- Nomenklatur og træning
- Struktur og egenskaber
- eksempler
- halogenider
- neopentylamin
- Neopentylglykol
- Lithium neopentyl
- Neopentyltosylat
- Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoat
- Referencer
Den neopentyl eller neopentyl er en substituentgruppe eller alkyldelen, hvis formel er (CH 3) 3 CCH 2 -, og neopentan afdrift, en af flere strukturelle isomerer med alkan pentan. Det er en af de pentylgrupper, der findes mest i naturen eller i utallige organiske forbindelser.
Præfikset neo kommer fra ordet 'nyt', måske med henvisning til tidspunktet for opdagelsen af denne type struktur blandt isomerne af pentan. For tiden er brugen afvist af IUPAC-henstillinger; det bruges dog stadig hyppigt foruden at det anvendes til andre lignende alkylsubstituenter.
Strukturformel af neopentyl. Kilde: Benjah-bmm 27.
I det øverste billede har vi strukturformlen for neopentyl. Helst forbindelse, der indeholder det, som en hoveddel af dens struktur, kan repræsenteres med den almene formel (CH 3) 3 CCH 2 R, hvor R er en alifatisk sidekæde (selvom det også kan være aromatisk, Ar), en funktionel gruppe, eller et heteroatom.
Hvis vi ændrer R for hydroxylgruppen, får vi neopentylalkohol, (CH 3) 3 CCH 2 OH. I eksemplet med denne alkohol omfatter neopentyl næsten hele molekylets struktur; når dette ikke er tilfældet, siges det at være en fraktion eller blot et fragment af molekylet, så det opfører sig simpelthen som en substituent mere.
Nomenklatur og træning
Dannelse af neopentyl fra neopentan. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.
Neopentyl er det almindelige navn, hvorpå denne pentylsubstituent er kendt. Men i henhold til nomenklaturreglerne, der styres af IUPAC, bliver dets navn 2,2-dimethylpropyl (til højre for billedet). Det kan ses, at der faktisk er to methylgrupper bundet til carbon 2, som sammen med de to andre udgør carbon-skelet af propyl.
Med det sagt bliver navnet på neopentylalkoholen 2,2-dimethylpropan-1-ol. Af denne grund fortsætter præfikset i kraft, da det er meget lettere at navngive, så længe det er klart, hvad det refererer til specifikt.
Først blev det også sagt, at neopentyl stammer fra neopentan eller mere korrekt: fra 2,2-dimethylpropan (til venstre på billedet), der ligner et kryds. Hvis en af sine fire CH 3 fandt miste nogen af sine hydrogenatomer (i røde cirkler), den neopentyl- gruppe, (CH 3) 3 CCH 2 · straks ville danne.
Når denne gruppe er bundet til et molekyle, bliver det neopentylgruppen eller substituenten. I denne forstand er dannelsen af neopentyl "let".
Struktur og egenskaber
Neopentyl er en voluminøs substituent, endnu mere end tert-butyl; faktisk deler begge noget til fælles, og det er, at de har et tredje kulstof, der er knyttet til tre CH3'er. Ironisk nok er neopentyl og tert-butyl mere ens end tertpentyl (1,1-dimethylpropyl) og tert-butyl.
Strukturen af tert-butyl er (CH 3) 3 C-, medens den af neopentyl- er (CH 3) 3 CCH 2 -; det vil sige, de adskiller sig kun fordi sidstnævnte har en methylengruppe, CH 2, ved siden af 3 ° carbon. Således udviser neopentyl al den omfangsrige og strukturelle karakter af terbutyl med en kulstofkæde længere med kun et yderligere carbonatom.
Neopentyl er endnu mere voluminøs og forårsager større sterisk hindring end tert-butyl. Dens ende ligner bladene på en ventilator eller et tre-toet ben, hvis CH- og CC-led vibrerer og roterer. Ud over dette skal vi nu tilføje de korrekte rotationer af CH 2, hvilket forøger den molekylære plads at neopentyl indtager.
Bortset fra hvad der er blevet forklaret, deler neopentyl de samme egenskaber som andre alkylsubstituenter: det er hydrofobt, apolært og præsenterer ikke umættelser eller aromatiske systemer. Det er så omfangsrigt, at det som en substituent begynder at aftage; det vil sige, det er ikke så hyppigt at finde det, som det sker med terbutyl.
eksempler
Forbindelser med neopentyl- opnås ved at variere identiteten af R i formlen (CH 3) 3 CCH 2 R. Being sådan en voluminøs gruppe, der er færre eksempler rådighed, hvori det er fundet som en substituent, eller hvis det anses for en fraktion lille af en molekylær struktur.
halogenider
Hvis vi erstatter et halogenatom med R, får vi et neopentyl (eller 2,2-dimethylpropyl) halogenid. Vi har således neopentylfluorid, chlorid, bromid og iodid:
-FCH 2 C (CH 3) 3
-ClCH 2 C (CH 3) 3
-BrCH 2 C (CH 3) 3
-ICH 2 C (CH 3) 3
Alle disse forbindelser er flydende og vil sandsynligvis blive brugt som halogendonorer til visse organiske reaktioner eller til at udføre kvantekemi beregninger eller molekylær simulering.
neopentylamin
Når R er substitueret med OH, opnås neopentylalkohol; men hvis det er NH 2 i stedet, så vil vi have neopentylamin (eller 2,2-dimethylpropylamin), (CH 3) 3 CCH 2 NH 2. Igen er denne forbindelse en væske, og der er ikke meget bibliografiske oplysninger tilgængelige for at forklare dens egenskaber.
Neopentylglykol
Strukturformel af neopentylglykol. Kilde: Emeldir via Wikipedia.
Neopentylglykol eller 2,2-dimethylpropan-1,3-diol er et unikt tilfælde, hvor pentylgruppen har to substitutioner (øverste billede). Bemærk at neopentyl- indregnes i midten af strukturen, hvor en anden af CH 3 mister en H til binder til en anden OH-gruppe, således at differentiere sig fra neopentylalkohol.
Som forventet har denne forbindelse stærkere intermolekylære interaktioner (et højere kogepunkt), fordi det kan etablere et større antal brintbindinger.
Lithium neopentyl
Strukturformel af lithiumneopentyl. Kilde: Edgar 181 via Wikipedia.
Substituere R for et lithium atom vi opnå en organometallisk forbindelse kaldet lithium neopentyl, C 5 H 11 Li eller (CH 3) CCH 2 Li (øverste billede), i hvilken et C-Li covalent binding skiller sig ud.
Neopentyltosylat
Neopentyltosylatmolekyle. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.
I det øverste billede har vi neopentyltosylatmolekylet repræsenteret med en model af kugler og stænger. Dette er et eksempel, hvor R er et aromatisk segment, Ar, der består af tosylatgruppen, som er toluen med et sulfat i -parapositionen. Det er en sjælden forbindelse i litteraturen.
I neopentyltosylat har neopentyl ikke forrang, men findes som en substituent og ikke som den centrale del af strukturen.
Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoat
Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoat. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.
Endelig har vi et andet usædvanligt eksempel: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoat (øverste billede). I den findes igen neopentylgruppen som en substituent, idet benzoatet sammen med de fem fluoratomer, der er bundet i benzenringen, er den essentielle del af molekylet. Bemærk, hvordan neopentyl genkendes af dets "ben eller kryds" udseende.
Neopentylforbindelser, da de er meget klodsede, er mindre rigelige sammenlignet med andre med mindre alkylsubstituenter; såsom methyl, cyclobutyl, isopropyl, tert-butyl osv.
Referencer
- Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5 ta udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Neopentylgruppe. Gendannes fra: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Pentyl-gruppe. Gendannet fra: en.wikipedia.org