ALKENER: STRUKTUR, EGENSKABER, REAKTIVITET, ANVENDELSER - KEMI - 2025

De alkener eller olefiner er umættede carbonhydrider med i det mindste én dobbeltbinding i sin struktur. De blev kaldt olefiner på grund af evnen af ​​ethen eller ethylen til at reagere med halogener til at producere olie eller olie. I øjeblikket er dette udtryk faldet i brug, og disse forbindelser omtales normalt som alkener.

Alkenes fysiske egenskaber påvirkes af deres molekylvægt såvel som deres carbonskelettet. F.eks. Er alkener med 2 til 4 carbonatomer (ethen til buten) gasser. Med 5 til 18 carbonatomer i den lange kæde er de flydende. I mellemtiden er alkener med mere end 18 carbonatomer faste.

ethen Af bruger: Bryan Derksen, fra Wikimedia Commons

Tilstedeværelsen af ​​dobbeltbindingen giver dem stor reaktivitet og undergår således mange kemiske reaktioner, såsom tilsætning, eliminering, hydrogenering, hydrering og polymerisation, som gør det muligt at generere adskillige anvendelser og anvendelser.

Alkener produceres industrielt ved termisk krakning af alkaner med høj molekylvægt (paraffinvoks); katalytisk dehydrogenering og klorering-dehydrochlorering.

Kemisk struktur

Egen kilde

Alkener er kendetegnet ved at have en eller flere dobbeltbindinger i deres struktur. Dette er repræsenteret som C = C, begge carbonatomer med en sp ² hybridisering.

Derfor er det område af kæden, hvor dobbeltbindingen eller umættelse, er flad. Det er også værd at bemærke, at de to kulhydrater kan knyttes til to andre substituenter (eller grupper).

Hvilke substituenter? Enhver, der erstatter en af ​​de enkleste alkenhydrogener af alle: ethylen (eller ethen). Fra det (A, øvre billede) indtager R, der er en alkylesubstituent, stedet for en af ​​de fire hydrogener for at give anledning til en monosubstitueret alken (B).

Indtil videre, uanset hvilket brint der er substitueret, identiteten af ​​B. Dette betyder, at det mangler stereoisomerer, forbindelser med de samme kemiske formler, men med et andet rumligt arrangement af dets atomer.

stereoisomerer

Når et andet brint erstattes af en anden R, som forekommer i C, opstår nu stereoisomererne C, D og E. Dette skyldes, at de geografiske orienteringer med hensyn til begge R kan variere, og for at skelne den ene fra den anden vi tager til cis-trans eller EZ opgaver.

I C, di-substitueret alken, kan de to R'er være kæder af en hvilken som helst længde eller noget heteroatom. Den ene er i frontal position i forhold til den anden. Hvis de to R'er består af den samme substituent, F, for eksempel, er C cis-stereoisomeren.

I D er begge R-grupper endnu tættere, da de er bundet til det samme carbonatom. Dette er den geminale stereoisomer, skønt mere end en stereoisomer, det faktisk er en terminal dobbeltbinding, det vil sige det er i slutningen eller begyndelsen af ​​en kæde (af den grund har det andet kulstof to hydrogener).

Og i E, den mest stabile af stereoisomerer (eller geometriske isomerer), adskilles de to R-grupper med en større afstand, der krydser diagonalen i dobbeltbindingen. Hvorfor er den mest stabil? Det skyldes, at efterhånden som den rumlige adskillelse mellem dem er større, er der ingen sterisk spænding mellem dem.

På den anden side er F og G henholdsvis tri- og tetra-substituerede alkener. Igen er de ikke i stand til at generere stereoisomerer.

Fysiske og kemiske egenskaber

Opløselighed

De er ikke blandbare med vand på grund af deres lave polaritet. Men de opløses i organiske opløsningsmidler.

Smeltepunkter i ºC

Ethene -169, Propen -185, 1-Pentene -165, 1-Heptene -119, 3-Octene

-101,9, 3-nonan -81,4 og 5-decen -66,3.

Kogepunkt i ° C

Ethen -104, propen -47, trans2buten 0,9, cis2buten 3,7, 1-penten 30, 1-hepten 115, 3-octen 122, 3-nonen 147 og 5-decen 170.

Kogepunktet øges i direkte forhold til alkenets kulstofantal. På den anden side, jo mere forgrenet dets struktur, desto svagere er dets intermolekylære interaktioner, hvilket afspejles i faldet i kogepunktet eller smeltepunktet.

Massefylde

Ethen 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml og 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml og 1-hexen 0,673.

I alkener er den maksimale densitet 0,80 mg / ml. Det vil sige, de er mindre tæt end vand.

polaritet

Det afhænger af den kemiske struktur, substitutioner og tilstedeværelsen af ​​andre funktionelle grupper. Alkener har et lavt dipolmoment, således at cis-isomeren af ​​2-buten har et dipolmoment på 0,33, mens dens transisomer har et dipolmoment på nul.

Reaktivitet

Alkener har en stor kapacitet til at reagere på grund af de dobbeltbindinger, de besidder. Blandt de reaktioner, de deltager i, er: tilsætning, eliminering, substitution, hydrogenering, hydrering og polymerisation.

Tilføjelsesreaktion

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => CLCH ₂ -CClH ₂ (ethylendichlorid)

Hydrogeneringsreaktion

Det forekommer ved forhøjede temperaturer og i nærværelse af egnede katalysatorer (findelt Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ CH ₃ (ethan)

Hydrationsreaktion

Reaktion, der er kilden til genereringen af ​​alkoholer fra petroleumderivater:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (ethylalkohol)

Polymerisationsreaktioner

Ethylen i nærvær af katalysatorer, såsom aluminiumtrialkyl og titantetrachlorid, polymeriseres i polyethylen, der indeholder ca. 800 carbonatomer. Denne type polymer kaldes en additionspolymer.

Anvendelser og applikationer

polymerer

-Polyethylen med lav massefylde anvendes til fremstilling af poser, drivhusplastik, containere, plader, glas osv. Mens den høje tæthed er mere stiv og mekanisk modstandsdygtig, anvendes den til fremstilling af kasser, møbler, beskyttere såsom hjelme og knæunderlag, legetøj og paller.

-Polypropylen, en propylenpolymer, bruges til fremstilling af containere, lagner, laboratorieudstyr, legetøj, emballagefilm, filamenter til reb, polstring og tæpper.

-Polyvinylchlorid (PVC) er en polymer af vinylchlorid, der bruges til fremstilling af rør, gulvfliser, kanaler osv.

-Polybutadien, 1,3-butadienpolymer, bruges til fremstilling af trin, slanger og bælter til køretøjer samt til belægning af metal dåser.

-Ethylenpropylencopolymerer bruges til fremstilling af slanger, karosseri- og chassisdele til biler, tekstilbelægning osv.

alkener

-De bruges til opnåelse af opløsningsmidler, såsom ethylenglycol og dioxan. Ethylenglycol bruges som frostvæske i bilens radiatorer.

-Ethylen er et plantehormon, der kontrollerer vækst, spiring af frø og frugtudvikling. Derfor bruges det til at inducere modning af bananer, når de når deres destination.

-De bruges som råmateriale til fremstilling af mange forbindelser, såsom alkylhalogenider, ethylenoxid og især ethanol. De bruges også i industrien, personlig pleje og medicin.

-De bruges til at skaffe og fremstille lakker, vaskemidler, aldehyder og brændstoffer. 1,3-butadien bruges som råmateriale til fremstilling af syntetiske gummier.

Referencer

1. Kemi Opgave. Alkenes fysiske egenskaber. Taget fra: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alken. Taget fra: en.wikipedia.org
3. Kemi LibreTexts. Alkenes fysiske egenskaber. Taget fra: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Kemi. (8. udgave). CENGAGE Læring.
5. Francis A. Carey. Organisk kemi. (Sjette udgave, s. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkener: Molekylære og strukturelle formler. Taget fra: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. april 2017). Hvad er en olefin i kemi? Sciencing. Taget fra: sciencing.com