- egenskaber
- Struktur
- Funktioner
- biosyntese
- Biosyntetisk vej
- nedbrydning
- Metioninrige fødevarer
- Fordele ved dens indtag
- Mangelforstyrrelser
- Referencer
Den methionin (Met, M) er klassificeret i gruppen af ikke-polære aminosyrer eller aminosyre hydrofob. Denne aminosyre indeholder svovl (S) i sin sidekæde, der kan reagere med metalatomer eller med elektrofile grupper.
Methionin blev opdaget af John Howard Mueller i det andet årti i det 20. århundrede. Mueller isolerede methionin fra kasein, et protein, han brugte til at dyrke hæmolytiske streptokokker.
Kemisk struktur af aminosyren Methionine (Kilde: Hbf878 via Wikimedia Commons)
Navnet "methionin" er en forkortelse af det kemiske navn på denne aminosyre: y-methylthiol-a-aminobutyric acid, og blev introduceret af S. Odake i 1925.
Det er en essentiel aminosyre for pattedyr og kan komme ind i vejen for syntese af cystein, en ikke-essentiel aminosyre, så længe kroppen får methionin fra kosten. Planter og bakterier syntetiserer det ud fra homocystein, et derivat af cystein og homoserin.
Dens katabolisme indebærer på den ene side fjernelse af nitrogen fra dens struktur og dets udskillelse som urinstof, og på den anden side omdannelsen af dens kulstofkæde til succinyl CoA.
Sammen med valin og threonin betragtes methionin som en glukogen aminosyre, da disse aminosyrer kan omdannes til succinering og ind i Krebs-cyklussen. De glukogene aminosyrer er i stand til at producere kulhydrater og derfor glukose.
Der er mange fødevarer rige på methionin såsom tun, kød, æggehvider, ost og nødder.
Methionin er vigtig for syntese af mange proteiner, udfører vigtige funktioner i metabolismen af fedt, hovedsageligt til knoglemuskler, og deltager også som en antioxidant.
Der er adskillige forstyrrelser relateret til metabolismen af methionin og svovl, der er forbundet med patologier med forskellige grader af konsekvenser for helbredet. Nogle inducerer ophobning af homocystein, som er ledsaget af trombose, forstyrrelser i centralnervesystemet (CNS), alvorlig psykisk og skeletnedsat retardering.
Andre, såsom manglen på adenosyltransferase, som er det første enzym, der virker ved nedbrydning af methionin, resulterer i ophobning af methionin, en relativt godartet patologi, der kontrolleres ved at begrænse fødevarer rig på methionin i kosten.
egenskaber
Methionin er en essentiel aminosyre, der ikke produceres af den menneskelige krop eller af mange. Dette er en fremragende antioxidant og en kilde til svovl til vores krop.
Det daglige behov for methionin til spædbørn er 45 mg / dag, hos børn er det 800 mg / dag, og hos voksne er det mellem 350 og 1.100 mg / dag.
Methionin er en af de vigtigste kilder til svovl i kroppen; svovl er en grundlæggende bestanddel af nogle vitaminer såsom thiamin eller vitamin B1, af nogle hormoner såsom glukagon, insulin og nogle hypofysehormoner.
Det er i keratin, som er et protein i hud, negle og hår, og det er også vigtigt for syntesen af kollagen og kreatin. Derfor er methionin, der er kilden til svovl, relateret til alle funktionerne af svovl eller de organiske stoffer, der indeholder det.
Struktur
Den kemiske formel for methionin er HO2CCH (NH2) CH2CH2SCH3, og dens molekylformel er C5H11NO2S. Det er en hydrofob essentiel aminosyre, klassificeret inden for de apolære aminosyrer.
Det har et a-carbon bundet til en aminogruppe (-NH2), en carboxylgruppe (-COOH), et hydrogenatom og en sidekæde (-R), der indeholder svovl og er sammensat som følger: -CH2 -CH2-S-CH3.
Alle aminosyrer, med undtagelse af glycin, kan eksistere som enantiomerer i L- eller D-form, så L-methionin og D-methionin kan eksistere. Imidlertid findes kun L-methionin i strukturen af cellulære proteiner.
Denne aminosyre har dissociationskonstanter pK 1 på 2,28 og pK2 på 9,21 og et isoelektrisk punkt på 5,8.
Funktioner
Methionin er en essentiel aminosyre til syntese af mange proteiner, hvoraf nogle er hormoner, de konstitutive proteiner i huden, hår og negle osv.
Det bruges som et naturligt afslappende middel til at sove og er meget vigtigt for den gode tilstand af negle, hud og hår. Det forhindrer nogle lever- og hjertesygdomme; forhindrer ophobning af fedt i arterierne og er essentiel for syntese af cystein og taurin.
Det favoriserer brugen af fedt som energi og griber ind i transporten og brugen af dem, især i knoglemuskler, hvorfor det er meget vigtigt for muskeltræning.
Reducerer histaminniveauer. Det er en naturlig antioxidant, da det hjælper med at reducere frie radikaler. Det har også antidepressiva og angstdæmpende egenskaber.
En anden nylig anvendelse af methionin som en "radiotracer" til billeddannelsesundersøgelsen i positronemissionstomografi (PET) inden for neuro-onkologi.
Det har også udstrakt anvendelse som radiokontrast til gliomas, både i planlægningsprocessen for kirurgiske ekstraktioner, såvel som til overvågning af respons på behandling og evaluering af gentagelser.
For nylig er brugen af methionin testet effektivt for at forbedre væksten af sojabønne planter.
biosyntese
Methionin-biosyntese blev beskrevet og offentliggjort i 1931 af den britiske George Barger og hans assistent Frederick Philip Coine.
Bakterier og planter kan syntetisere methionin og cystein, men de fleste dyr får methionin fra kosten og cystein fra en biosyntetisk vej, der starter fra methionin som det oprindelige underlag (de får også cystein med den forbrugte mad i kosten).
Biosyntetisk vej
Planter og bakterier bruger cystein som en kilde til svovl og homoserin som en kilde til kulstofskelettet til syntese af methionin. Homoserine syntetiseres fra aspartat gennem tre enzymatiske reaktioner:
(1) Aspartat omdannes til ß-aspartylphosphat ved hjælp af et aspartatkinaseenzym, derefter (2) omdannes det til aspartisk ß-semialdehyd, som (3) takket være virkningen af homoserin dehydrogenase genererer homoserin.
Det første trin i syntesen af methionin er reaktionen af homoserin med succinyl-CoA til dannelse af O-succinyl-homoserin. I denne reaktion spaltes succinyl-CoA, hvilket frigør CoA-delen og succinatbindingen til homoserin.
I den biosyntetiske vej er det regulerede eller kontroltrin denne første enzymatiske reaktion, da methionin, som er det endelige produkt, ender med at hæmme homoserinsuccinyltransferase-enzymet.
Det andet trin i syntesen er omsætningen af O-succinylhomoserin med cystein, der katalyseres af enzymet cystathionin-y-syntetase med dannelsen af cystathionin.
Den tredje reaktion i denne vej katalyseres af ß-cystathionin, der renser cystathiotin, så svovl er bundet til en sidekæde med fire carbonatomer afledt af homoserin. Resultatet af denne reaktion er dannelsen af homocystein og frigivelsen af 1 pyruvat og 1 NH4 + ion.
Den sidste reaktion katalyseres af homocysteinmethyltransferase, der har homocystein som et underlag, og sammen med coenzymmetylcobalamin (afledt af vitamin B12 (cyanocobalamin)) overfører en methylgruppe fra 5-methyltetrahydrofolat til sulfhydrylgruppen af homocystein oprindelse til methionin.
I denne reaktion forbliver et tetrahydrofolat frit.
nedbrydning
Methionin, isoleucin og valin kataboliseres til succinyl-CoA. Tre femtedele af carbonatomer i methionin danner succinyl-CoA, carbonatomer i carboxyler danner CO2, og methylgruppen i methionin fjernes som sådan.
Det første trin i nedbrydning af methionin involverer kondensation af L-methionin med ATP ved hjælp af L-methioninadenosyltransferase, hvilket giver anledning til S-adenosyl-L-methionin, også kaldet "aktiv methionin".
S-methylgruppen overføres til forskellige acceptorer, og derved dannes S-adenosyl-L-homocystein, som mister en adenosin gennem hydrolyse og bliver L-homocystein. Homocystein binder sig derefter til serin for at danne cystathionin. Denne reaktion katalyseres af cystathionin-p-syntetase.
Cystathionin hydrolyserer og giver anledning til L-homoserin og cystein. Dette er, hvordan homocystein stammer fra homoserin, og serin genererer cystein, så denne reaktion er almindelig for biosyntesen af cystein fra serin.
Homoserindeaminase omdanner derefter homoserin til a-ketobutyrat, hvilket frigiver en NH4. Α-ketobutyrat danner i nærvær af CoA-SH og NAD + propionyl-CoA, der derefter omdannes til methylmalonyl-CoA, og dette omdannes til succinyl-CoA.
På denne måde ender en del af methionin-carbonkæden med at danne et glukoneogent substrat, succinyl-CoA, som derefter kan integreres i syntesen af glukose; det er af denne grund, at methionin betragtes som en glukogen aminosyre.
En alternativ vej til nedbrydning af methionin er dens anvendelse som energisubstrat.
Nitrogenet af methionin, som det for alle aminosyrer, fjernes fra a-carbonet ved transaminering, og denne a-aminogruppe overføres til sidst til L-glutamat. Ved oxidativ deamination trænger dette nitrogen ind i urinstofcyklussen og elimineres i urinen.
Metioninrige fødevarer
Fødevarer rig på methionin inkluderer:
- Æggehviden.
- Mejeriederivater såsom modnet ost, flødeost og yoghurt.
- Fisk, især de såkaldte blå fisk såsom tun eller sværdfisk.
- Krabbe, hummer og rejer er vigtige kilder til methionin.
- Svinekød, oksekød og kyllingekød.
- Valnødder og andre tørrede frugter er rige på methionin og repræsenterer proteinerstatninger for vegetarer og veganere.
- Sesamfrø, græskar og pistacie.
Det findes også i sorte og hvide bønner, sojabønner, majs og blade med grønne grøntsager som næsegrøntsager, spinat og schweizisk chard. Broccoli, zucchini og squash er rige på methionin.
Fordele ved dens indtag
At være en essentiel aminosyre, er dens indtag af afgørende betydning for at udføre alle de funktioner, som den deltager i. Ved at fremme transport af fedt til energiforbrug, beskytter methionin leveren og arterierne mod ophobning af fedt.
Dens indtag er gavnligt for at beskytte kroppen mod tilstande som fedtlever og åreforkalkning.
Methionin har vist sig at være effektivt til behandling af nogle alvorlige tilfælde af nitrogenoxid-inducerede myeloneuropatier og makrocytiske anæmi, der ikke svarer til vitamin B12-behandling.
Anvendelse af S-adenosyl-L-methionin (SAM) er effektiv som en naturlig og alternativ behandling mod depression. Dette skyldes, at SAM er en methylgruppedonor, der er involveret i syntesen af forskellige neurotransmittorer med antidepressive egenskaber i hjernen.
Oxidativt stress er i det mindste delvist involveret i skader på forskellige organer, herunder leveren, nyrerne og hjernen. Brugen af antioxidanter såsom methionin er blevet postuleret for at forhindre og korrigere skader forårsaget af oxidativ stress.
Mangelforstyrrelser
Der er nogle patologier relateret til metabolismen af methionin, der har at gøre med dens intestinale absorption, hvilket resulterer i akkumulering af visse metabolitter eller det ærlige underskud af aminosyren.
I tilfælde af metionin-metabolske forstyrrelser er de mest almindelige den såkaldte homocystinuri, der er type I, II, III og IV:
Type I-homocystinuri skyldes cystathionin-ß-syntetasemangel og er forbundet med kliniske symptomer, der ligner trombose, osteoporose, linsedislokation og ofte mental retardering.
Type II homocystinuri er forårsaget af en mangel på N5N10-methylentetrahydrofolatreduktase. Type III homocystinuri skyldes et fald i N5-methyltetrahydrofolat-homocystein-transmethylase på grund af en mangel i methylcobalaminsyntesen.
Og endelig er type IV-homocystinuria forbundet med en reduktion i N5-methyltetrahydrofolat-homocystein-transmethylase på grund af mangelfuld cobalaminabsorption.
Homocystinuri er arvelige defekter i metioninmetabolismen og forekommer ofte hos 1 ud af 160.000 nyfødte. I denne patologi udskilles ca. 300 mg homocystin dagligt sammen med S-adenosylmethionin, hvilket er ledsaget af en stigning i plasma-methionin.
At reducere indtagelsen af methionin og øge cystein i kosten tidligt i livet forhindrer de patologiske ændringer, der er forårsaget af disse sygdomme, og tillader normal udvikling.
I tilfælde af methionin-malabsorptionsmangel er de vigtigste virkninger relateret til svigt i myelinering af nervefibrene i centralnervesystemet (CNS), der kan være forbundet med en vis grad af mental retardering.
Referencer
- Bakhoum, GS, Badr, EA Elm., Sadak, MS, Kabesh, MO, & Amin, GA (2018). Forbedring af væksten, nogle biokemiske aspekter og udbytte af tre kultiver af sojabønner med methioninbehandling under sand jordbundstilstand. International Journal of Environmental Research, 13, 1–9.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biokemi (3. udg.). San Francisco, Californien: Pearson.
- Mischoulon, D., & Fava, M. (2002). Roll af S-adenosyl-L-methionin i behandlingen af depression: En gennemgang af bevismaterialet. American Journal of Clinical Nutrition, 76 (5), 1158S-1161S.
- Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., & Weil, P. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (28. udgave). McGraw-Hill Medical.
- Patra, RC, Swarup, D., & Dwivedi, SK (2001). Antioxidantvirkninger af α tocopherol, ascorbinsyre og L-methionin på blyinduceret oxidativ stress i leveren, nyrerne og hjernen hos rotter. Toksikologi, 162 (2), 81–88.
- Rawn, JD (1998). Biokemi. Burlington, Massachusetts: Neil Patterson forlag.
- Stacy, CB, Di Rocco, A., & Gould, RJ (1992). Methionin til behandling af nitrogenoxid-induceret neuropati og myeloneuropati. Journal of Neurology, 239 (7), 401–403.