SECBUTIL: STRUKTUR, KARAKTERISTIKA, NOMENKLATUR, DANNELSE - KEMI - 2025

Den sek.butyl eller sec. Er en gruppe eller substituent alkylgruppe afledt af n-butan, den strukturelle isomer ligekædet butan. Det er en af ​​butylgrupperne sammen med isobutyl, tert-butyl og n-butyl, idet de er dem alle, der oftest går upåværet af dem, der studerer organisk kemi for første gang.

Dette skyldes, at secbutil skaber forvirring, når man prøver at huske det eller identificere det ved at observere en hvilken som helst strukturformel. Derfor tillægges terbutyl- eller isobutylgrupperne større betydning, hvilket er lettere at forstå. Når man ved, at det stammer fra n-butan, og med lidt øvelse, lærer man dog at tage det i betragtning.

Strukturformel for enhver forbindelse med sec-butylsubstituenten. Kilde: Pngbot via Wikipedia.

I det øverste billede kan du se secbutylen, der er knyttet til en sidekæde R. Bemærk, at det er som at have en n-butylgruppe, men i stedet for at forbinde R gennem carbonatomerne i dens ender, er det knyttet til de næstsidste kulhydrater, som er 2. Derfor er det her præfikset sec - fra sekundært eller sekundært kommer fra, hvilket henviser til dette andet kulstof.

En sek.butyl forbindelse kan repræsenteres ved den almene formel CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃. For eksempel, hvis R er en OH-funktionel gruppe, så vil vi have 2-butanol eller sec-butylalkohol, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃.

Nomenklatur og træning

Dannelse af sec-butyl fra n-butan. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.

Sek.butyl vides at være afledt fra n-butan, den lineære isomer af butan, C ₄ H ₁₀ (til venstre for øvre billede). Fordi R binder til en af ​​sine to næstsidste kulhydrater, overvejes kun kul 2 og 3. Disse kulhydrater skal miste en af ​​deres to hydrogener (i røde cirkler), bryde CH-bindingen og danne secbutylradikalen.

Når denne gruppe er inkorporeret eller bundet til et andet molekyle, bliver den secbutylgruppen eller substituenten (til højre for billedet).

Bemærk, at R kan være knyttet til enten carbon 2 eller carbon 3, hvor begge positioner er ækvivalente; det vil sige, at der ikke ville være nogen strukturel forskel i resultatet, ud over det faktum, at de to kulhydrater er sekundære eller 2.. Ved at placere R på carbon 2 eller 3 vil forbindelsen i det første billede således blive oprettet.

På den anden side er det værd at nævne, at navnet 'secbutyl' er, som denne gruppe er bedst kendt for; ifølge systematisk nomenklatur er det korrekte navn imidlertid 1-methylpropyl. eller 1-methylpropyl. Det er derfor sek.butyl carbonatomer i billedet ovenfor (til højre) er nummereret til 3, med carbon 1 er den, der binder til R og en CH ₃.

Struktur og egenskaber

Strukturelt er n-butyl og secbutyl den samme gruppe, med den eneste forskel, at de er knyttet til R med forskellige kulhydrater. N-butylbindingerne ved anvendelse af primære eller 1. kulhydrater, mens secbutylbindingerne til et sekundært eller 2. kulstof. Uden for dette er de både lineære og lignende.

Secbutil er en årsag til forvirring de første par gange, fordi dens 2D-repræsentation ikke er let at huske. I stedet for at prøve metoden til at have den i tankerne som en iøjnefaldende figur (et kors, en Y, eller et ben eller ventilator), skal du bare vide, at det er nøjagtigt det samme som n-butyl, men fastgjort med et andet kulstof.

Når en hvilken som helst strukturel formel ses, og en lineær butylkæde er værdsat, vil det være muligt på én gang at differentiere, om det er n-butyl eller sec-butyl.

Sec-butyl er lidt mindre voluminøs end n-butyl, da dens binding ved 2. kulstof forhindrer den i at dække mere molekylært rum. En konsekvens af dette er, at dets interaktioner med et andet molekyle er mindre effektive; derfor forventes en forbindelse med sec-butylgruppen at have et lavere kogepunkt end en med n-butylgruppen.

Ellers er secbutyl hydrofob, apolær og en ikke-umættet gruppe.

eksempler

Ved at ændre identiteten af R, i forbindelsen CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃, ved hvilken som helst funktionel gruppe, heteroatom, eller en given molekylestruktur, opnås forskellige eksempler på forbindelser indeholdende sec-butyl.

halogenider

Strukturformel af sec-butylchlorid. Kilde: Dschanz / Public domain

Når vi erstatte et halogenatom X for R, har vi en sek.butyl halogenid, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃. På billedet ovenfor ser vi for eksempel sec-butylchlorid eller 2-chlorobutan. Bemærk, at under chloratom er den lige kæde af butan, men fastgjort til kloret med et sekundært kulstof. Den samme observation gælder for sec-butylfluorid, bromid og iodid.

Sec-butylalkohol

Strukturformel af sec-butylalkohol eller 2-butanol. Kilde: Kado6450 / Public domain

Nu med substitution af OH med R opnår vi secbutylalkohol eller 2-butanol (ovenfor). Igen har vi den samme observation som for sec-butylchlorid. Denne repræsentation er ækvivalent med den for det første billede, der kun adskiller sig i strukturenes orientering.

Kogepunktet for sec-butylalkohol er 100 ° C, mens det for butylalkohol (eller 1-butanol) er næsten 118 ° C. Dette demonstrerer delvist, hvad der blev diskuteret i afsnittet om strukturer: at intermolekylære interaktioner er svagere, når sec-butyl er til stede, sammenlignet med dem, der findes med n-butyl.

Secbutylamine

Svarende til sek.butyl alkohol, erstatte NH ₂ for R vi har secbutylamine eller 2-butanamin.

Secbutylacetat

Strukturformel af sec-butylacetat. Kilde: Edgar181 / Public domain

Substituere R for acetatgruppen, CH ₃ CO ₂, har vi sek.butyl acetat (øverste billede). Bemærk, at secbutyl ikke er lineær, men med folder; det forbliver dog fastgjort til acetatet med et andet carbon. Secbutylen begynder at miste kemisk betydning, fordi den er knyttet til en oxygeneret gruppe.

Indtil videre har eksemplerne bestået af flydende stoffer. Det følgende vil dreje sig om faste stoffer, hvor sec-butyl kun er en brøkdel af molekylstrukturen.

Joker

Strukturformel for bromacil. Kilde: Fvasconcellos via Wikipedia.

I det øverste billede har vi bromacil, et herbicid, der bruges til at bekæmpe ukrudt, hvis molekylære struktur indeholder sec-butyl (til højre). Bemærk, at secbutyl nu ser lille ud ved uracilringen.

pravastatin

Strukturformel for pravastatin. Kilde: Edgar181 / Public domain

Endelig har vi i det øverste billede molekylstrukturen af ​​pravastatin, et lægemiddel, der bruges til at reducere kolesterolniveauer i blodet. Kan secbutylgruppen lokaliseres? Se først efter en fire-carbon-kæde, som er placeret til venstre for strukturen. For det andet skal du bemærke, at det binder til en C = O ved hjælp af et andet kulstof.

I pravastatin ser secbutylen igen ud i forhold til resten af ​​strukturen, så det siges at være en enkel substituent.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10. udgave.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Sec-butyl. Gendannes fra: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Vær ikke futyl, lær butylerne. Gendannes fra: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Kategori: Sec-butylforbindelser. Gendannet fra: commons.wikimedia.org