AMFIPATISKE MOLEKYLER: STRUKTUR, KARAKTERISTIKA, EKSEMPLER - KEMI - 2025

De amfipatiske eller amfifile molekyler er dem, der kan føle affinitet eller frastødelse til samme tid for et givet opløsningsmiddel. Opløsningsmidler klassificeres kemisk som polære eller apolære; hydrofil eller hydrofob. Således kan disse typer molekyler "elske" vand, da de også kan "hader" det.

I henhold til den foregående definition er der kun en måde, dette er muligt på: Disse molekyler skal have polære og apolære regioner inden for deres strukturer; Enten er de mere eller mindre homogent fordelt (som f.eks. Proteiner), eller de er heterogent lokaliseret (i tilfælde af overfladeaktive stoffer)

Bobler, et fysisk fænomen forårsaget af reduktion af overfladespændingen i luft-væskegrænsefladen på grund af virkningen af ​​et overfladeaktivt middel, som er en amfifil forbindelse. Kilde: Pexels.

Overfladeaktive stoffer, også kaldet rengøringsmidler, er måske de bedst kendte amfipatiske molekyler fra alle tiders tid. Lige siden mennesket blev betaget af en mærkelig fysiognomi af en boble, bekymret for tilberedning af sæber og rengøringsprodukter, har han stødt på fænomenet overfladespænding gang på gang.

At observere en boble er det samme som at være vidne til en ”fælde”, hvis vægge, dannet ved tilpasning af amfipatiske molekyler, bevarer luftens gasindhold. Deres sfæriske former er de mest matematiske og geometrisk stabile, da de minimerer overfladespændingen på luft-vand-grænsefladen.

Når det er sagt, er to andre karakteristika ved amfipatiske molekyler blevet drøftet: De er tilbøjelige til at associere eller selvsamle, og nogle lavere overfladespændinger i væsker (dem, der kan gøre det, kaldes overfladeaktive stoffer).

Som et resultat af den høje tendens til tilknytning åbner disse molekyler et felt for morfologisk (og endda arkitektonisk) undersøgelse af deres nanoaggregater og de supramolekyler, der komponerer dem; med det formål at designe forbindelser, der kan funktionaliseres og interageres på umålelige måder med celler og deres biokemiske matrixer.

Struktur

Generel struktur af et amfipatisk molekyle. Kilde: Gabriel Bolívar.

Amfifile eller amfipatiske molekyler siges at have en polær region og en apolær region. Det apolære område består sædvanligvis af en mættet eller umættet carbonkæde (med dobbelt- eller tredobbeltbindinger), der er repræsenteret som en "apolær hale"; ledsaget af et "polært hoved", hvor de mest elektronegative atomer bor.

Den øverste generelle struktur illustrerer kommentarerne i det foregående afsnit. Det polære hoved (lilla kugle) kan være funktionelle grupper eller aromatiske ringe, der har permanente dipolmomenter, og som også er i stand til at danne brintbindinger. Derfor skal det højeste ilt- og nitrogenindhold være placeret der.

I dette polære hoved kan der også være ioniske, negative eller positive ladninger (eller begge på samme tid). Dette område er det, der viser en høj affinitet for vand og andre polære opløsningsmidler.

På den anden side interagerer den apolære hale, i betragtning af dens fremherskende CH-bindinger, gennem Londons spredningskræfter. Denne region er ansvarlig for det faktum, at amfifatiske molekyler viser også affinitet til fedtstoffer og apolære molekyler i luften (N ₂, CO ₂, Ar, etc.).

I nogle kemistekster sammenlignes modellen for den øvre struktur med formen på en slikkepind.

Intermolekylære interaktioner

Når et amfipatisk molekyle kommer i kontakt med et polært opløsningsmiddel, siger vand, har dets regioner forskellige virkninger på opløsningsmiddelmolekylerne.

Til at begynde med søger vandmolekylerne at solvere eller hydrere det polære hoved og holde sig væk fra den apolære hale. I denne proces skabes molekylær forstyrrelse.

I mellemtiden har vandmolekylerne omkring den apolære hale en tendens til at arrangere sig som om de var små krystaller, hvilket gør det muligt for dem at minimere frastødninger. I denne proces oprettes en molekylær orden.

Mellem forstyrrelser og ordrer vil der komme et punkt, hvor det amfipatiske molekyle vil søge at interagere med et andet, hvilket vil resultere i en meget mere stabil proces.

Miscellas

Begge vil blive kontaktet gennem deres apolære haler eller polære hoveder på en sådan måde, at beslægtede regioner interagerer først. Dette er det samme som at forestille sig, at to "lilla slikkepinde" i det øverste billede nærmer sig, sammenflettede deres sorte haler eller sammenføjning med deres to lilla hoveder.

Og så begynder et interessant associeringsfænomen, hvor flere af disse molekyler kobles sammen hinanden. De er ikke tilknyttet vilkårligt, men ifølge en række strukturelle parametre, som ender med at isolere de apolære haler i en slags ”apolær kerne”, mens de polære hoveder udsættes som et polært shell.

Det siges derefter, at en sfærisk miscela er født. Under dannelsen af ​​miscela er der imidlertid et indledende trin, der består af det, der er kendt som et lipid-dobbeltlag. Disse og andre er nogle af de mange makrostrukturer, som amfifile molekyler kan anvende.

Karakteristika ved amfipatiske molekyler

Association

Sfærisk miscellany dannet af amfipatiske molekyler. Kilde: Gabriel Bolívar.

Hvis de apolære haler tages som sorte enheder, og de polære hoveder som lilla enheder, vil det forstås, hvorfor i det øverste billede barken af ​​miscela er lilla, og dens kerne er sort. Kernen er apolær, og dens interaktioner med vand- eller opløsningsmiddelmolekylerne er nul.

Hvis opløsningsmidlet eller mediet derimod er apolært, er det de polære hoveder, der vil lide afsky, og følgelig vil de være placeret i midten af ​​miscella; det er, det er omvendt (A, lavere billede).

Forskellige typer miscellar strukturer eller morfologier. Kilde: Gabriel Bolívar.

Det inverterede miscelain observeres at have en sort apolær skal og en lilla polær kerne. Men inden miscelas dannes, findes de amfifile molekyler individuelt og ændrer opløsningsmolekylernes rækkefølge. Med øget koncentration begynder de at forbinde sig i en struktur med et eller to lag (B).

Fra B begynder laminae at krumme og danne D, en vesikel. En anden mulighed, afhængigt af formen på den apolære hale i forhold til dets polære hoved, er, at de forbindes for at give anledning til en cylindrisk miscella (C).

Nanoaggregater og supramolekyler

Derfor er der fem hovedstrukturer, der afslører et grundlæggende træk ved disse molekyler: deres høje tendens til at knytte og selvsamle sig til supramolécules, som samles til dannelse af nanoaggregater.

Amfifile molekyler findes således ikke alene, men i forbindelse.

Fysisk

Amfipatiske molekyler kan være neutrale eller ionisk ladede. De, der har negative ladninger, har et iltatom med en negativ formel ladning i deres polære hoved. Nogle af disse oxygenatomer kommer fra funktionelle grupper, såsom -COO ^-, -SO ₄ ^-, -SO ₃ ^- eller -PO ₄ ^-.

Med hensyn til de positive afgifter kommer de generelt fra aminer, RNH ₃ ⁺.

Tilstedeværelsen eller fraværet af disse ladninger ændrer ikke det faktum, at disse molekyler generelt danner krystallinske faste stoffer; eller, hvis de er relativt lette, findes de som olier.

eksempler

Nogle eksempler på amfipatiske eller amfifile molekyler vil blive nævnt nedenfor:

-Fofolipider: phosphatidylethanolamin, sphingomyelin, phosphatidylserin, phosphatidylcholine.

-Cholesterol.

-Glucolipids.

-Sodiumlaurylsulfat.

-Proteiner (de er amfifile, men ikke overfladeaktive stoffer).

-Fenoliske fedtstoffer: cardanol, cardoles og anacardial syrer.

-Cetyltrimethylammoniumbromid.

-Fettsyrer: palmitinsyre, linolsyre, oliesyre, laurinsyre, stearinsyre.

-Long chain alkoholer: 1-dodecanol og andre.

-Amfifile polymerer: såsom ethoxylerede phenolharpikser.

Applikationer

Cellemembraner

En af de vigtigste konsekvenser af disse molekylers evne til at associere er, at de bygger en slags væg: lipid-dobbeltlaget (B).

Dette dobbeltlag strækker sig for at beskytte og regulere indtræden og udgangen af ​​forbindelser i celler. Det er dynamisk, da dets apolære haler roterer og hjælper amfipatiske molekyler med at bevæge sig.

Ligeledes når denne membran er fastgjort til to ender for at have den lodret, bruges den til at måle dens permeabilitet; og med dette opnås værdifulde data til design af biologiske materialer og syntetiske membraner fra syntesen af ​​nye amfipatiske molekyler med forskellige strukturelle parametre.

dispergeringsmidler

I olieindustrien bruges disse molekyler og de polymerer, der er syntetiseret ud fra dem, til at sprede asfaltener. Fokus for denne applikation hviler på hypotesen om, at asfaltener består af et kolloidt fast stof, med en høj tendens til flokkulering og sediment som et brun-sort fast stof, der medfører alvorlige økonomiske problemer.

De amfipatiske molekyler hjælper med at holde asfaltenerne spredt i længere tid mod fysisk-kemiske ændringer i olien.

emulgatorer

Disse molekyler hjælper to væsker med at blande sig, som ikke ville være blandbare under almindelige forhold. For eksempel hjælper de vand og luft med at udgøre en del af det samme faste stof sammen med fedt. Blandt de mest anvendte emulgatorer til dette formål er dem, der stammer fra spiselige fedtsyrer.

Rengøringsmidler

Den amfifile natur af disse molekyler bruges til at fælde fedt eller apolære urenheder for derefter at blive vasket væk på samme tid af et polært opløsningsmiddel, såsom vand.

Ligesom eksemplet med bobler, hvor luft blev fanget, fælder vaskemidler fedt inden i deres miceller, der, med en polær skal, effektivt interagerer med vand for at fjerne snavs.

Antioxidanter

De polære hoveder er af vital betydning, da de definerer de mange anvendelser, som disse molekyler kan have i kroppen.

Hvis de fx har et sæt aromatiske ringe (inklusive derivater af en phenolring) og polære ringe, der er i stand til at neutralisere frie radikaler, vil der være amfifile antioxidanter; og hvis de også mangler toksiske virkninger, vil der være nye antioxidanter tilgængelige på markedet.

Referencer

1. Alberts B, Johnson A, Lewis J, et al. (2002). Cellens molekylærbiologi. 4. udgave. New York: Garland Science; The Lipid Bilayer. Gendannes fra: ncbi.nlm.nih.gov
2. Jianhua Zhang. (2014). Amfifile molekyler. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, E. Droli, L. Giorno (red.), Encyclopedia of Membranes, DOI 10.1007 / 978-3-642-40872-4_1789-1.
3. Sagde Joseph. (2019). Definition af amfipatiske molekyler. Undersøgelse. Gendannes fra: study.com
4. Lehninger, AL (1975). Biokemi. (2. udgave). Værd forlag, inkl.
5. Mathews, CK, van Holde, KE og Ahern, KG (2002). Biokemi. (3. udgave). Pearson Addison Weshley.
6. Helmenstine, Anne Marie, ph.d. (31. marts, 2019). Hvad er et overfladeaktivt middel? Gendannes fra: thoughtco.com
7. Domenico Lombardo, Mikhail A. Kiselev, Salvatore Magazù og Pietro Calandra (2015). Amfifile-selvforsamling: grundlæggende begreber og fremtidige perspektiver på supramolekylær tilgang. Fremskridt inden for kondenseret stoffysik, vol. 2015, artikel ID 151683, 22 sider, 2015. doi.org/10.1155/2015/151683.
8. Anankanbil S., Pérez B., Fernandes I., Magdalena K. Widzisz, Wang Z., Mateus N. & Guo Z. (2018). En ny gruppe syntetiske phenolholdige amfifile molekyler til anvendelse i flere formål: Fysisk-kemisk karakterisering og celle-toksicitetsundersøgelse. Videnskabelige rapporter bind 8, artikelnummer: 832.