base titrationer. Reagenset til disse syre-basetitreringer fremstilles 1% opløst i 90% alkohol.

Phenolphthalein har 4 stater:

- I et stærkt surt medium har det en orange farve (H ₃ In ⁺).

- Når pH stiger og bliver let basisk, bliver opløsningen farveløs (H ₂ In).

- I anionisk form, når den anden proton går tabt, genereres der en farveændring i opløsningen fra farveløs til purpurrød (I ^2-), dette som en konsekvens af stigningen i pH mellem 8,0 og 9,6.

- I et stærkt basisk medium (pH> 13) er farven farveløs (In (OH) ^3-).

Denne opførsel har gjort det muligt for brugen af ​​phenolphthalein som en indikation af karbonatisering af beton, hvilket får pH-værdien til at variere til en værdi mellem 8,5 og 9.

Desuden er farveændringen meget pludselig; det vil sige, at den lyserøde anion i ^2- produceres i høj hastighed. Dette tillader følgelig, at det kan være en kandidat som en indikator i mange volumetriske bestemmelser; for eksempel en svag syre (eddikesyre) eller stærk (saltsyre).

Anvendelser inden for medicin

Phenolphthalein blev anvendt som et afføringsmiddel. Der er imidlertid en videnskabelig litteratur, der indikerer, at nogle afføringsmidler, der indeholder phenolphthalein som en aktiv ingrediens - som virker ved at hæmme absorptionen af ​​vand og elektrolytter i tyktarmen og fremme evakuering - kan have negative effekter.

Langvarig brug af disse phenolphthaleinholdige medikamenter er forbundet med produktionen af ​​forskellige lidelser i tarmfunktion, pancreatitis og endda kræft, hovedsageligt produceret hos kvinder og i de dyremodeller, der anvendes til den farmakologiske undersøgelse af denne kemiske forbindelse.

Kemisk modificeret phenolphthalein til senere omdannelse af det til sin reducerede tilstand anvendes som et reagens i retsmedicinske tests, der tillader bestemmelse af tilstedeværelsen af ​​hæmoglobin i en prøve (Kastle-Meyer-test), hvilket ikke er afgørende på grund af tilstedeværelsen af ​​falske positiver.

Forberedelse

Det dannes fra kondensation af phthalsyreanhydrid med phenol i nærværelse af koncentreret svovlsyre og fra en blanding af aluminium og zinkchlorider som reaktionskatalysatorer:

Aromatisk elektrofil substitution er den mekanisme, der styrer denne reaktion. Hvad består det af? Den fenoliske ring (molekylet til venstre) er negativt ladet takket være det elektronrige iltatom, som er i stand til at få ethvert frit par af dem til at gå gennem ringens “elektroniske kredsløb”.

På den anden side er carbonatomet i C = O-gruppen af ​​phthalsyreanhydrid stærkt ubeskyttet, på grund af det faktum, at den phthaliske ring og oxygenatomer trækker den elektroniske densitet og således bærer en positiv delladning. Den phenolring, der er rig på elektroner, angriper dette elektronfattige kulstof og inkorporerer den første ring i strukturen.

Dette angreb foretrækkes fortrinsvis i den modsatte ende af det carbon, der er knyttet til OH-gruppen; dette er positionen - stop.

Det samme sker med den anden ring: den angriber det samme kulstof, og fra dette frigives et vandmolekyle, der genereres takket være syremediet.

På denne måde er phenolphthalein intet andet end et molekyle af ftalinsyreanhydrid, der har inkorporeret to phenolringer i en af ​​dets carbonylgrupper (C = O).

Ejendomme

Dets fysiske udseende er af et hvidt fast stof med trikliniske krystaller, ofte agglomereret eller i form af rombiske nåle. Den er lugtfri, tættere end flydende vand (1,277 g / ml ved 32 ºC) og meget lidt flygtig (estimeret damptryk: 6,7 x 10-13 ^mm Hg).

Det er meget let opløseligt i vand (400 mg / l), men meget opløseligt i alkoholer og ether. Af denne grund anbefales det at fortynde det i ethanol, inden det bruges.

Det er uopløseligt i aromatiske opløsningsmidler, såsom benzen og toluen, eller i alifatiske carbonhydrider, såsom n-hexan.

Den smelter ved 262,5 ºC, og væsken har et kogepunkt på 557,8 ± 50,0 ºC ved atmosfærisk tryk. Disse værdier er tegn på stærke intermolekylære interaktioner. Dette skyldes brintbindingerne samt de frontale interaktioner mellem ringene.

Dets pKa er 9,7 ved 25 ° C. Dette resulterer i en meget lav tendens til at dissociere i vandigt medium:

H ₂ I (aq) + 2H ₂ O (l) <=> I ^2- (aq) + 2H ₃ O ⁺

Dette er en ligevægt i et vandigt medium. Forøgelse OH ^- ioner i opløsningen nedsætter mængden af H ₃ O ^{+ stede}.

Følgelig skifter ligevægten til højre for at producere mere H ₃ O ⁺. På denne måde belønnes dit første tab.

Efterhånden som der tilføjes mere base, skifter ligevægten fortsat mod højre og så videre, indtil der ikke er noget tilbage af H ₂ In- arten. På dette tidspunkt farver I ^2- arterne løsningen lyserød.

Til sidst brydes phenolphthalein, når det opvarmes, udsender skarp og irriterende røg.

Referencer

1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Sektion C (1998) 54, 535-539. Hentet den 13. april 2018 fra: crystalallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Phenolphthalein afføringsmidler og deres forhold til udviklingen af ​​kræft. Hentet den 13. april 2018 fra: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Hentet den 13. april 2018 fra: applichem.com
4. Wikipedia. Kastle-Meyer-test. (2017). Hentet den 13. april 2018 fra: es.wikipedia.org
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Phenolphthalein afføringsmidler og risiko for kræft, JNCI: Tidsskrift for National Cancer Institute, bind 92, nummer 23, 6. december 2000, sider 1943–1944, doi.org
6. Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Hentet den 13. april 2018 fra: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (10. maj 2012). Prøve af fast phenolphthalein.. Hentet den 13. april 2018 fra: commons.wikimedia.org