Den arabinose er en monosaccharid fem carbonatomer, og da den har en funktionel aldehydgruppe i sin struktur, klassificeres i gruppen af aldopentoser. Navnet stammer fra arabisk gummi, hvorfra det blev isoleret for første gang.
Det er et sukker, der er eksklusivt for planteorganismer, og nogle undersøgelser viser, at det repræsenterer mellem 5 og 10% af cellevæggenes saccharider i modelplanterne Arabidopsis thaliana og Oryza sativa (ris).
Fisher-projektion for D - (-) og L - (+) - Arabinose (Kilde: Wikimedia Commons)
Det er en del af sammensætningen af pectin og hemicellulose, to biopolymerer af stor betydning fra et naturligt og industrielt synspunkt.
Sukkerroemasse er et godt eksempel på industriaffald, der anvendes til ekstraktion af arabinose, der har forskellige anvendelser inden for mikrobiologi og medicin til diagnostiske formål til syntese af blandt andet antineoplastiske og antivirale lægemidler.
Da det er et meget rigeligt saccharid i plantepræparater, er der i øjeblikket stor interesse i forskning vedrørende dets adskillelse fra blandinger af saccharider ved forskellige metoder.
Dette gælder især, når præparaterne anvendes til fermenteringsprocesser, der opnår produktionen af ethanol, da få kommercielt tilgængelige mikroorganismer er i stand til at fremstille denne alkohol fra arabinose.
Egenskaber og struktur
L-arabinose findes kommercielt som et hvidt krystallinsk pulver, der ofte bruges som et sødestof i fødevareindustrien. Dens kemiske formel er C5H10O5, og den har en molekylvægt på omkring 150 g / mol.
I modsætning til de fleste monosaccharider i naturen findes dette sukker overvejende som L-arabinose-isomeren.
Generelt er L-isomerer almindelige bestanddele i membranglykoconjugater, som er molekyler af forskellig art, som er forbundet med glycosidiske bindinger til kulhydratrester, så L-arabinose er ingen undtagelse.
Haworth-projektion af Arabinosa (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Den L-isomere form af arabinose har to ringformede strukturer: L-arabinopyranose og L-arabinofuranose. Gratis arabinose findes i opløsning som L-arabinopyranose, da denne form er mere stabil end furanose.
Når man observerer polysaccharidkomponenterne i plantecellevæggen såvel som glycoproteiner og proteoglycaner, hvor arabinose er inkluderet, er den dominerende form L-arabinofuranose.
Det er klogt af læseren at huske, at udtrykkene "pyran" og "furan" henviser til de mulige cykliske hemiacetalkonfigurationer, som et sukker kan få, med ringe på henholdsvis 6 eller 5 bindinger.
L-arabinose i planter
Arabinose er vidt distribueret blandt landplanter, herunder levervorter, moser og mange klorofyt- og klorofytalger, henholdsvis grøn og brun alger. Denne kendsgerning antyder, at den metaboliske vej til dens syntese blev erhvervet tidligt i "primitive" planter.
De fleste af polysaccharider, proteoglycaner, glycoproteiner og secernerede peptider, der indeholder polysaccharider med L-arabinose i planter, syntetiseres i Golgi-komplekset, skønt små glycoconjugater kan syntetiseres i cytosolen.
Den eneste kendte generationsvej for L-arabinose i planter er en, hvor den syntetiseres som UDP-L-arabinopyranose fra UDP-xylose med deltagelse af en UDP-xylose 4-epimerase, der katalyserer epimerisering i C-4-positionen for UDP-xylose.
Denne reaktion er en del af de novo-syntesevejen for nukleotidsukkere eller UDP-sukkerarter, der begynder med UDP-glucose syntetiseret fra sucrose og UDP ved hjælp af sucrosesynthase eller fra glucose 1-P og UTP af UDP-glucose-pyrophosphorylase.
Andre mekanismer er blevet foreslået til produktion af UDP-L-arabinopyranose fra UDP-galacturonsyre ved dekarboxylering af C-6-carbon, men enzymet UDP-galacturonsyre decarboxylase, der er ansvarlig for katalysering af nævnte reaktion, er imidlertid ikke fundet i planter.
L-arabinose i bakterier
Fra et strukturelt synspunkt peger forfattere på L-arabinose som en bestanddel af cellevæggen i mange bakterier. Imidlertid ses dens betydning fra et mere antropisk synspunkt:
Mennesker er ikke i stand til at absorbere planten L-arabinose, de spiser i kosten fra tarmen. Imidlertid er E. coli, en naturligt bosat bakterie i den humane tarme, i stand til at overleve på bekostning af dette monosaccharid som dets eneste kilde til kulstof og energi.
Denne bakterieart og andre beslægtede bakterier er i stand til at metabolisere L-arabinose ved anvendelse af de enzymatiske produkter fra araBAD-operonet. Når disse mikroorganismer tager L-arabinose fra mediet, er de i stand til at omdanne den intracellulært til D-xylulose-5-P, som de blandt andet bruger til pentosefosfatvej.
I eksperimentel biologi er denne operon blevet anvendt i genetiske konstruktioner til kontrolleret ekspression af homologe og heterologe gener i bakterielle ekspressionssystemer.
Funktioner
Afhængig af den kontekst, hvori den er overvejet, har L-arabinose forskellige funktioner. Ud over nogle af dem, der er navngivet i de foregående punkter, kan der henvises til følgende:
-En af molekylerne med den højeste andel af L-arabinose i planter er pektisk arabinan, hvorfra polymerkomplekset af pectin, som findes i plantens cellevæg, er beriget.
-Pektisk arabinan er involveret i reguleringen af stomatal lukning og åbning, afgørende processer for gasudveksling mellem planter og deres omgivelser.
-Et andet eksempel på tilstedeværelsen og funktionaliteten af L-arabinose i planter er familien af arabinogalactan-proteiner, som er proteoglycaner sammensat af en stor kulhydratregion rig på L-arabinose- og galactoserester.
-Mange sekundære planteforbindelser af flavonoid-type er L-arabinopyranosyleret, det vil sige, de har knyttet L-arabinopyranoserester, især i A. thaliana.
-Nytten af L-arabinose er blevet foreslået som et naturligt lægemiddel, da dets monomere enheder hæmmer intestinal maltase og sucrase-aktiviteter in vitro. Sukraseaktivitet er vigtig for at sænke blodsukkerniveauet.
- Inkluderingen af L-arabinose i kosten af rotter, der holdes på laboratoriet, synes at bidrage væsentligt til reduktionen af insulin- og triacylglycerolniveauer i blodplasma og lever.
-I 1973 blev dette monosaccharid anvendt af Bilik og Caplovic til syntese af L-ribose ved epimerisering af L-arabinose katalyseret af molybdat.
Endelig bruges L-arabinose i adskillige medieformuleringer til in vitro-kultur af forskellige mikroorganismer.
Referencer
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biokemi (4. udg.). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Læring.
- Kotake, T., Yamanashi, Y., Imaizumi, C., & Tsumuraya, Y. (2016). Metabolisme af L-arabinose i planter. Journal of Plant Research, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger-principper for biokemi. Omega-udgaver (5. udgave).
- Schleif, R. (2000). Regulering af L -arabinose-operonen fra Escherichia coli. Trends in Genetics, 16, 559–565.
- Spagnuolo, M., Crecchio, C., Pizzigallo, MDR, & Ruggiero, P. (1999). Fraktionering af sukkerroemasse i pektin, cellulose og arabinose af arabinaser kombineret med ultrafiltrering. Bioteknologi og bioingeniørarbejde, 64, 686–691.
- Voet, D., & Voet, J. (2006). Biokemi (3. udg.). Redaktionel Médica Panamericana.
- Yurkanis Bruice, P. (2003). Organisk kemi. Pearson.