- Kemiske strukturer
- Kemiske og fysiske egenskaber
- Kogepunkt og smeltepunkter
- Massefylde
- Nomenklatur og eksempler
- Referencer
De forgrenede alkaner er mættede carbonhydrider, hvis strukturer ikke består af en lineær kæde. Lige kæde-alkaner adskilles fra deres forgrenede isomerer ved at tilføje et bogstav n foran navnet. Således betyder n-hexan, at strukturen består af seks carbonatomer, der er justeret i en kæde.
Grenerne af en bar træbaldakin (lavere billede) kunne sammenlignes med grene af forgrenede alkaner; dog har tykkelsen af dens kæder, hvad enten de er hoved-, sekundær- eller tertiær, alle de samme dimensioner. Hvorfor? Fordi i alle de simple obligationer er C - C til stede.
Kilde: Pixabay
Træer når de vokser har en tendens til at forgrene sig så gør alkaner. Opretholdelse af en konstant kæde med visse methylenheder (–CH 2 -) indebærer en række energiske forhold. Jo mere energi alkanerne har, jo større er tendensen til at forgrene sig.
Både lineære og forgrenede isomerer deler de samme kemiske egenskaber, men med små forskelle i deres kogepunkter, smeltepunkter og andre fysiske egenskaber. Et eksempel på en forgrenet alkan er 2-methylpropan, den enkleste af alle.
Kemiske strukturer
Forgrenede og lineære alkaner har den samme generelle kemiske formel: C n H 2n + 2. Det vil sige, at begge, for et vist antal carbonatomer, har det samme antal hydrogener. Derfor er de to typer forbindelser isomerer: de har den samme formel, men forskellige kemiske strukturer.
Hvad observeres først i en lineær kæde? Et begrænset antal methylengrupper, –CH 2 - . Således, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 er en ligekædet alkan kaldet n-heptan.
Bemærk de fem på hinanden følgende methylengrupper. Det skal også bemærkes, at disse grupper udgør alle kæder og derfor har samme tykkelse, men med forskellige længder. Hvad kan der ellers sies om dem? Hvilke er 2. carbonatomer, det vil sige kulhydrater, der er knyttet til to andre.
For at nævnte n-heptan skal forgrene sig, er det nødvendigt at omarrangere dets kulhydrater og hydrogener. Hvordan? Mekanismerne kan være meget komplekse og involvere migration af atomer og dannelse af positive arter, der kaldes carbocations (–C +).
På papir er det imidlertid nok at arrangere strukturen på en sådan måde, at der er 3. og 4. kulstof; med andre ord kulstof bundet til tre eller fire andre. Denne nye bestilling er mere stabil end lange klynger af CH 2 -grupper. Hvorfor? Fordi 3. og 4. kulstof er mere energisk stabilt.
Kemiske og fysiske egenskaber
De forgrenede og lineære alkaner, der har de samme atomer, bevarer de samme kemiske egenskaber. Deres bindinger forbliver enkle, C - H og C - C, og med ringe forskel i elektronegativiteter, så deres molekyler er ikke-polære. Forskellen, nævnt ovenfor, ligger i 3. og 4. kulstof (CHR 3 og CR 4).
Efterhånden som kæden forgrener sig i isomerer, ændrer den den måde, molekylerne interagerer med hinanden.
For eksempel er måden at sammenføje to lineære grene af et træ ikke den samme som at sætte to stærkt forgrenede hinanden oven på den anden. I den første situation er der meget overfladekontakt, mens i den anden dominerer "mellemrum" mellem grenene. Nogle grene interagerer mere med hinanden end med hovedgrenen.
Alt dette resulterer i lignende værdier, men ikke det samme i mange af de fysiske egenskaber.
Kogepunkt og smeltepunkter
De flydende og faste faser af alkaner udsættes for intermolekylære kræfter under specifikke betingelser for tryk og temperatur. Da molekylerne i de forgrenede og lineære alkaner ikke interagerer på samme måde, vil deres væsker eller faste stoffer heller ikke være ens.
Smelte- og kogepunkter stiger med antallet af kulhydrater. For lineære alkaner er disse proportionelle med n. Men for forgrenede alkaner afhænger situationen af, hvor forgrenet hovedkæden er, og hvad substituenten eller alkylgrupperne er (R).
Hvis de lineære kæder betragtes som rækker med zigzags, vil de passe perfekt oven på hinanden; men med de forgrenede interagerer hovedkæderne næppe, fordi substituenterne holder dem adskilt fra hinanden.
Som et resultat har forgrenede alkaner en mindre molekylær grænseflade, og derfor har deres smelte- og kogepunkter en tendens til at være lidt lavere. Jo mere forgrenet struktur, jo mindre vil disse værdier stadig være.
For eksempel n-pentan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3) har en PEB på 36,1 ° C, mens 2-methyl-butan (CH 3 CH 2 (CH 3) CH 2 CH 3) og 2,2-dimethyl-propan (C (CH 3) 4) på 27,8 og 9,5 ° C.
Massefylde
Ved hjælp af den samme ræsonnement er forgrenede alkaner lidt mindre tæt på grund af det faktum, at de optager et større volumen på grund af faldet i overfladekontakt mellem hovedkæderne. Som lineære alkaner er de ikke blandbare med vand og flyder over det; det vil sige, de er mindre tætte.
Nomenklatur og eksempler
Kilde: Gabriel Bolívar
Fem eksempler på forgrenede alkaner er vist på billedet ovenfor. Bemærk, at grenene er kendetegnet ved at have 3. eller 4. kulstof. Men hvad er hovedkæden? Den med det største antal carbonatomer.
-I A er det ligeglad, da uanset hvilken kæde der vælges, har begge 3 C. Så navnet er 2-methyl-propan. Det er en isomer af butan, C 4 H 10.
-Alkane B har ved første øjekast to substituenter og en lang kæde. –CH 3- grupperne er nummereret således, at de har mindst antal; derfor begynder kulstof at tælle fra venstre side. Således kaldes B 2,3-dimethylhexan.
-For C gælder det samme som i B. hovedkæde har 8 C, og de to substituenter, en CH 3 og en CH 2 CH 3 er placeret længere mod venstre side. Dets navn er derfor: 4-ethyl-3-methyloctan. Bemærk, at -ethylsubstituenten nævnes før -methylen i alfabetisk rækkefølge.
-Det betyder ikke noget, hvor kulstof i hovedkæden tælles. Dets navn er: 3-ethyl-propan.
-Og endelig til E, en lidt mere kompleks forgrenet alkan, hvis hovedkæde har 10 C og det begynder at tælle fra nogen af CH 3 grupper til venstre. Gør det på denne måde er navnet: 5-ethyl-2,2-dimethyl-decan.
Referencer
- Carey, FA (2006). Organisk kemi sjette udgave. Mc Graw Hill forlag, side 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Sådan benævnes forgrenede alkaner i kemi. Gendannes fra: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Enkle forgrenede alkaner. Taget fra: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, ph.d. (8. januar 2018). Forgrenet kæde Alkane definition. Gendannes fra: thoughtco.com
- Kemi LibreTexts. Alkanes med forgrenet kæde. Taget fra: chem.libretexts.org
- Alkanes: struktur og egenskaber. Taget fra: uam.es
- Nomenklatur: alkaner.. Taget fra: quimica.udea.edu.co