- Nomenklatur af alkaner
- Nomenklatur af lineære mættede kulbrinter
- Forgrenet mættet carbonhydridnomenklatur
- Nomenklatur af cykliske mættede kulbrinter
- Ejendomme
- Geometrisk isomerisering
- Syreindhold
- polaritet
- Kogepunkt og smeltepunkter
- Eksempler på alkaner
- Lineære alkaner
- Forgrenede alkaner
- cycloalkaner
- Referencer
De alkaner eller mættede carbonhydrider er karakteriseret ved enkeltbindinger kun i strukturen af den kovalente type. Dette betyder, at carbonatomer, der er til stede i disse arter, er bundet til den maksimale mængde brintatomer, som de kan danne bindinger med, hvorfor de derfor kaldes mættede.
I universet af organisk kemi betragtes alkaner, også kendt som paraffiner, som ganske rigelige og meget vigtige arter, der hører til gruppen af alifatiske carbonhydrider (som umættede kulbrinter).
Den enkleste mættet carbonhydrid, der kan dannes tages som et eksempel: methan, en forbindelse, der findes i gasfasen under standard omgivelsesforhold (25 ° C og atm), hvis formel er CH 4.
Som det kan ses, har det eneste carbonatom, der er til stede i dette molekyle, fire enkle bindinger, en med hvert hydrogenatom.
Alkener og alkyner har vigtig kommerciel anvendelse som i tilfældet med ethylen og propylen; men de er også mere reaktive forbindelser end mættede carbonhydrider, hvilket gør dem til et stort interval af reaktioner, der stammer fra almindelige alkener og alkyner.
Nomenklatur af alkaner
For korrekt at navngive alkaner eller mættede kulbrinter er den første ting, man skal huske, at ifølge IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) skal den systematiske nomenklatur for de fire enkleste alkaner ikke anvendes.
Nomenklatur af lineære mættede kulbrinter
Disse forbindelser har den almene formel C n H 2n + 2, hvor værdien af n kun kan være positive heltal (n = 1,2,…), og de navngives efter præfiks svarende til antallet af carbonatomer og er tilføj suffikset –ano.
Så de første fire mættede molekyler er: methan (CH 4), ethan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8) og butan (C 4 H 10).
For at starte med nomenklaturen for alkaner, der har mellem fem og ti carbonatomer, tælles antallet af disse atomer, der er til stede i den længste kæde, så længe det er kontinuerligt.
I tilfælde af at et hydrogenatom trækkes fra en alkan, bliver det endvidere en substituent, det vil sige en gruppe, hvis terminering -an ændres til -yl. For eksempel methan (CH 4) ville blive methyl (-CH 3) og tilsvarende med de andre molekyler.
Under hensyntagen til det, der er hidtil anført, og tilføjelse af, at tællingen altid skal startes med det carbonatom, der har den nærmeste substituent, angives substituentens position efterfulgt af navnet på alkanen.
Ovenstående forbindelse kaldes således 3-methylpentan.
Forgrenet mættet carbonhydridnomenklatur
Tilsvarende har forgrenede alkaner den samme generelle formel som lineære, men med n> 2. Så hver gang et eller flere atomer eller grupper af atomer erstatter et eller flere hydrogenatomer, skal placeringen af disse substituenter noteres.
Hvis der er flere grene af grupper af den samme alkyltype, bruges udtrykket di-, tri- eller tetra- til at indikere mængden af disse substituenter, der indledes med angivelse af deres positioner og slutter med navnet på alkanen.
I tilfælde substituenterne er forskellige, er de navngives efter alfabetisk rækkefølge, og kan også have ikke-carbonsubstituenter, såsom chlor (Cl) eller nitro (NO 2).
For at tælle kulstofnumrene i hovedkæden gives i det mindste det kulstof, der er knyttet til den laveste substituent i alfabetisk rækkefølge, og fortsætter i den retning.
Nomenklatur af cykliske mættede kulbrinter
Mættede kulbrinter af cyclisk type, bedre kendt som cycloalkaner, har den generelle formel Cn H 2n, hvor n = 3,4,…
I disse organiske molekyler er kulstofatomerne, der udgør det, arrangeret på en lukket måde, dvs. deres struktur danner en ring.
For at navngive disse arter følges de ovenfor beskrevne retningslinjer for lineære og forgrenede alkaner, hvor kun præfikset cyclo- tilføjes. Ligeledes cyclopropan (C 3 H 6) betragtes som den enkleste cycloalkan.
Tilsvarende kan disse molekyler indeholde mere end en ring integreret i deres hovedkæde med mindst tre carbonatomer og endda danne meget komplekse strukturer.
Ejendomme
Mættede kulbrinter har den vigtigste egenskab ved dannelse af enkle bindinger mellem deres atomer, hvilket gør dem til en meget stor gruppe molekyler og giver dem ganske specifikke egenskaber som beskrevet nedenfor:
Geometrisk isomerisering
Strukturen af alkanmolekyler producerer ændringer i deres fysiske og kemiske egenskaber på grund af konformationen af de fire bindinger, som kulstof kan danne.
Dette betyder, at på trods af det faktum, at kulstof i disse molekyler har en sp 3- type hybridisering, kan vinklerne mellem dets tilstødende atomer variere afhængigt af atomtypen.
For at forklare det mere præcist har cycloalkaner torsionsvinkler, der giver dem en unik egenskab kaldet stereokemi, som kan påvirke energierne i molekylet og andre faktorer der er forbundet med det, såsom at give det spektroskopiske og optiske egenskaber.
Syreindhold
Mættede carbonhydrider viser forholdsvis lav reaktivitet over for ioniske og andre polære arter. På samme tid har de praktisk taget ingen interaktion med sure og basiske stoffer.
polaritet
Alkane betragtes som ikke-ledende, fordi de praktisk talt har nul polaritet i nærvær af et elektrisk felt. Så hydrogenbindinger kan ikke dannes for at tillade dets opløselighed i polære opløsningsmidler.
Så de er praktisk taget opløselige i alle ikke-polære opløsningsmidler, idet de ikke kan blandes med polære opløsningsmidler som vand.
Kogepunkt og smeltepunkter
I mættede kulbrinter opstår intermolekylære interaktioner på grund af van der Waals-kræfter, hvor stærkere interaktioner omsættes til højere kogepunkter.
En lignende tendens observeres for smeltepunkter, men dette skyldes molekylets pakningskapacitet.
Da disse interaktioner er direkte relateret til artenes molekylvægt, jo større er molekylets kogende og smeltepunkter højere.
Ved at have en mere stiv struktur, der giver dem et intermolekylært kontaktplan, har cycloalkaner således højere kogepunkt og smeltepunkter end deres tilsvarende lineære alkaner.
Eksempler på alkaner
Lineære alkaner
Metan: Det er en farveløs og lugtfri gas, der forekommer rigeligt i naturen og som et produkt af visse menneskelige aktiviteter. Metan er det enkleste medlem af alkaner og er blandt de mest potent af drivhusgasser (Encyclopædia Britannica, 2017).
Ethan: er en gas, der hovedsageligt findes i naturgas og bruges i blandinger med andre gasser til at producere brændstoffer.
Propan: Det er en farveløs gas, der findes i naturgas og bruges som brændstof i hjem og industri. Den kemiske formel for propan er C 3 H 8 og den udvidede formel er CH 3 CH 2 CH 2 (Propan formel, SF).
Butan: eller n-butan er en af snesevis af gasser, der er udvundet fra rå naturgas og kan også produceres fra råolie. N-butan er en farveløs multifunktionsgas. Butan kan bruges til opvarmning, afkøling og lettere brændstof.
N-Pentane: er en klar farveløs væske med en petroleumslignende lugt. Pentane findes i alkoholiske drikkevarer og humleolie. Denne alkan er en bestanddel af nogle brændstoffer og bruges som et specialopløsningsmiddel i laboratoriet.
N-Hexane: er en farveløs klar væske med en petroleumslignende lugt. Det findes i citrusfrugter og bruges til at udtrække spiselige olier fra frø og grøntsager, som et specielt opløsningsmiddel og som et rengøringsmiddel.
N-Heptan: er en farveløs gennemsigtig væske med en petroleumslignende lugt. Det findes i kardemomme. Mindre tæt end vand og uopløselig i vand. Dampe tungere end luft.
N-Octane: Det er en farveløs væske med en benzinlugt. Mindre tæt end vand og uopløselig i vand. Derfor flyder det på vandet. Fremstiller irriterende damp.
Methylchlorid: Også kaldet chlormethan, det er en farveløs gas. Det er den enkleste halogenalkan, der bruges til fremstilling af silikonepolymerer og til fremstilling af andre kemiske produkter.
Kloroform: det er en farveløs, lugtende og meget flygtig væske, der er blevet brugt i vid udstrækning til dets bedøvelsesegenskaber. På grund af disse egenskaber har det et ry for at være i stand til at bedøve eller ramme folk, selv når de konsumeres i små doser (FilmDoes Chloroform virkelig slå dig ud så hurtigt som de viser i film?, 2016).
Carbontetrachlorid: kaldes også tetrachlormethan, en farveløs, tæt, meget giftig, flygtig, ikke-brandfarlig væske, der har en karakteristisk lugt og bruges som opløsningsmiddel.
Chloroethan: er en gas, der kondenseres under let tryk. Chloroethan bruges primært til lokal smertelindring i sportsmedicin (National Center for Biotechnology Information., 2017).
Bromethan: også kendt som ethylbromid, det er en farveløs flygtig væske, let opløselig og tættere end vand. Dampe er tungere end luft. Det bruges til fremstilling af farmaceutiske stoffer og som opløsningsmiddel.
Forgrenede alkaner
Isobutane: er en farveløs gas med en svag olie lugt. Det afleveres som en flydende gas under dens damptryk. Kontakt med væsken kan forårsage frostskader. Det tændes let.
Isopentan - Også kaldet 2-methylbutan, det er en farveløs vandig væske med en benzinlugt. Svømmer i vandet. Det producerer brandfarlig og irriterende damp (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;, 2017).
2-methylpentan: det er en forgrenet alkan med molekylformlen C 6 H1 4. Det er en vandig væske med en benzinlugt, der flyder på vandet og frembringer en irriterende damp.
3,3-dimethylhexan - findes i urter og krydderier. 3, 3-Dimethylhexan er en bestanddel af Osmanthus fragrans (sød osmanthus) og ginsengolie.
2, 3-dimethylhexan: findes i frugter. 2,3-dimethylhexan er en flygtig bestanddel af stivelse.
Neopentan: det er en væske, der er mindre tæt end vand. Uopløselig i vand, men opløselig i alkohol (National Center for Biotechnology Information., 2015).
2, 2, 4-trimethylpentan: eller isooctan frigives i miljøet gennem fremstilling, anvendelse og bortskaffelse af produkter, der er forbundet med olieindustrien. 2,2,4-trimethylpentan trængte ind i et menneskes hud og forårsagede nekrose i huden og vævet i hånden, hvilket krævede operation (National Center for Biotechnology Information., 2017).
cycloalkaner
Cyclopropan - er en farveløs gas med en olielignende lugt. Kontakt med væsken kan forårsage frostskader. Det kan kvæle ved forskydning af luft og har en narkotisk effekt i høj koncentration.
Cyclobutan: Gas, der kondenseres til en væske ved 13 ° C. Uopløselig i vand. Opløselig i alkohol, acetone og ether.
Cyclopentan - er en farveløs klar væske med en petroleumslignende lugt. Mindre tæt end vand og uopløselig i det. Dampe er tungere end luft.
Cyclohexan: fundet i kohlrabi. Fortyndingsmiddel i farvetilsætningsblandinger til madbrug.
Cycloheptan: det er en farveløs, uopløselig, olieagtig væske, der er mindre tæt end vand. Indånding af høje koncentrationer kan have en narkotisk effekt. Det bruges til at fremstille andre kemikalier.
Cyclooctan: det er et polycyklisk carbonhydrid med ni carbonatomer. Uopløselig i vand.
Methylcyclohexan - er en farveløs klar væske med en petroleumslignende lugt. I methylcyclohexan er stolkonformationen, hvor den store methylgruppe er ækvatorial, den mest stabile og derfor den mest befolkede af alle mulige konformationer (Carey, 2011).
Isopropyl cyclohexan: Det er en farveløs væske, der findes i frugter. Isopropyl cyclohexane findes i Carica papaya (papaya).
methylcyclopentan: det er en farveløs, uopløselig væske og mindre tæt end vand. Dampe kan være narkotiske og irriterende. Methylcyclopentan isoleres fra Helianthus annuus (solsikke).
Norborane: det er en bicyklisk alkan, også kaldet heptancykler med formlen C7H12.
Referencer
- Alkaner. (2016, 28. november). Gendannes fra chem.libretexts.org.
- Alkaner. (SF). Hentet fra hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
- (2014). Alkaner. Gendannes fra bbc.co.uk.
- Carey, FA (2011, 2. december). Kulbrinte. Gendannes fra britannica.
- Encyclopædia Britannica. (2017, 24. marts). Methan. Gendannes fra britannica.com.
- Khan Academy. (SF). Alkaner, cycloalkaner og funktionelle grupper. Gendannes fra khanacademy.org.
- Film Kloroform virkelig slå dig ud lige så hurtigt som de viser i film? (2016). Gendannes fra scienceabc.
- National Center for Biotechnology Information.. (2017, 06. maj). PubChem Compound Database; CID = 6337. Hentet fra PubChem.
- National Center for Biotechnology Information. (2015, 6. maj). PubChem Compound Database; CID = 10041. Hentet fra PubChem.
- National Center for Biotechnology Information. (2017, 6. maj). PubChem Compound Database; CID = 10907. Hentet fra PubChem.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;. (2017, 6. maj). PubChem Compound Database; CID = 6556,. Hentet fra PubChem.
- Propanformel. (SF). Gendannes fra softschools.com.