ALKALOIDER: STRUKTUR, BIOSYNTESE, KLASSIFICERING OG ANVENDELSER - BIOLOGI - 2025

De alkaloider er molekyler indeholdende carbon- og nitrogenatomer i sin molekylære struktur, som generelt danner komplekser ringe. Udtrykket alkaloid, som først blev foreslået af farmaceut W. Meissner i 1819, betyder "svarende til alkali."

Ordet alkali henviser til molekylets evne til at absorbere brintioner (protoner) fra en syre. Alkaloider findes som individuelle molekyler, så de er små og kan absorbere brintioner og omdanne dem til en base.

Biosyntese af alkaloider

Nogle almindelige baser inkluderer mælk, calciumcarbonat i antacida eller ammoniak i rengøringsprodukter. Alkaloider produceres af nogle levende ting, især planter. Imidlertid er disse molekylers rolle i planter ikke klar.

Uanset deres rolle i planter har mange alkaloider brug i medicin til mennesker. Smertestillende afledt fra valmueplanten, såsom morfin, har eksisteret siden 1805. Et andet eksempel er den antimalarianske kinin, som har været brugt af stammer i Amazonas i mere end 400 år.

Papaver somniferum eller valmue plante

Struktur

De kemiske strukturer af alkaloider er ekstremt varierende. Generelt indeholder et alkaloid mindst et nitrogenatom i en amin-lignende struktur; det vil sige et derivat af ammoniak ved at erstatte brintatomer med brint-carbon-grupper, der kaldes kulbrinter.

Dette eller et andet nitrogenatom kan være aktivt som en base i syre-base-reaktioner. Navnet alkaloid blev oprindeligt anvendt på disse stoffer, fordi de ligesom uorganiske alkalier reagerer med syrer for at danne salte.

De fleste alkaloider har et eller flere af deres nitrogenatomer som en del af en ring af atomer, ofte kaldet et ringsystem. Alkaloidnavne ender generelt i efterfølgende "-ina", en henvisning til deres kemiske klassificering som aminer.

biosyntese

Biosyntesen af ​​alkaloider i planter involverer mange metaboliske trin, katalyseret af enzymer, der hører til en lang række proteinfamilier; af denne grund er alkaloidbiosyntesevejene betydeligt komplekse.

Det er dog muligt at kommentere nogle generelle forhold. Der er et par hovedgrene inden for alkaloid syntese, herunder:

Biosyntese af tropan og nicotiniske alkaloider

I denne gruppe af alkaloider udføres biosyntese fra forbindelserne L-Arginin og Ornithine. Disse gennemgår en decarboxyleringsproces formidlet af deres respektive enzymer: arginindecarboxylase og ornithindecarboxylase.

Produktet af disse reaktioner er putrecinmolekyler. Efter andre trin, herunder overførsel af methylgrupper, produceres de nikotinederivater (såsom nicotin) og tropanderivater (såsom atropin og scopolamin).

Biosyntese af benzylisoquinolinalkaloider

Syntesen af ​​benzylisoquinolinalkaloider begynder fra L-tyrosinmolekyler, som dekarboxyleres af enzymet tyrosindecarboxylase for at give anledning til tyraminmolekyler.

Enzymet norcoclaurinsyntase bruger tyramin produceret i det foregående trin og L-DOPA til at danne norcoclaurinmolekyler; de gennemgår en anden række komplekse reaktioner for at give anledning til alkaloiderne berberin, morfin og codein.

Biosyntese af terpeniske indolalkaloider

Denne gruppe af alkaloider syntetiseres fra to ruter: en, der starter fra L-tryptophan og en anden fra geraniol. Produkterne af disse ruter er tryptamin og secolaganin, disse molekyler er substratet for enzymet strectosidinsynthase, der katalyserer syntesen af ​​strengosidin.

De forskellige terpeniske indolalkaloider fremstilles ud fra strectosidin, såsom ajmalicin, katarantin, serpentin og vinblastin; sidstnævnte er blevet anvendt til behandling af Hodgkins sygdom.

Inden for strukturel biokemi, molekylær og cellulær biologi og bioteknologiske anvendelser har karakteriseringen af ​​nye alkaloidbiosyntetiske enzymer været i fokus i de senere år.

Klassifikation

På grund af deres mangfoldighed og strukturelle kompleksitet kan alkaloider klassificeres på forskellige måder:

I henhold til dets biosyntetiske oprindelse

I henhold til deres biosyntetiske oprindelse klassificeres alkaloider i tre store grupper:

Ægte alkaloider

Det er dem, der er afledt af aminosyrer og har nitrogenatomet som en del af den heterocykliske ring. For eksempel: hygrine, kokain og fysostigmin.

Protoalkaloids

De er også afledt af aminosyrer, men nitrogen er ikke en del af den heterocykliske ring. For eksempel: efedrin og colchicin.

Pseudoalkaloids

Det er de alkaloider, der ikke stammer fra aminosyrer, og nitrogen er en del af den heterocykliske struktur. For eksempel: aconitin (terpenisk alkaloid) og solanidin (steroid alkaloid).

I henhold til dets biogenetiske forløber

I denne klassificering grupperes alkaloider afhængigt af molekylet, hvorfra deres syntese starter. Der er således alkaloiderne afledt af:

- L-Phenylalanin.

- L-Tyrosine.

- L-Tryptophan.

- L-Ornithine.

- L-Lysine.

- L-Histidine.

- Nikotinsyre.

- Anthranilinsyre.

- Lilla baser.

- Terpenisk metabolisme.

I henhold til dets kemiske struktur eller basiske kerne

- Pyrrolidin.

- Pyridine-Pyrrolidine.

- Isoquinoline.

- Imidazol.

- Piperidin.

- Pyridine-Piperidine.

- Quinoline.

- Purina.

- Tropane.

- Indole .

Applikationer

Alkaloider har flere anvendelser og anvendelser, både i naturen og i samfundet. I medicinen er brugen af ​​alkaloider baseret på de fysiologiske virkninger, de forårsager i kroppen, hvilket er et mål for forbindelsens toksicitet.

At være organiske molekyler produceret af levende væsener, alkaloider har den strukturelle evne til at interagere med biologiske systemer og direkte påvirke en organisms fysiologi. Denne egenskab kan virke farlig, men brugen af ​​alkaloider på en kontrolleret måde er meget nyttig.

På trods af deres toksicitet er nogle alkaloider nyttige, når de bruges i de rigtige doser. En overskydende dosis kan forårsage skade og betragtes som giftig for kroppen.

Alkaloiderne fås hovedsageligt fra buske og urter. De kan findes i forskellige dele af planten, såsom blade, stilk, rødder osv.

Alkaloider kan bruges som medicin

Nogle alkaloider har betydelig farmakologisk aktivitet. Disse fysiologiske virkninger gør dem værdifulde som medicin til at kurere nogle alvorlige lidelser.

For eksempel: Vincristine fra Vinca roseus bruges som et anticancermiddel, og efedrin fra Ephedra distachya bruges til at regulere blodtrykket.

Andre eksempler inkluderer curarina, som findes i curare og er en kraftig muskelafslappende middel; atropin, der bruges til at udvide eleverne; kodein, der bruges som hostundertrykkende middel; og ergotalkaloider, der bruges til at lindre migrænehovedpine blandt mange andre.

Alkaloider kan bruges som narkotika

Mange psykotrope stoffer, der virker på centralnervesystemet, er alkaloider. For eksempel betragtes morfin fra opium (Papaver somniferum) som et lægemiddel og en smertestillende middel. Lyserginsyre-diethylamid, bedre kendt som LSD, er et alkaloid og et psykedelisk stof.

Disse narkotika er blevet brugt siden oldtiden som instrumenter til mental spænding og eufori, selvom de betragtes som skadelige i henhold til moderne medicin.

Alkaloider kan bruges som pesticider og repellanter

De fleste af de naturlige pesticider og repellanter stammer fra planter, hvor de udøver deres funktion som en del af plantens eget forsvarssystem mod insekter, svampe eller bakterier, der påvirker dem. Disse forbindelser er generelt alkaloider.

Som nævnt ovenfor er disse alkaloider giftige i naturen, skønt denne egenskab er meget koncentrationsafhængig.

For eksempel bruges pyrethrin som et insektmiddel, i en koncentration, der er dødbringende for myg, men ikke for mennesker.

Alkaloider kan bruges i videnskabelig forskning

På grund af deres specifikke virkninger på kroppen bruges alkaloider i vid udstrækning i videnskabelige undersøgelser. F.eks. Kan alkaloid atropin forårsage, at eleven udvides.

Så for at vurdere, om et nyt stof har lignende eller modsatte virkninger, sammenlignes det med virkningen af ​​atropin.

Nogle alkaloider undersøges med stor interesse på grund af deres antitumoregenskaber, såsom vinblastin og vincristin.

Andre vigtige alkaloider i videnskabelig forskning inkluderer blandt andet kinin, codein, nikotin, morfin, scopolamin og reserpin.

Referencer

1. Cordell, G. (2003). Alkaloiderne: Kemi og biologi, bind 60 (1. udg.). Elsevier.
2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Cellen og udviklingsbiologien for alkaloid biosyntese. Trends in Plant Science, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Alkaloid biosyntese i planter: biokemi, cellebiologi, molekylær regulering og metabolisk engineering applikationer. Årlig gennemgang af plantebiologi, 52 (1), 29-66.
4. Kutchan, TM (1995). Alkaloid biosyntesen Grundlaget for metabolisk konstruktion af medicinske planter. Plantecellen online, 7 (7), 1059–1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloider: Kemiske og biologiske perspektiver, bind 11 (1. ^st). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloider: Biokemi, økologi og medicinske applikationer. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloid biosyntesen. EXPERIENTIA, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J., & Facchini, PJ (2008). Alkaloid biosyntese: Metabolisme og menneskehandel. Årlig gennemgang af plantebiologi, 59 (1), 735–769.