KINONONER: EGENSKABER, KLASSIFICERING, KLARGØRING, REAKTIONER - KEMI - 2025

De quinoner er organiske forbindelser med en aromatisk base, såsom benzen, naphthalen, anthracen og phenanthren; de betragtes dog som konjugerede diacetoncykliske molekyler. De stammer fra oxidation af fenoler, og derfor oxideres C-OH-grupperne til C = O.

De er generelt farvede forbindelser, der tjener som farvestoffer og farvestoffer. De tjener også som basis for udviklingen af ​​mange medicin.

Kilde: Michał Sobkowski, fra Wikimedia Commons

Et af derivaterne af 1,4-benzoquinon (øverste billede) er en bestanddel af ubiquinon eller coenzym Q, der er til stede i alle levende væsener; dermed navnet "allestedsnærværende."

Dette koenzym er involveret i funktionen af ​​den elektroniske transportkæde. Processen forekommer i den indre mitokondriske membran og er koblet med oxidativ fosforylering, hvor ATP produceres, den vigtigste energikilde for levende væsener.

Quinoner findes i naturen i form af pigmenter i planter og dyr. De findes også i mange urter, der traditionelt bruges i Kina, såsom rabarber, cassia, senna, comfrey, gigantisk knog, polygonum og aloe vera.

Quinoner, der bruger fenoliske grupper som auxochromes (hydroxy-quinoner), har en række farver såsom gul, orange, rødbrun, lilla osv.

Fysiske og kemiske egenskaber

I det følgende beskrives de fysiske og kemiske egenskaber ved 1,4-benzoquinon. I betragtning af den strukturelle lighed, der findes mellem alle quinoner, kan disse egenskaber ekstrapoleres til andre ved at kende deres strukturelle forskelle.

Fysisk fremtoning

Gulligt krystallinsk fast stof.

Lugt

Kløende irriterende.

Kogepunkt

293 ° C

Smeltepunkt

115,7 ° C (240,3 ° F). Derfor er kinoner med højere molekylmasse faste stoffer med smeltepunkter over 115,7 ºC.

sublimation

Du kan sublimere selv ved stuetemperatur.

Opløselighed

Mere end 10% i ether og ethanol.

Vandopløselighed

11,1 mg / ml ved 18 ° C Quinoner er generelt meget opløselige i vand og polære opløsningsmidler på grund af deres evne til at acceptere hydrogenbindinger (på trods af den hydrofobe komponent i deres ringe).

Massefylde

3,7 (i forhold til luft taget som 1)

Damptryk

0,1 mmHg ved 77 ° C (25 ° C).

Selvantændelsestemperatur

1060 ° F (560 ° C).

Forbrændingsvarme

656,6 kcal / g. muldvarp)

Lugt (tærskel)

0,4 m / m ³.

Klassificering af kinon

Der er tre hovedgrupper af kinoner: benzoquinonerne (1,4-benzoquinon og 1,2-benzoquinon), naphthoquinonerne og anthraquinonerne.

benzoquinoner

De har alle til fælles en benzenring med C = O-grupper. Eksempler på benzoquinoner er: embelin, rapanon og primin.

naphthoquinoner

Den strukturelle base af naphthoquinones er, som deres navn antyder, den naphtheniske ring, det vil sige, at de er afledt af naphthalen. Eksempler på naphthoquinoner er: plumbagin, lawona, juglone og lapachol.

anthraquinoner

Anthraquinoner er kendetegnet ved at have anthracenringen som en strukturel base; det vil sige et sæt af tre benzenringe forbundet med deres sider. Eksempler på anthraquinoner er: barbaloin, alizarin og chrysophanol.

Indhentning

benzoquinon

-Benzoquinon kan opnås ved oxidation af 1,4-dihydrobenzen med natriumchlorat i nærvær af divanadiumpentoxid som katalysator og svovlsyre som opløsningsmiddel.

-Benzoquinon opnås også ved oxidation af anilin med mangandioxid eller chromat som oxidanter i en syreopløsning.

-Benzoquinon produceres ved oxidationsprocesserne af hydroquinon, for eksempel ved reaktion af benzoquinon med hydrogenperoxid.

naphthoquinonforbindelser

Naphthoquinon syntetiseres ved oxidation af naphthalen med kromoxid i nærvær af alkohol.

anthraquinon

-Antraquinon syntetiseres ved kondensation af benzen med phthalsyreanhydrid i nærværelse af AlCl ₃ (Friedel-Crafts acylering), hvilket genererer O-benzoylbenzoesyre, der gennemgår en acyleringsproces, der danner anthraquinon.

-Antraquinon produceres ved oxidation af anthracen med kromsyre i svovlsyre ved 48% eller ved oxidation med luft i dampfasen.

Reaktioner

-Reducerende midler, såsom svovlsyre, stannochlorid eller hydrojodsyre, virker på benzoquinon, hvilket reducerer det til hydroquinon.

-Og en opløsning af kaliumiodid reducerer en opløsning af benzoquinon til hydroquinon, som igen kan oxideres med sølvnitrat.

-Chlori- og kloreringsmidler, såsom kaliumchlorat, i nærvær af saltsyre danner chlorerede derivater af benzoquinon.

-1,2-benzoquinon kondenseres med O-phenyldiamin til dannelse af quinoxaliner.

-Benzoquinon bruges som et oxidationsmiddel i organiske kemi-reaktioner.

-I Baily-Scholl-syntesen (1905) kondenseres anthraquinon med glycerol til dannelse af bezanthren. I det første trin reduceres quinonen med kobber med svovlsyre som mediet. En carbonylgruppe bliver en methylengruppe, og derefter tilsættes glycerolen.

Funktioner og anvendelser

Vitamin K

Vitamin K ₁ (phylloquinon), dannes ved foreningen af et derivat af naphthoquinon med en sidekæde af et alifatisk carbonhydrid, spiller en central rolle i koagulationsprocessen; da det griber ind i syntesen af ​​protrombin, en koagulationsfaktor.

ubiquinon

Ubiquinon eller cytochrome Q dannes af et derivat af pbenzoquinon bundet til en sidekæde af et alifatisk carbonhydrid.

Det er involveret i den elektroniske transportkæde under aerobe forhold kombineret med syntesen af ​​ATP i mitokondrierne.

benzoquinoner

-Embelline er et farvestof, der bruges til at farve uldgult. Desuden bruges alizarin (anthraquinon) til farvning.

-En alkalisk opløsning af 1,4-benzenediol (hydroquinon) og natriumsulfat anvendes som et udviklingssystem, der virker på de aktiverede sølvbromidpartikler, hvilket reducerer dem til metallisk sølv, der udgør en negativ af fotos.

plastoquinon

Plastoquinon er en del af en elektrontransportkæde mellem fotosystemer I og II, der er involveret i fotosyntesen i planter.

naphthoquinoner

-Protozoer fra slægterne Leishmania, Trypanosome og Toxoplasma viser følsomhed over for en naphthoquinon til stede i solskin (D. lycoides).

-Plumbagin er en naphthoquinon, der er blevet brugt til at berolige revmatiske smerter og har også antispasmodiske, antibakterielle og antimykotiske handlinger.

-En naphthoquinon, kaldet lapachol, er rapporteret at have antitumor, antimalarial og antifung aktivitet.

-2,3-dichlor-1,4-naphthoquinon har en antimykotisk aktivitet. Det var tidligere blevet brugt i landbruget til bekæmpelse af skadedyr og inden for tekstilindustrien.

-Antibiotisk fumaquinon er syntetiseret, hvilket viser selektiv aktivitet mod grampositive bakterier, især med Streptomyces fumanus.

-Der er naphthoquinoner, der udøver en inhiberende virkning på Plasmodium sp. Derivater af naphthoquinon er syntetiseret med en antimalariaeffektivitet fire gange højere end kinin.

-Lawsona er et pigment isoleret fra bladene og stilken af ​​henna. Det har en orange farve og bruges til hårfarvning.

-Juglona, ​​der fås fra blade og skaller af valnød, bruges til farvning af træ.

Referencer

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Quinon. Gendannet fra: en.wikipedia.org
4. Pubchem. (2018). Docebenon. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. Robert og Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. Kemi LibreTexts. Gendannes fra: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa og García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinones: mere end naturlige pigmenter. Mexicansk tidsskrift for farmaceutiske videnskaber, 42 (1), 6-17. Gendannes fra: scielo.org.mx