Den ribose er en fem - carbon sukker, der er til stede i ribonukleosider, ribonukleotider og dets derivater. Det kan findes under andre navne, såsom ß-D-ribofuranose, D-ribose og L-ribose.
Nukleotider er bestanddelene "byggesten" af ribonukleinsyre (RNA) rygraden. Hvert nukleotid er sammensat af en base, der kan være adenin, guanin, cytosin eller uracil, en phosphatgruppe og en sukker, ribose.
Fishers projektion for D- og L-ribose (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Denne type sukker er især rigelig i muskelvæv, hvor den er forbundet med ribonukleotider, især adenosintriphosphat eller ATP, hvilket er essentielt for muskelfunktion.
D-ribose blev opdaget i 1891 af Emil Fischer, og siden da er der været meget opmærksom på dets fysisk-kemiske egenskaber og dets rolle i cellulær metabolisme, det vil sige som en del af skelet af ribonukleinsyre, ATP og forskellige coenzymer.
Først opnåedes dette kun fra hydrolyse af gær-RNA, indtil det i 1950'erne lykkedes at syntetiseres fra D-glukose i mere eller mindre tilgængelige mængder, hvilket tillader industrialisering af dens produktion.
egenskaber
Ribose er en aldopentose, der ofte ekstraheres som en ren kemisk forbindelse i form af D-ribose. Det er et organisk stof, der er opløseligt i vand, med et hvidt og krystallinsk udseende. At være et kulhydrat har ribose polære og hydrofile egenskaber.
Ribose overholder den almindelige kulhydratregel: Den har det samme antal kulstof- og iltatomer og to gange dette antal i brintatomer.
Gennem carbonatomerne i position 3 eller 5 kan dette sukker binde til en phosphatgruppe, og hvis det binder til en af de nitrogenholdige baser af RNA, dannes der et nukleotid.
Den mest almindelige måde at finde ribose i naturen på er som D-ribose og 2-deoxy-D-ribose, disse er komponenter af nukleotider og nukleinsyrer. D-ribose er en del af ribonukleinsyre (RNA) og 2-deoxy-D-ribose af deoxyribonukleinsyre (DNA).
Strukturelle forskelle mellem Ribose og Deoxyribose (Kilde: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)
Ved nukleotider er begge typer pentose i p-furanoseformen (lukket femkantet ring).
I opløsning er fri ribose i ligevægt mellem aldehydformen (åben kæde) og den cykliske p-furanoseform. RNA indeholder imidlertid kun den cykliske form β-D-ribofuranose. Den biologisk aktive form er normalt D-ribose.
Struktur
Ribose er et sukker, der stammer fra glukose, der hører til gruppen af aldopentoser. Dens molekylformel er C5H10O5, og den har en molekylvægt på 150,13 g / mol. Da det er et monosaccharidsukker, adskiller dets hydrolyse molekylet i dets funktionelle grupper.
Det har, som dets formel angiver, fem carbonatomer, der kan findes cyklisk som en del af fem- eller seksledede ringe. Dette sukker har en aldehydgruppe ved carbon 1 og en hydroxylgruppe (-OH) ved carbonatomer fra position 2 til position 5 i pentoseringen.
Ribosemolekylet kan være repræsenteret i Fisher-projektionen på to måder: D-ribose eller L-ribose, hvor L-formen er stereoisomeren og enantiomeren af D-formen og vice versa.
Klassificeringen af D- eller L-formen afhænger af orienteringen af hydroxylgrupperne i det første carbonatom efter aldehydgruppen. Hvis denne gruppe er orienteret mod højre side, svarer molekylet, der repræsenterer Fisher, til D-ribose, ellers hvis det er mod venstre side (L-ribose).
Haworth-projektionen af ribose kan repræsenteres i to yderligere strukturer afhængigt af orienteringen af hydroxylgruppen på det carbonatom, der er anomer. I ß-positionen orienteres hydroxylet mod den øvre del af molekylet, mens α-positionen orienterer hydroxylet mod bunden.
Haworth-projektion for Ribopyranose og Ribofuranose (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Ifølge Haworth-projektionen kan der således være fire mulige former: ß-D-ribose, α-D-ribose, β-L-ribose eller α-L-ribose.
Når fosfatgrupper er bundet til ribose, benævnes de ofte α, β og Ƴ. Hydrolysen af nukleosidtriphosphat tilvejebringer den kemiske energi til at drive en lang række cellulære reaktioner.
Funktioner
Det er blevet foreslået, at ribosefosfat, produkt af nedbrydning af ribonukleotider, er en af de vigtigste forløbere for furan og thiophenoler, der er ansvarlige for den karakteristiske lugt af kød.
I celler
Den kemiske plasticitet af ribose gør molekylet involveret i langt de fleste biokemiske processer inde i cellen, nogle såsom translation af DNA, syntese af aminosyrer og nukleotider osv.
Ribose fungerer konstant som en kemisk bærer inde i cellen, da nukleotider kan have en, to eller tre fosfatgrupper, der er kovalent bundet til hinanden ved hjælp af vandfri binding. Disse er kendt som henholdsvis nukleosider mono-, di- og triphosphat.
Bindingen mellem ribose og phosphat er af estertypen, hydrolysen af denne binding frigiver ca. 14 kJ / mol under standardbetingelser, medens den i hver af anhydridbindingerne frigiver ca. 30 kJ / mol.
I ribosomer kan for eksempel 2'-hydroxylgruppen af ribose danne en hydrogenbinding med forskellige aminosyrer, en binding, der tillader proteinsyntese fra tRNA'er i alle kendte levende organismer.
Giften for de fleste slanger indeholder en phosphodiesterase, der hydrolyserer nukleotider fra 3'-enden, der har en fri hydroxyl, hvilket bryder bindingerne mellem 3 'hydroxyl af ribose eller deoxyribose.
I medicin
I medicinske sammenhænge bruges det til at forbedre præstation og træningskapacitet ved at øge muskelenergien. Kronisk træthedssyndrom behandles også med dette saccharid såvel som fibromyalgi og visse sygdomme i koronararterien.
Forebyggende bruges det til at forhindre muskeltræthed, kramper, smerter og stivhed efter træning hos patienter med den arvelige lidelse af myoadenylat-deaminasemangel eller AMP-deaminase-mangel.
Referencer
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Molecular Biology of the Cell (6. udg.). New York: Garland Science.
- Angyal, S. (1969). Sammensætning og sammensætning af sukkerarter. Angewandte Chemie - International udgave, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., & Mackerell, AD (1998). Konformationelle egenskaber ved deoxyribose- og ribosegrupper af nukleinsyrer: En kvantemekanisk undersøgelse, 5647 (98), 6669-6678.
- Garrett, R., & Grisham, C. (2010). Biokemi (4. udg.). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Læring.
- Guttman, B. (2001). Nukleotider og nukleosider. Academic Press, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biokemi (3. udg.). San Francisco, Californien: Pearson.
- Mottram, DS (1998). Smagsdannelse i kød og kødprodukter: en gennemgang. Fødevarekemi, 62 (4), 415-424.
- Nechamkin, H. (1958). Nogle interessante etymologiske afledninger af kemisk terminologi. Kemisk terminologi, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger-principper for biokemi. Omega-udgaver (5. udgave).
- Shapiro, R. (1988). Prebiotisk ribosesyntese: En kritisk analyse. Origins of Life and Evolution of Biosphere, 18, 71–85.
- Merck-indekset online. (2018). Hentet fra www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). DNA-skade af ribose: Inhibering ved høje ribosekoncentrationer. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148-156.
- WebMD. (2018). Hentet 11. april 2019 fra www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Mikrobiel syntese af D-ribose: Metabolisk deregulering og fermenteringsproces. Fremskridt inden for anvendt mikrobiologi, 4, 167-214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L-ribose-isomerase og mannose-6-phosphat-isomerase: egenskaber og anvendelser til produktion af L -ribose. Anvendt mikrobiologi og bioteknologi, 1–9.