Den methylsalicylat er et kemikalie, et organisk natur, betragtes som den mest toksiske forbindelse kendt blandt salicylater, på trods af sin farveløst udseende og behagelig duft med søde let tryk. Denne art er bedre kendt under navnet vintergrøn olie.
Det er i flydende tilstand under standardbetingelser for temperatur og tryk (25 ° C og 1 atm), og udgør en organisk ester, der forekommer naturligt i en lang række planter. Fra observation og undersøgelse af dens produktion i naturen var det muligt at gå videre til syntesen af methylsalicylat.
Denne syntese blev udført ved hjælp af en kemisk reaktion mellem esteren fra salicylsyre og dens kombination med methanol. På denne måde er denne forbindelse en del af salvie, hvidvin og frugter såsom blommer og æbler, som andre findes naturligt.
Syntetisk anvendes methylsalicylat til fremstilling af aromastoffer såvel som i visse fødevarer og drikkevarer.
Kemisk struktur
Den kemiske struktur af methylsalicylat består af to hovedfunktionelle grupper (en ester og en phenol bundet til den), som vist på billedet ovenfor.
Det observeres, at den består af en benzenring (som repræsenterer en direkte indflydelse på forbindelsens reaktivitet og stabilitet), der kommer fra den salicylsyre, hvorfra den er afledt.
For at navngive dem separat kan det siges, at en hydroxylgruppe og en methylester er bundet i ortho (1,2) -positionen til den førnævnte ring.
Da OH-gruppen er bundet til benzenringen, dannes der derefter en phenol, men den gruppe, der har det højeste "hierarki" i dette molekyle, er esteren, hvilket giver denne forbindelse en særlig struktur og derfor ganske specifikke karakteristika.
Således præsenteres dets kemiske navn som methyl-2-hydroxybenzoat, der gives af IUPAC, skønt det bruges sjældnere, når der henvises til denne forbindelse.
Ejendomme
- Det er en kemisk art, der hører til gruppen af salicylater, som er produkter af naturlig oprindelse fra metabolismen af nogle planteorganismer.
- Der er kendskab til de terapeutiske egenskaber ved salicylater i medicinske behandlinger.
- Denne forbindelse er til stede i visse drikkevarer, såsom hvidvin, te, salvie og visse frugter, såsom papaya eller kirsebær.
- Det findes naturligt i bladene fra et stort antal planter, især i visse familier.
- Det hører til gruppen af organiske estere, der kan syntetiseres i laboratoriet.
- Det opnås i flydende tilstand, hvis densitet er ca. 1.174 g / ml under standardbetingelser for tryk og temperatur (1 atm og 25 ° C).
- Det danner en farveløs, gullig eller rødlig flydende fase, der betragtes som opløselig i vand (som er et uorganisk opløsningsmiddel) og i andre organiske opløsningsmidler.
- Kogepunktet er ca. 222 ° C, hvilket udtrykker dets termiske nedbrydning omkring 340 til 350 ° C.
- Det har flere applikationer, der spænder fra aromastoffer i slikindustrien til smertestillende og andre produkter i farmaceutisk industri.
- Dens molekylformel er repræsenteret som C 8 H 8 O 3 og har en molmasse på 152,15 g / mol.
Applikationer
På grund af dets strukturelle egenskaber, da det er en methylester afledt af salicylsyre, har methylsalicylat et stort antal anvendelser i forskellige områder.
En af de vigtigste anvendelser (og den bedst kendte) af dette stof er som et smagsstof i forskellige produkter: fra kosmetikindustrien som en duft til fødevareindustrien som en aroma i slik (tyggegummi, slik, is, blandt andre).
Det bruges også i kosmetikindustrien som et opvarmningsmiddel og til muskelmassage i sportsapplikationer. I sidstnævnte tilfælde fungerer det som en rubefacient; det vil sige, at det forårsager overfladisk rødme i huden og slimhinderne, når de er i kontakt med dem.
På samme måde bruges det i en creme til topisk brug på grund af dets smertestillende og antiinflammatoriske egenskaber ved behandlinger af revmatiske tilstande.
En anden af dens applikationer inkluderer dens flydende anvendelse i aromaterapisessioner på grund af dens æteriske olieegenskaber.
Ud over dets anvendelse som et beskyttelsesmiddel mod ultraviolet stråling i solcremer undersøges dets egenskaber mod lys for teknologiske anvendelser, såsom produktion af laserstråler eller skabelse af arter, der er følsomme overfor opbevaring af information i molekyler.
syntese
Først og fremmest skal det nævnes, at methylsalicylat kan opnås naturligt ved destillation af grene af visse planter, såsom vintergrøn (Gaultheria procumbens) eller sød bjørk (Betula Slow).
Dette stof blev ekstraheret og isoleret for første gang i 1843 takket være forskeren af fransk oprindelse kaldet Auguste Cahours; Fra vintergrøn opnås det i øjeblikket gennem syntese i laboratorier og endda kommercielt.
Reaktionen, der finder sted for at opnå denne kemiske forbindelse, er en proces kaldet esterificering, hvor en ester opnås gennem reaktionen mellem en alkohol og en carboxylsyre. I dette tilfælde forekommer det mellem methanol og salicylsyre, som vist nedenfor:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
Det skal bemærkes, at den del af salicylsyremolekylet, der er forestret med hydroxylgruppen (OH) af alkoholen, er carboxylgruppen (COOH).
Så hvad der sker mellem disse to kemiske arter er en kondensationsreaktion, fordi vandmolekylet, der findes mellem reaktanterne, fjernes, mens de andre reaktantarter kondenseres for at opnå methylsalicylat.
Det følgende billede viser syntesen af methylsalicylat fra salicylsyre, hvor to på hinanden følgende reaktioner er vist.
Referencer
- Wikipedia. (Sf). Methylsalicylat. Gendannet fra en.wikipedia.org
- Britannica, E. (nd). Methylsalicylat. Hentet fra britannica.com
- Europarådet. Ekspertkomité for kosmetiske produkter. (2008). Aktive ingredienser brugt i kosmetik: sikkerhedsundersøgelse. Gendannes fra books.google.co.ve
- Dasgupta, A., og Wahed, A. (2013). Klinisk kemi, immunologi og laboratoriekvalitetskontrol. Erhvervet fra books.google.co.ve
- Pubchem. (sf) Methylsalicylat. Gendannes fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov