THYMIN: KEMISK STRUKTUR OG FUNKTIONER - BIOLOGI - 2025

Den thymin er en organisk forbindelse, der består af en heterocyklisk ring afledt af pyrimidin, en benzenring med to carbonatomer erstattet med to nitrogenatomer. Dens kondenserede formel er C ₅ H ₆ N ₂ O ₂, er et cyklisk amid og en af de nitrogenholdige baser, der udgør DNA.

Specifikt er thymin en pyrimidin-nitrogenbase sammen med cytosin og uracil. Forskellen mellem thymin og uracil er, at førstnævnte er til stede i DNA-strukturen, mens sidstnævnte er til stede i strukturen af ​​RNA.

Deoxyribonukleinsyre (DNA) består af to helixer eller bånd, der er viklet sammen. Det ydre af båndene dannes af en deoxyribose-sukkerkæde, hvis molekyler er bundet gennem en phosphodiesterbinding mellem 3 'og 5' positionerne til de nærliggende deoxyribosemolekyler.

En af de nitrogenholdige baser: adenin, guanin, cytosin og thymin, binder til 1'-positionen af ​​deoxyribose. Purin-adeninbasen fra den ene helix kobler sammen eller binder til pyrimidintyminbasen i den anden helix gennem to hydrogenbindinger.

Kemisk struktur

Det første billede repræsenterer den kemiske struktur af thymin, hvor to carbonylgrupper (C = O) og de to nitrogenatomer, der kompletterer det heterocykliske amid, kan ses, og i øverste venstre hjørne er methylgruppen (–CH ₃).

Ringen stammer fra pyrimidin (pyrimidinring), den er flad, men ikke aromatisk. Det respektive antal atomer i thyminmolekylet tildeles startende med nitrogenet nedenfor.

Således, C-5 er forbundet til gruppen -CH ₃, C-6 er den venstre tilstødende carbonatom af N-1 og C-4 og C-2 svarer til carbonylgrupperne.

Hvad er denne nummerering til? Thyminmolekylet har to hydrogenbindingsacceptorgrupper, C-4 og C-2 og to hydrogenbindingsdonoratomer, N-1 og N-3.

I overensstemmelse med ovenstående kan carbonylgrupper acceptere C = OH-type bindinger, medens nitrogener tilvejebringer NHX-type bindinger, hvor X er lig med O, N eller F.

Takket være grupperne C-4 og N-3-atomer danner tyminpar med adenin et par nitrogenholdige baser, som er en af ​​de afgørende faktorer i den perfekte og harmoniske struktur af DNA:

Thymine tautomere

Billedet ovenfor viser de seks mulige tautomerer af thymin. Hvad er de? De består af den samme kemiske struktur, men med forskellige relative positioner af deres atomer; specifikt af H'erne bundet til de to nitrogener.

Ved at opretholde den samme nummerering af atomerne fra den første til den anden observeres det, hvordan H for N-3-atomet vandrer til iltet fra C-2.

Den tredje stammer også fra den første, men denne gang vandrer H til ilt fra C-3. Den anden og fjerde er ens, men ikke ækvivalente, fordi i den fjerde kommer H ud af N-1 og ikke fra N-3.

På den anden side ligner det sjette det tredje, og som med det par, der er dannet af det fjerde og det andet, emigrerer H fra N-1 og ikke fra N-3.

Endelig er den femte den rene enolform (lactyma), hvor begge carbonylgrupper hydrogeneres i hydroxylgrupper (-OH); Dette er i modsætning til den første, den rene ketoniske form og den, der dominerer under fysiologiske forhold.

Hvorfor? Sandsynligvis på grund af den store energiske stabilitet, som dette opnår, når det parres med adenin ved hjælp af hydrogenbindinger og hører til strukturen af ​​DNA.

Hvis ikke, bør enolform nummer 5 være mere rigeligt og stabilt på grund af dets markante aromatiske karakter i modsætning til de andre tautomerer.

Funktioner

Thymins hovedfunktion er den samme som de andre nitrogenholdige baser i DNA: at deltage i den nødvendige kodning i DNA til syntese af polypeptider og proteiner.

En af DNA-helikserne tjener som en skabelon til syntese af et mRNA-molekyle i en proces kendt som transkription og katalyseret af enzymet RNA-polymerase. Ved transkription adskilles DNA-båndene såvel som deres afvikling.

Transskription

Transkription begynder, når RNA-polymerase binder til en region af DNA, der er kendt som promotoren, idet den initierer mRNA-syntese.

Derefter bevæger RNA-polymerasen sig langs DNA-molekylet og frembringer en forlængelse af det begynnende mRNA, indtil det når et område af DNA'et med informationen til terminering af transkription.

Der er en antiparallelisme i transkription: mens skabelon-DNA'et læses i 3 'til 5' orientering, har det syntetiserede mRNA 5 'til 3' orientering.

Under transkription er der en komplementær basekobling mellem skabelon-DNA-strengen og mRNA-molekylet. Når transkriptionen er afsluttet, genforenes DNA-strengene og deres originale opspolning.

MRNA bevæger sig fra cellekernen til det grove endoplasmatiske retikulum for at initiere proteinsyntese i processen kendt som translation. Thymin intervenerer ikke direkte i dette, da mRNA mangler det, idet det i stedet tager pyrimidinbasen uracil.

Genetisk kode

Indirekte er thymin involveret, da basesekvensen af ​​mRNA er en afspejling af nuklear DNA.

Basesekvensen kan grupperes i tripletter af baser kendt som kodoner. Kodonerne har informationen til inkorporering af de forskellige aminosyrer til proteinkæden, der syntetiseres; dette udgør den genetiske kode.

Den genetiske kode er dannet af 64 tripletter af baser, der udgør kodonerne; der er mindst et kodon for hver af aminosyrerne i proteiner. Ligeledes findes der translation-initieringskodoner (AUG) og kodoner til dens afslutning (UAA, UAG).

Sammenfattende spiller thymin en afgørende rolle i processen, der slutter med proteinsyntese.

Sundhedsmæssige konsekvenser

Thymin er målet for virkningen af ​​5-fluorouracil, en strukturel analog af denne forbindelse. Det lægemiddel, der bruges i kræftbehandling, er inkorporeret på stedet af thymin i kræftceller, hvilket blokerer deres spredning.

Ultraviolet lys virker på regionerne i DNA-båndene, der indeholder thymin på tilstødende steder, og danner thymindimerer. Disse dimerer skaber "knob", der blokerer nukleinsyren fra at fungere.

Oprindeligt er det ikke et problem på grund af eksistensen af ​​reparationsmekanismer, men hvis disse mislykkes, kan de forårsage alvorlige lidelser. Dette ser ud til at være tilfældet for xeroderma pigmentosa, en sjælden autosomal recessiv sygdom.

Referencer

1. Webmaster, Institut for Kemi, University of Maine, Orono. (2018). Struktur og egenskaber for puriner og pryimidiner. Taget fra: chemistry.umeche.maine.edu
2. Laurence A. Moran. (17. juli 2007). Tautomerer af adenin, cytosin, guanin og thymin. Taget fra: sandwalk.blogspot.com
3. Daveryan. (6. juni 2010). Thymin-skelet.. Gendannet fra: commons.wikimedia.org
4. Wikipedia. (2018). Thymin. Taget fra: en.wikipedia.org
5. Mathews, CK, Van Holde, K. E: og Ahern, KG Biochemistry. 2002. Tredje udgave. Redigere. Pearson Adisson Wesley
6. O-Chem in Real Life: A 2 + 2 Cycloaddition. Taget fra: asu.edu