ETHYLACETAT: STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE, ANVENDELSER - KEMI - 2024

Den ethylacetat eller ethylethanoat (IUPAC navn) er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er CH ₃ COOCn.H ₂ H ₅. Den består af en ester, hvor den alkoholiske bestanddel stammer fra ethanol, mens dens carboxylsyrekomponent kommer fra eddikesyre.

Det er en væske under normale betingelser for temperatur og tryk, der præsenterer en behagelig frugtagtig aroma. Denne egenskab er perfekt i harmoni med, hvad der forventes af en ester; hvilket faktisk er den kemiske natur af ethylacetat. Af denne grund finder den anvendelse i fødevarer og alkoholholdige drikkevarer.

Ethylacetat. Kilde: Commons Wikimedia.

Det øverste billede viser skeletstrukturen af ​​ethylacetat. Bemærk til venstre dets carboxylsyrekomponent, og til højre den alkoholiske bestanddel. Fra et strukturelt synspunkt kunne denne forbindelse forventes at opføre sig som en hybrid mellem eddike og alkohol; det udstiller dog sine egne egenskaber.

Det er her sådanne hybrider, der kaldes estere, skiller sig ud for at være forskellige. Ethylacetat kan ikke reagere som en syre, og den kan heller ikke dehydreres på grund af fraværet af en OH-gruppe. I stedet gennemgår den basisk hydrolyse i nærvær af en stærk base, såsom natriumhydroxid, NaOH.

Denne hydrolysereaktion anvendes til undervisning i laboratorier til kemiske kinetiske eksperimenter; hvor reaktionen også er anden orden. Når der sker hydrolyse, vender ethylethanoat praktisk talt tilbage til dets oprindelige komponenter: syre (deprotoneret af NaOH) og alkohol.

I dets strukturelle skelet observeres det, at brintatomer dominerer over oxygenatomer. Dette påvirker deres evne til at interagere med arter, der ikke er så polære som fedt. Ligeledes bruges det til at opløse forbindelser, såsom harpikser, farvestoffer og generelt organiske faste stoffer.

På trods af at have en behagelig aroma har langvarig eksponering for denne væske en negativ indvirkning (som næsten alle kemiske forbindelser) på kroppen.

Struktur af ethylacetat

Kugle- og stangmodel til ethylacetat. Kilde: Benjah-bmm27

Det øverste billede viser strukturen af ​​ethylacetat med en kugle- og stangmodel. I denne model fremhæves oxygenatomer med røde kugler; til venstre for den fraktion, der er afledt af syre, og til højre for den er fraktionen, der stammer fra alkohol (alkoxygruppe, –OR).

Carbonylgruppen ses ved C = O-bindingen (dobbeltstængerne). Strukturen omkring denne gruppe og det tilstødende ilt er fladt på grund af det faktum, at der er en delokalisering af ladningen ved resonans mellem begge oxygener; et faktum, der forklarer den relativt lav surhed af a hydrogenatomer (de af -CH ₃ gruppe, bundet til C = O).

Ved at dreje to af dets bindinger favoriserer molekylet direkte, hvordan det interagerer med andre molekyler. Tilstedeværelsen af ​​de to oxygenatomer og asymmetrien i strukturen giver det et permanent dipolmoment; som igen er ansvarlig for deres dipol-dipol-interaktioner.

For eksempel elektrontætheden er højere nær de to oxygenatomer, faldende betydeligt i -CH ₃ gruppen, og gradvist i OCH ₂ CH _3-gruppen.

På grund af disse interaktioner danner ethylacetatmolekyler en væske under normale forhold, som har et betydeligt højt kogepunkt (77 ºC).

Fravær af brintbindingsdonoratomer

Hvis du ser nøje på strukturen, vil du bemærke fraværet af et atom, der er i stand til at donere en brintbinding. Imidlertid er oxygenatomer sådanne acceptorer, og på grund af ethylacetat er det meget opløseligt i vand og interagerer i en skønbar grad med polære forbindelser og brintbonddonorer (såsom sukkerarter).

Dette gør det også muligt for den at interagere udmærket med ethanol; grunden til, at dens tilstedeværelse i alkoholiske drikkevarer ikke er mærkelig.

På den anden side, dets alkoxygruppe gør den i stand til at interagere med visse upolære forbindelser, såsom chloroform, CH ₃ Cl.

Fysiske og kemiske egenskaber

navne

-Ethylacetat

-Ethylethanoate

-Ethyleddikesyreester

-Acetoxyethane

Molekylformel

C ₄ H ₈ O ₂ eller CH ₃ COOC ₂ H ₅

Molekylær vægt

88,106 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Klar farveløs væske.

Farve

Farveløs væske.

Lugt

Karakteristisk for ethere, der ligner lugten af ​​ananas.

Smag

Behageligt, når det fortyndes, tilføjer det en frugtagtig smag til ølet.

Lugtgrænse

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (lav lugt); 665 mg / m ³ (høj lugt).

Lugt kan detekteres ved 7 - 50 ppm (middelværdi = 8 ppm).

Kogepunkt

171 ° F til 760 mmHg (77,1 ° C).

Smeltepunkt

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Vandopløselighed

80 g / L.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Blandbar med ethanol og ethylether. Meget opløselig i acetone og benzen. Kan også blandes med chloroform, faste og flygtige olier og også med iltede og chlorerede opløsningsmidler.

Massefylde

0,9003 g / cm ³.

Dampdensitet

3,04 (i luft: 1-forhold).

Stabilitet

Det nedbrydes langsomt med fugtighed; uforenelig med forskellige plastmaterialer og stærke oxidationsmidler. Blanding med vand kan være eksplosivt.

Damptryk

93,2 mmHg ved 25 ° C

Viskositet

0,423 m Poise ved 25 ° C

Forbrændingsvarme

2.238,1 kJ / mol.

Fordampningsvarme

35,60 kJ / mol ved 25 ° C

Overfladespænding

24 dyner / cm ved 20 ° C

Brydningsindeks

1,373 ved 20 ° C / D.

Stuetemperatur

2-8 ° C

pKa

16-18 ved 25 ° C

syntese

Fisher-reaktion

Ethylacetat syntetiseres industrielt ved Fisher-reaktionen, hvor ethanol er forestret med eddikesyre. Reaktionen udføres ved stuetemperatur.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reaktionen fremskyndes ved syrekatalyse. Ligevægten skifter til højre, det vil sige mod produktionen af ​​ethylacetat gennem fjernelse af vand; i henhold til loven om masseaktion.

Tishchenko reaktion

Ethylacetat fremstilles også industrielt under anvendelse af Tishchenko-reaktionen og konjugerer to ækvivalenter acetaldehyd med anvendelsen af ​​et alkoxid som katalysator.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Andre metoder

-Ethylacetat syntetiseres som et co-produkt i oxidation af butan til eddikesyre ved en reaktion udført ved en temperatur på 175 ºC og 50 atm tryk. Cobalt og chromioner anvendes som katalysator.

-Ethylacetat er et co-produkt af ethanolysen af ​​polyvinylacetat til polyvinylalkohol.

-Ethylacetat fremstilles også i industrien ved dehydrogenering af ethanol, hvor man katalyserer reaktionen ved anvendelse af kobber ved en høj temperatur, men under 250 ºC.

Applikationer

opløsningsmiddel

Ethylacetat bruges som et opløsningsmiddel og fortyndingsmiddel, der bruges i rengøringsplader. Det bruges som et opløsningsmiddel til fremstilling af modificeret humleekstrakt og til koffeinering af kaffe og teblade. Det bruges i blæk, der bruges til at markere frugt og grøntsager.

Ethylacetat bruges i tekstilindustrien som et rengøringsmiddel. Det bruges til kalibrering af termometre, der anvendes til adskillelse af sukker. I malingsindustrien bruges det som opløsningsmiddel og fortyndingsmiddel til de anvendte materialer.

Kunstige smag

Det bruges til fremstilling af frugtsmag; for eksempel: banan, pære, fersken og ananas, samt druearoma osv.

Analytics

Det bruges til bestemmelse af vismut, bor, guld, molybdæn og platin samt et opløsningsmiddel til thallium. Ethylacetat har evnen til at ekstrahere mange forbindelser og elementer, der er til stede i vandig opløsning, såsom: fosfor, cobalt, wolfram og arsen.

Organiske synteser

Ethylacetat anvendes i industrien som en viskositetsreduktion til harpikser, der anvendes i fotoresistformuleringer. Det bruges til fremstilling af acetamid, acetylacetat og methylheptanon.

Kromatografi

Ethylacetat anvendes i laboratorier som den mobile fase af søjlekromatografi og som et ekstraktionsopløsningsmiddel. Da ethylacetat har et relativt lavt kogepunkt, er det let at fordampe, hvilket gør det muligt at koncentrere stofferne, der er opløst i opløsningsmidlet.

entomologi

Ethylacetat bruges i entomologi til at kvæle insekter placeret i en beholder, hvilket muliggør opsamling og undersøgelse af dem. Ethylacetatdampe dræber insektet uden at ødelægge det og forhindre det i at hærde, hvilket letter dets samling til opsamling.

Risici

-LD ₅₀ af ethylacetat i rotter indikerer lav toksicitet. Dog kan det irritere hud, øjne, hud, næse og hals.

- Eksponering for høje niveauer kan forårsage svimmelhed og besvimelse. Langvarig eksponering kan også påvirke leveren og nyrerne.

-Inhalering af ethylacetat i en koncentration på 20.000 - 43.000 ppm kan forårsage lungeødem og blødning.

-Begrænsningen for erhvervsmæssig eksponering er indstillet af OSHA til 400 ppm i luft i gennemsnit i løbet af en 8-timers arbejdsskift.

Referencer

1. Steven A. Hardinger. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: ethylacetat (EtOAc). Gendannes fra: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
3. Morrison, RT og Boyd, RN (1990). Organisk kemi. (5 ^Ta udgave). Redaktionel Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Ethylacetat. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. Bomuld S. (nd). Ethylacetat. Gendannes fra: chm.bris.ac.uk
6. Pubchem. (2019). Ethylacetat. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Nyfrø kemisk. (2018). Anvendelser og anvendelser af ethylacetat. Gendannes fra: foodweeteners.com
8. New Jersey Department of Health Services for Senior Services. (2002). Ethylacetat.. Gendannes fra: nj.gov