HEXAN (C6H14): FYSISKE OG KEMISKE EGENSKABER, STRUKTUR, ANVENDELSER, TOKSICITET - KEMI - 2025

Den hexan er et carbonhydrid, som er kendetegnet ved at være en organisk forbindelse, hvis kemiske formel kondenseres C ₆ H ₁₄. Det er en farveløs, gennemsigtig væske, der ikke kan blandes med vand. Det har fem isomerer, hvor den lineære er en af ​​de vigtigste paraffiniske kulbrinter i industrien og forskningen.

Hexan opnås ved fraktioneret destillation af rå olie. Det er også naturligt til stede i citrusfrugter og i flygtige fraktioner af forskellige planter eller frugter såsom æble, guava, ristede hasselnødder, søde kartofler og salvie.

N-hexan-molekyle. Kilde: Benjah-bmm27

Det er en meget brandfarlig flygtig væske, der findes i benzin, hurtigtørrende lim og gummicement. Hexan bruges som et opløsningsmiddel i ekstraktionsprocessen af ​​vegetabilske olier samt lipider og fedtstoffer til stede i forurenet vand og jord.

Mennesker, der er professionelt udsat for hexan, kan opleve skade på det perifere nervesystem, manifesteret ved prikking og kramper i ben og arme; ud over generaliseret muskelsvaghed og i alvorlige tilfælde knoglemuskleratrofi.

Hexaners fysiske og kemiske egenskaber

Fysisk fremtoning

Farveløs, gennemsigtig og meget flygtig væske.

Molar masse

86,178 g / mol

Lugt

Ligner benzin

Lugtgrænse

1,5 ppm

Massefylde

0,6606 g / ml

Smeltepunkt

-96 til -94 ºC

Kogepunkt

68,5 til 69,1 ºC

tændingspunkt

-22 ºC (lukket kop).

Vandopløselighed

9,5 mg / l (praktisk talt ikke blandbar med vand)

Opløselighed i opløsningsmidler

Meget opløselig i ethanol, opløselig i ethylether og chloroform. Blandbar med alkohol, kloroform og ether.

Relativ damptæthed med luft

2,97 (luft = 1)

Oktanol / vand-fordelingskoefficient

Log P = 3,764

Damptryk

17,60 kPa ved 20 ºC

Bølgelængde med maksimal optisk densitet

200 nm

Brydningsindeks

1.375

Viskositet

0,3 mPa s

Caloric kapacitet

265,2 J K ^-1 mol ^-1

Forbrændingsvarme

4.163,2 kJ mol ^-1

Fordampningsvarme

31,56 kJ mol ^-1

Overfladespænding

17,89 mN / m ved 25 ºC

Ioniseringspotentiale

10,18 eV

Stabilitet

Stabil. Uforenelig med oxidationsmidler, klor, fluor, magnesiumperchlorat. Danner en eksplosiv blanding med luft.

Reaktivitet

Hexan kan reagere kraftigt med oxiderende materialer, der kan omfatte flydende chlor, koncentreret ilt, natriumhypochlorit og calciumhypochlorit. Det er også uforeneligt med dinitrogentetroxid. Hexane kan angribe nogle former for plast, gummi og belægninger.

Hexans struktur

Intermolekylære interaktioner

Det første billede viser n-hexan-molekylet repræsenteret af en kugle- og stangmodel. De sorte kugler svarer til kulstofatomerne, der udgør det zigzaggende carbonskelettet, mens de hvide kugler er brintatomerne. N-hexanen er derfor et carbonhydrid, lineært og meget dynamisk.

Fordi alle dens CH-bindinger er af lav polaritet, mangler molekylet et dipolmoment. Dermed er deres intermolekylære interaktioner ikke af dipol-dipol-typen, men afhænger udelukkende af molekylmasse og London-spredningskræfter.

Hvert n-hexan-molekyle "passer" det ene oven på det andet ved meget lave temperaturer, som det ville antages i dets krystallinske struktur. På den anden side bøjer og roterer deres skelet i væsken deres CH-bindinger, hvilket får væsken til at være flygtig og kog ved 68,7 ºC.

isomerer

De fem isomerer af hexan. Kilde: Steffen 962

Kulbrintehexanen består faktisk af fem isomerer, hvor n-hexan er den mindst forgrenede (1). De fire andre isomerer er i stigende rækkefølge:

2-methylpropan (2)

3-methylpropan (3)

2,2-dimethylbutan (4)

2,3-dimethylbutan (5)

Bemærk også, at strukturerne bliver mere forgrenede fra (1) til (5). Når de er mere forgrenede, falder spredningskræfterne, da der ikke længere er lineære dele, der kiler effektivt. Dette fører til et fald og variation i isomerernes kogepunkter; skønt der er observeret nogle acceptable forskelle.

Både 2-methylpropan (kp = 60,3 ° C) og 3-methylpropan (kp = 63,3 ° C) er lige forgrenede, men deres kogepunkter er forskellige. Derefter efterfølges det af 2,3-dimethylbutan (kp = 58 ºC) for endelig at lokalisere 2,2-dimethylbutan som den mest flygtige væske (kogepunkt = 49,7 ºC).

Applikationer

Hexan blandes med lignende kemikalier til fremstilling af opløsningsmidler. Blandt de navne, der er givet til disse opløsningsmidler, er kommerciel hexan, blandede hexaner osv. De bruges som rengøringsmidler inden for tekstil-, møbel- og gravure-udskrivningsindustrien.

Hexane er en ingrediens i lim, der bruges til vandtætte tag, fodtøj og læder. Det bruges også til indbinding af bøger, til formning af piller og tabletter, konserves, fremstilling af dæk og baseballs.

Hexan bruges til bestemmelse af brydningsindekset for mineraler og fyldevæske til termometre i stedet for kviksølv; normalt med en rød eller blå farvetone. Det bruges også til ekstraktion af fedt og olie fra vand til analyse af dets forurenende stoffer.

Hexan bruges som opløsningsmiddel til ekstraktion af olie fra vegetabilske frø, såsom sojabønner, raps eller brombær. Derudover bruges det til affedtning af dele af forskellig oprindelse. Det bruges i denaturering af alkohol, i HPLC-analysemetoden og i spektrofotometri.

Toksicitet

Indånding og kontakt

Hexans akutte toksicitet er relativt lav, selvom det er en mild bedøvelse. Akut eksponering for høje koncentrationer af hexan kan forårsage, ved indånding, mild centralnervesystem (CNS) depression, manifesteret af svimmelhed, svimmelhed, mild kvalme og hovedpine.

Det kan også forårsage dermatitis og irritation i øjne og hals. Kronisk inhalering af hexan, relateret til arbejdsaktivitet, kan forårsage skade på det perifere nervesystem (sensorimotorisk polyneuropati).

De første symptomer er prikken og kramper i ben og arme, efterfulgt af muskelsvaghed. I alvorlige tilfælde kan skeletmuskulaturatrofi forekomme sammen med tab af koordination og synsproblemer.

Toksiciteten af ​​hexan er relateret til dannelsen af ​​hexan-2,5-dion-metabolitten. Dette reagerer med aminosyrelysinet i en proteinsidekæde, hvilket forårsager tab af proteinfunktion.

Sikker dosis

Enviromental Protection Agency (EPA) beregnet en referencekoncentration (RfC) for hexan på 0,2 mg / m ³ og en referencedosis (RfD) på 0,06 mg / kg kropsvægt / dag.

I 1960'erne og 1970'erne havde en gruppe arbejdere i skomagerindustrien i Japan tilstedeværelsen af ​​nervøse lidelser. Årsagen var, at de indåndede en 500 - 2.500 ppm hexanatmosfære i 8-14 timer om dagen.

Arbejderne udviste de kendte symptomer på kronisk inhalation af hexan og opdagede lægerne, at nerverne, der kontrollerede musklerne i arme og ben blev beskadiget.

Referencer

1. Danielle Reid. (2019). Hexane: Struktur, formel og egenskaber. Undersøgelse. Gendannes fra: study.com
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Hexan. PubChem-database. CID = 8058. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Hexan. Gendannet fra: en.wikipedia.org
4. World of Molecules. (Sf). Hexan-molekyle. Gendannes fra: worldofmolecules.com
5. Kemisk bog. (2017). Hexan. Gendannes fra: Chemicalbook.com
6. Commonwealth of Australia. (Sf). n-Hexane: Emissionskilder. Gendannes fra: npi.gov.au
7. EPA. (2000). Hexan.. Gendannes fra: epa.gov
8. Agentur for register over giftige stoffer og sygdomme. (1999). Erklæring om folkesundhed for n-Hexane. Gendannes fra: atsdr.cdc.gov