Den ribulose er et monosaccharid sukker eller carbohydratholdige fem carbonatomer og keton funktionel gruppe i sin struktur, således at det er inkluderet i gruppen af ketopentoser.
De fire- og fem-carbonketoser kaldes ved at indsætte infixen "ul" i navnet på den tilsvarende aldose. Så D-ribulose er ketopentosen, der svarer til D-ribose, en aldopentose.
Fishers projektion for ribulose (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Dette sukker deltager i D-ribuloseformen som mellemmand i forskellige metabolske veje, som f.eks. I Calvin-cyklus. Mens kun i nogle bakterier af slægter, såsom Acetobacter og Gluconobacter, opnås L-ribose som det endelige metaboliske produkt. Af denne grund bruges disse mikroorganismer til deres syntese på industrielt niveau.
Nogle forbindelser afledt af ribulose er en af de vigtigste mellemproduktforbindelser i pentosefosfatbanen. Denne vej er beregnet til at generere NADPH, en vigtig cofaktor, der fungerer i nukleotidbiosyntesen.
Der er industrielle mekanismer til at syntetisere L-ribulose som en isoleret forbindelse. Den første isoleringsmetode, hvormed den blev opnået, bestod af Levene og La Forge isoleringsmetoden for ketoser fra L-xylose.
På trods af de store fremskridt inden for industrielle metoder til syntese og oprensning af kemiske forbindelser opnås L-ribulose ikke som et isoleret monosaccharid, hvilket opnås i kombinerede fraktioner af L-ribose og L-arabinose.
Fremgangsmåden til opnåelse af L-ribulose, der mest anvendes på nuværende tidspunkt, er oprensning fra G luconobacte frateurii IFO 3254. Denne arter af bakterier er i stand til at overleve under sure betingelser og har en oxidationsvej fra ribitol til L-ribulose.
egenskaber
Ribulose som et syntetiseret, ekstraheret og oprenset reagens, der ofte findes som L-ribulose, er et fast, hvidt, krystallinsk organisk stof. Som alle kulhydrater er dette monosaccharid opløseligt i vand og har de typiske egenskaber ved polære stoffer.
Som det er almindeligt for resten af sacchariderne, har ribulose det samme antal carbon- og oxygenatomer og to gange denne mængde i hydrogenatomer.
Den mest almindelige form, hvor ribulose kan findes i naturen, er i forbindelse med forskellige substituenter og danner komplekse strukturer, generelt phosphorylerede, såsom ribulose 5-phosphat, ribulose 1,5-bisphosphat, blandt andre.
Disse forbindelser fungerer generelt som mellemmænd og transportører eller "vehikler" for phosphatgrupper i de forskellige cellulære metaboliske veje, hvori de deltager.
Struktur
Ribulosemolekylet har et centralt skelet af fem carbonatomer og en ketonegruppe på carbonet i C-2 position. Som tidligere nævnt positionerer denne funktionelle gruppe den inden for ketoser som ketopentose.
Den har fire hydroxylgrupper (-OH) bundet til de fire carbonatomer, der ikke er bundet til ketonogruppen, og disse fire carbonatomer er mættet med hydrogenatomer.
Ribulosemolekylet kan repræsenteres i henhold til Fisher-projektionen i to former: D-ribulose eller L-ribulose, hvor L-formen er stereoisomer og enantiomer i D-formen og vice versa.
Klassificeringen af D- eller L-formen afhænger af orienteringen af hydroxylgrupperne i det første carbonatom efter ketongruppen. Hvis denne gruppe er orienteret mod højre side, svarer molekylet, der repræsenterer Fisher, til D-ribulose, ellers hvis det er mod venstre side (L-ribulose).
I Haworth-projektionen kan ribulose repræsenteres i to yderligere strukturer afhængigt af orienteringen af hydroxylgruppen i det anomere carbonatom. I ß-positionen orienteres hydroxylet mod den øvre del af molekylet; mens positionen a orienterer hydroxylet mod bunden.
I følge Haworth-projektionen kan der således være fire mulige former: ß-D-ribulose, α-D-ribulose, β-L-ribulose eller α-L-ribulose.
Haworth-projektion for Ribulofuranose (Kilde: NEUROtiker via Wikimedia Commons)
Funktioner
Pentose-fosfatvej
De fleste celler, især dem, der konstant og hurtigt deler sig, såsom knoglemarv, tarmslimhinde og tumorceller, bruger ribulose-5-phosphat, som er isomeriseret til ribose-5-phosphat i den oxidative vej for pentosefosfat til fremstilling af nukleinsyrer (RNA og DNA) og coenzymer såsom ATP, NADH, FADH2 og coenzym A.
Denne oxidative fase af pentosefosfat inkluderer to oxidationer, der omdanner glukose 6-phosphat til ribulose 5-phosphat, hvilket reducerer NADP + til NADPH.
Derudover aktiverer ribulose-5-phosphat indirekte phosphofruct kinase, et essentielt enzym i den glykolytiske vej.
Calvin cyklus
Calvin-cyklus er den carbonfikseringscyklus, der finder sted i fotosyntetiske organismer efter de første reaktioner fra fotosyntesen.
Det er bevist ved hjælp af markeringsmetoder i test udført af forskellige forskere, at ved at markere carbon i C-1-positionen af ribulose-1,5-bisphosphat, fikseres kuldioxid i dette mellemprodukt under Calvin-cyklussen, der giver stammer fra to 3-phosphoglyceratmolekyler: en mærket og en umærket.
RuBisCO (Ribulose 1,5-bisphosphatcarboxylase / oxygenase) betragtes som det mest rigelige enzym på planeten og bruger ribulose 1,5-bisphosphat som et substrat til at katalysere inkorporering af kuldioxid og produktionen af 1,3-diphosphoglycerat. i Calvin-cyklus.
Fordelingen af dette ustabile mellemprodukt, 1,3-diphosphoglycerat, af seks carbonatomer, katalyseres også af RuBisCO, hvilket er det, der formidler dannelsen af to molekyler med 3 carbonatomer (3-phosphoglycerat).
Funktioner i bakterier
Enol-1-O-carboxyphenylamino-1-deoxyribulose-phosphat deltager som en mellemliggende metabolit i biosyntesen af tryptophan fra chorismat i bakterier og planter. I dette trin frigives et molekyle kuldioxid og et af vand, hvilket også producerer et molekyle indol-3-glycerol-fosfat.
Bakterier bruger L-ribulose også i de veje, der bruges til ethanolmetabolisme. Desuden besidder disse mikroorganismer et enzym kendt som L-arabinose-isomerase, som modificerer arabinose til at syntetisere L-ribulose.
L-ribulosekinase-phosphorylaterer denne nedstrøms metabolit til dannelse af L-ribulose-5-fosfat, som kan komme ind i pentosefosfatvej til produktion af sukkerarter til nukleinsyre-rygraden og andre essentielle molekyler.
Referencer
- Ahmed, Z. (2001). Produktion af naturlige og sjældne pentoser ved hjælp af mikroorganismer og deres enzymer. Electronic Journal of Biotechnology, 4 (2), 13-14.
- Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, SH, Utamura, M., Takada, G., & Izumori, K. (1999). Biokemisk fremstilling af L-ribose og L-arabinose fra ribitol: en ny tilgang. Journal of bioscience and bioengineering, 88 (4), 444-448
- Finch, P. (red.). (2013). Kolhydrater: strukturer, synteser og dynamik. Springer Science & Business Media.
- Murray, R., Bender, D., Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V., & Weil, PA (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Kina
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Lehninger-principper for biokemi. Macmillan.
- Stick, RV (2001). Kolhydrater: livets søde molekyler. Elsevier.