TERBUTYL: STRUKTUR, KARAKTERISTIKA, DANNELSE, EKSEMPLER - KEMI - 2025

Den tertbutyl eller tertbutyl er en alkylgruppe eller substituent med den formlen -C (CH ₃) ₃ og afledt af isobutan. Præfikset tert - kommer fra tertiær, fordi det centrale carbonatom, som denne gruppe binder til et molekyle, er tertiært (3.); det vil sige, det danner bindinger med tre andre kulhydrater.

Tert-butyl er måske den vigtigste butylgruppe over isobutyl, n-butyl og sec-butyl. Denne kendsgerning tilskrives dens voluminøse størrelse, hvilket øger de steriske hindringer, der påvirker den måde, hvorpå et molekyle deltager i en kemisk reaktion.

Terbutylgruppe. Kilde: Pngbot via Wikipedia.

I det øverste billede er tert-butylgruppen repræsenteret, bundet til en sidekæde R. Denne kæde kan bestå af et carbon og alifatisk skelet (skønt den også kan være aromatisk, Ar), en organisk funktionel gruppe eller et heteroatom.

Terbutyl ligner blæser eller en tre-toet fod. Når det omfatter en stor del af strukturen af ​​et molekyle, som i tilfældet med tert-butylalkohol, siges forbindelsen at være afledt deraf; og hvis det tværtimod kun er en brøkdel eller et fragment af molekylet, siges det at være andet end en substituent.

Nomenklatur og træning

Dannelse af terbutyl fra isobutan. Kilde: Gabriel Bolívar via Mol View.

Først blev det afklaret, hvad der er grunden til, at denne gruppe kaldes terbutyl. Dette er imidlertid det almindelige navn, hvormed det er kendt.

Dets navn styret af den gamle systematiske nomenklatur, og i øjeblikket også af IUPAC-nomenklaturen, er 1,1-dimethylethyl. Til højre for det øverste billede har vi de angivne kulhydrater, og det kan faktisk ses, at to methyler er knyttet til kulstof 1.

Terbutyl siges også at være afledt af isobutan, som er den mest forgrenede og symmetriske strukturelle isomer af butan.

Begyndende fra isobutan (til venstre for billedet), skal den centrale 3rd carbon miste sin eneste hydrogenatom (i rød cirkel), bryde sin CH-binding, således at tert.butyl-gruppe, · C (CH ₃) _3, opstår. Når denne gruppe klarer at binde til et molekyle eller til en sidekæde R (eller Ar), bliver det en substituent eller tert-butylgruppe.

På denne måde, i det mindste på papiret, kan forbindelserne med den almene formel RC (CH ₃) ₃ er fremstillet eller Rt-Bu.

Struktur og egenskaber

Tert-butylgruppen er alkyl, hvilket betyder, at den er afledt af en alkan, og at den kun består af CC- og CH-bindinger. Derfor er det hydrofobt og apolært. Men dette er ikke dets mest fremragende egenskaber. Det er en gruppe, der fylder alt for meget plads, den er pladskrævende, og det er ikke overraskende, da det har tre CH ₃ grupper, store i sig selv, der er knyttet til det samme carbonatom.

Hver CH ₃ af –C (CH ₃) ₃ roterer, vibrerer, bidrager til dets molekylære miljøinteraktion med Londons spredningskræfter. Ikke bliver nok med en, der er tre CH ₃, der roterer som om de var bladene på en ventilator, hele tert.butyl gruppe er bemærkelsesværdigt voluminøse i forhold til andre substituenter.

Som en konsekvens vises en konstant sterisk hindring; det vil sige en rumlig vanskelighed for to molekyler at mødes og interagere effektivt. Terbutyl påvirker mekanismerne, og hvordan en kemisk reaktion forløber, som vil søge at finde sted på en sådan måde, at den steriske hindring er mindst mulig.

For eksempel atomer lukke til -C (CH ₃) ₃ vil være mindre modtagelige for substitutionsreaktioner; CH ₃ forhindrer, at molekylet eller gruppen, der ønsker at blive inkorporeret i molekylet, nærmer sig.

Ud over hvad der allerede er nævnt, har terbutyl en tendens til at forårsage et fald i smelte- og kogepunkter, hvilket afspejler svagere intermolekylære interaktioner.

Eksempler på terbutyl

En række eksempler på forbindelser, hvor tert-butyl er til stede, vil blive diskuteret nedenfor. Disse opnås simpelthen ved at variere identiteten af R i formlen RC (CH ₃) ₃.

halogenider

Ved at udskifte R med et halogenatom får vi tertbutylhalogeniderne. Således har vi deres respektive fluorid, chlorid, bromid og iodid:

-I (CH ₃) ₃

-ClC (CH ₃) ₃

-BrC (CH ₃) ₃

-Ic (CH ₃) ₃

Af disse, CIC (CH ₃) ₃ og BRC (CH ₃) ₃ er de mest kendte, er organiske opløsningsmidler og forstadier for andre chlorerede og bromerede organiske forbindelser, hhv.

Tert-butylalkohol

Tert.butylalkohol, (CH ₃) COH eller t-BuOH, er en anden af de enkleste eksempler afledt fra tert-butyl, som også består af de enkleste tertiære alkohol med alle. Dets kogepunkt er 82 ºC, dvs. isobutylalkohol 108 ºC. Dette viser, hvordan tilstedeværelsen af ​​denne store gruppe påvirker intermolekylære interaktioner negativt.

Terbutylhypochlorit

Substituere R for hypochlorit, OCl ^- eller ClO ^-, har vi forbindelsen terbutyl hypochlorit, (CH ₃) ₃ COCl, hvori det står for dens kovalente COCI binding.

Terbutylisocyanid

Strukturformel for terbutylisocyanid. Kilde: Edgar181 / Public domain

Nu substituere R for isocyanid, NC eller -N≡C, har vi forbindelsen tert-butyl isocyanid, (CH ₃) ₃ CNC eller (CH ₃) ₃ C-N = C. På billedet ovenfor kan vi se dens strukturelle formel. I det skiller terbutyl sig ud med det blotte øje som en fan eller et tre-toet ben, og kan forveksles med isobutyl (i form af en Y).

Tertiær butylacetat

Strukturformel af tert-butylacetat. Kilde: Edgar181 / Public domain

Vi har også tert.butylacetat, CH ₃ COOC (CH ₃) ₃ (øverste billede), som vi opnå ved at erstatte R for acetatgruppen. Terbutylen begynder at miste strukturel prioritet, fordi den er bundet til en oxygenatgruppe.

Diterbutileter

Strukturformel af diterbutylether. Kilde: Wolfmankurd på engelsk Wikipedia. / Public domain

Den diterbutylether (øvre billede) kan ikke længere blive beskrevet med formlen RC (CH ₃) ₃, så tert-butyl i dette tilfælde opfører blot som en substituent. Formlen for denne forbindelse er (CH ₃) ₃ COC (CH ₃) ₃.

Bemærk, at i deres struktur ligner de to grupper eller terbutylsubstituenter to ben, hvor OC-bindingerne er benene på disse; et ilt med to tre-toede ben.

Indtil videre har de anførte eksempler været flydende forbindelser. De sidste to vil være solide.

buprofezin

Strukturformel af buprofezin. Kilde: Meodipt / Public domain

På billedet ovenfor har vi strukturen af ​​buprofezin, et insekticid, hvor længst til højre kan vi se "benet" af terbutylen. I bunden har vi også isopropylgruppen.

avobenzone

Strukturformel for avobenzon. Kilde: Fvasconcellos (tale • bidrag) / Public domain

Endelig har vi avobenzon, en ingrediens i solcreme på grund af dens høje kapacitet til at absorbere UV-stråling. Terbutylen er igen placeret til højre for strukturen på grund af dens lighed med et ben.

Terbutyl er en alt for almindelig gruppe i mange organiske og farmaceutiske forbindelser. Dens tilstedeværelse ændrer den måde, hvorpå molekylet interagerer med sit miljø, da det er betydeligt voluminøst; og derfor frastøtter den på sin vej alt, hvad der ikke er alifatiske eller apolære, såsom de polære regioner i biomolekyler.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5. udgave. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10. udgave.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Butyl Group. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. Steven A. Hardinger. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Tert-butyl. Gendannes fra: chem.ucla.edu
6. James Ashenhurst. (2020). t-butyl. Gendannes fra: masterorganicchemistry.com