SULFONAMIDER: VIRKNINGSMEKANISME, KLASSIFICERING OG EKSEMPLER - KEMI - 2025

De sulfonamider er arter, hvis struktur dannes af sulfonyldelen (RS (= O) ₂ -R '), hvor begge oxygenatomer er forbundet med dobbeltbindinger til svovlatomet, og den funktionelle aminogruppe (R NR'R ''), hvor R, R 'og R' 'er substituentatomer eller grupper, der er enkeltbundet til nitrogenatomet.

Ligeledes Dette funktionelle gruppe danner forbindelser, der har det samme navn (hvis almene formel er repræsenteret som RS (= O) ₂ -NH ₂), som udgør stoffer, der er forstadier for nogle grupper af lægemidler.

I midten af ​​1935'erne fandt den tyskfødte videnskabsmand Gerhard Domagk, der specialiserede sig i områderne patologi og bakteriologi, den første art, der tilhørte sulfonamiderne.

Denne forbindelse blev kaldt Prontosil rubrum, og sammen med hans forskning tjente den ham fortjenesten af ​​Nobelprisen i fysiologi eller medicin næsten fem år efter dens opdagelse.

Handlingsmekanisme

Når det gælder lægemidler, der er produceret af disse kemiske stoffer, har de bakteriostatiske egenskaber (som lammer væksten af ​​bakterier), der er vidt anvendelige, især til eliminering af de fleste af de organismer, der betragtes som Gram-positive og Gram-negative.

På denne måde svarer strukturen af ​​sulfonamider til strukturen for para-aminobenzoesyre (bedre kendt som PABA, for dens akronym på engelsk), der betragtes som væsentlig for processen til biosyntese af folsyre i bakterieorganismer, for hvilke sulfonamider ser ud til at være selektivt toksiske.

Af denne grund er der en konkurrence mellem begge forbindelser om hæmning af de enzymatiske arter, der kaldes dihydrofolatsynthase, og de producerer blokade af dihydrofolinsyresyntese (DHFA), som er vigtig for at syntetisere nukleinsyrer.

Når den biosyntetiske proces af de koenzymatiske folatarter blokeres i bakterieorganismer, genereres hæmningen af ​​deres vækst og reproduktion.

På trods af dette er den kliniske anvendelse af sulfonamider ikke blevet anvendt til mange behandlinger, så det kombineres med trimethoprim (der hører til diaminopyrimidiner) til produktion af et stort antal lægemidler.

Klassifikation

Sulfonamider har forskellige egenskaber og egenskaber afhængigt af deres strukturelle konfiguration, hvilket afhænger af atomer, der udgør R-kæderne i molekylet og deres arrangement. De kan klassificeres i tre hovedklasser:

sultamer

De hører til gruppen af ​​sulfonamider med en cyklisk struktur, der produceres på lignende måde som andre typer sulfonamider, ofte gennem oxidationsprocessen af ​​thioler eller disulfider, der har dannet bindinger med aminer, i en enkelt beholder.

En anden måde at opnå disse forbindelser, der manifesterer bioaktivitet, involverer den foreløbige dannelse af et lineært kæde-sulfonamid, hvor senere bindinger mellem carbonatomer oprindes til dannelse af cykliske arter.

Disse arter inkluderer sulfanilamid (en forløber for sulfa-medikamenter), sultiame (med antikonvulsive virkninger) og ampiroxicam (med antiinflammatoriske egenskaber).

Sulfinamides

Disse stoffer har en struktur repræsenteret som R (S = O) NHR), i hvilken svovlatomet er bundet til et ilt gennem en dobbeltbinding og gennem enkeltbindinger til carbonatomet i R-gruppen og til nitrogenet i gruppen NHR.

Derudover hører disse til gruppen af ​​amider, der kommer fra andre forbindelser kaldet sulfinsyrer, hvis generelle formel er repræsenteret som R (S = O) OH, hvor svovlatomet er bundet af en dobbeltbinding til et oxygenatom og af bindinger enkel med R-substituenten og OH-gruppen.

Nogle sulfinamider, der har chirale egenskaber - såvel som para-toluensulfinamid - betragtes som meget vigtige for syntesefremgangsmåder i asymmetrisk type.

Disulfonimides

Strukturen af ​​disulfonimider er blevet etableret som RS (= O) _2- N (H) S (= O) _2- R ', hvor hvert svovlatom tilhører en sulfonylgruppe, hvor hver er knyttet til to oxygenatomer gennem dobbeltbindinger, gennem enkeltbindinger til den tilsvarende R-kæde og begge bundet til det samme nitrogenatom i den centrale amin.

På lignende måde som sulfinamider bruges denne type kemiske stoffer i enantioselektiv synteseprocesser (også kendt som asymmetrisk syntese) på grund af deres katalytiske funktion.

Andre sulfonamider

Denne klassificering af sulfonamider reguleres ikke af den foregående, men de er katalogiseret fra farmaceutisk synspunkt i: pædiatriske antibakterielle lægemidler, antimikrobielle stoffer, sulfonylurinstoffer (orale antidiabetika), diuretika, anticonvulsiva, dermatologiske lægemidler, antiretrovirale midler, antivirale midler mod hepatitis C, blandt andre.

Det skal bemærkes, at der blandt antimikrobielle lægemidler findes en underafdeling, der klassificerer sulfonamider i henhold til den hastighed, hvormed de absorberes af kroppen.

eksempler

Der er et stort antal sulfonamider, der kan findes kommercielt. Nogle eksempler på disse er beskrevet nedenfor:

Sulfadiazin

Det bruges i vid udstrækning til dets antibiotiske aktivitet, og fungerer som en hæmmer af enzymet kaldet dihydropteroatsyntetase. Det bruges meget ofte i forbindelse med pyrimethamin til behandling af toxoplasmosis.

chlorpropamid

Det er en del af gruppen af ​​sulfonylurinstoffer og har som funktion at øge produktionen af ​​insulin til behandling af type 2-diabetes mellitus, men dets anvendelse er blevet afbrudt på grund af dens bivirkninger.

Furosemid

Det hører til gruppen af ​​diuretika og viser forskellige reaktionsmekanismer, såsom interferens i ionbytningsprocessen for et specifikt protein og hæmning af visse enzymer i visse aktiviteter i kroppen. Det bruges til behandling af ødemer, hypertension og endda kongestiv hjertesvigt.

brinzolamid

Enzymet kaldet kulsyreanhydras, som er placeret i væv og celler, såsom røde blodlegemer, bruges til inhibering. Det fungerer i behandlingen af ​​tilstande som okulær hypertension og åbenvinklet glaukom.

Referencer

1. Wikipedia. (Sf). Sulphonamid (medicin). Gendannet fra en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Medicinsk kemi. Erhvervet fra books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. og Cybulska, M. (2011). Historie om opdagelser af antibiotika og sulfonamider. PubMed, 30 (179): 320-2. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (Sf). Sulfonamid. Hentet fra sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Farmaceutisk kemi - IV. Gendannes fra books.google.co.ve