ISOPROPYLALKOHOL: STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE OG ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den isopropylalkohol eller isopropanol er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er CH ₃ CHOHCH ₃ eller (CH ₃) ₂ CHOH. Det hører til en af ​​de vigtigste familier inden for organisk kemi: alkoholer, som navnet antyder.

Det er en flydende, farveløs, stærk lugtende, flygtig og brandfarlig kemisk forbindelse. Det er en svag syre og base på samme tid, der ligner vand, afhængigt af pH i opløsningen og / eller tilstedeværelsen af ​​en syre eller en base, der er stærkere end den. Isopropylalkoholdamp forårsager meget mild irritation i slimhinden i næse, hals og øjne.

Kilde: Ryan Hyde via Flickr

Isopropylalkohol bruges som hovedbestanddel i forskellige produkter inden for den farmaceutiske, kemiske, kommercielle og husholdningsindustri. På grund af dets antimikrobielle egenskaber bruges det i vid udstrækning som antiseptisk middel på hud og slimhinde og som desinfektionsmiddel i inerte materialer.

Det er meget nyttigt som et opløsningsmiddel, da det har lav toksicitet, og det bruges også som et benzinadditiv.

Ligeledes er det råmaterialet til syntese af andre organiske forbindelser ved at erstatte den hydroxylfunktionelle gruppe (OH). På denne måde er denne alkohol meget nyttig og alsidig til opnåelse af andre organiske forbindelser; såsom alkoxider, alkylhalogenider, blandt andre kemiske forbindelser.

Struktur af isopropylalkohol eller isopropanol

Kilde: Jynto, fra Wikimedia Commons

Det øverste billede viser strukturen af ​​isopropylalkohol eller isopropanol med en model af kugler og stænger. De tre grå sfærer repræsenterer carbonatomer, der udgør isopropylgruppen, bundet til en hydroxyl (røde og hvide kugler).

Som alle alkoholer består de strukturelt af en alkan; i dette tilfælde propan. Dette giver alkohol, der er karakteristisk for lipofilt stof (evne til at opløse fedtstoffer i betragtning af dets affinitet for dem). Det er knyttet til en hydroxylgruppe (-OH), der på den anden side giver strukturen den hydrofile egenskab.

Derfor kan isopropylalkohol opløse fedt eller pletter. Bemærk, at -OH-gruppen er bundet til det midterste kulstof (2., dvs. bundet til to andre carbonatomer), hvilket viser, at denne forbindelse er en sekundær alkohol.

Dets kogepunkt er lavere end vandet (82,6 ° C), som kan forklares ud fra propanskelet, som næppe kan interagere med hinanden ved hjælp af London-spredningskræfter; Lavere i forhold til hydrogenbindinger (CH ₃) ₂ CHO-H-HO-CH (₃) ₂.

Fysiske og kemiske egenskaber

Molekylær vægt

60,10 g / mol.

Fysisk fremtoning

Flydende og farveløs og brandfarlig.

Lugt

Stærk lugt

Smeltepunkt

-89 ° C

Kogepunkt

82,6 ° C

Massefylde

0,778 g / ml ved 20 ° C

Opløselighed

Det er opløseligt i vand og opløseligt i organiske forbindelser, såsom chloroform, benzen, ethanol, glycerin, ether og acetone. Det er uopløseligt i saltopløsninger.

pKa

17

Konjugeret base

(CH ₃) ₂ CHO ^-

absorbans

Isopropylalkohol i det synlige ultraviolette spektrum har et absorbansmaksimum ved 205 nm.

nomenklatur

I nomenklaturen for organiske forbindelser er der to systemer: Systemet med almindelige navne og det internationalt standardiserede IUPAC-system.

Isopropylalkohol svarer til det almindelige navn, der slutter i suffikset -ico, efterfulgt af ordet alkohol og med navnet på alkylgruppen. Alkylgruppen består af 3 carbonatomer, to methylender og den ene i midten bundet til -OH-gruppen; dvs. isopropylgruppe.

Isopropylalkohol eller isopropanol har andre navne, såsom 2-propanol, sec-propylalkohol, blandt andre; men ifølge IUPAC-nomenklaturen kaldes det propan-2-ol.

I henhold til denne nomenklatur er det først 'propan', fordi kulstofkæden indeholder eller består af tre carbonatomer.

For det andet er OH-gruppens position angivet på carbonkæden under anvendelse af et tal; i dette tilfælde er det 2.

Navnet ender med 'ol', karakteristisk for organiske forbindelser i alkoholfamilien, fordi de indeholder hydroxylgruppen (-OH).

Navnet isopropanol betragtes som forkert af IUPAC på grund af fraværet af carbonhydridisopropan.

syntese

Den kemiske syntesereaktion af isopropylalkohol på industrielt niveau er dybest set en vandtilsætningsreaktion; det vil sige hydrering.

Udgangsproduktet til syntese eller opnåelse er propen, hvortil vand tilsættes. Propen CH ₃ -CH = CH ₂ er en alken, carbonhydrid fremstillet af olie. Ved hydrering erstattes et hydrogen (H) med en hydroxylgruppe (OH).

Vand sættes til alkenpropen i nærvær af syrer, hvorved der produceres isopropanolalkohol.

Der er to måder at hydrere det på: den direkte og den indirekte, der udføres under polære forhold, hvilket genererer isopropanol.

CH ₃ -CH = CH ₂ (propen) => CH ₃ CHOHCH ₃ (Isopropanol)

Ved direkte hydrering i gas- eller væskefasen hydratiseres propen ved syrekatalyse ved højt tryk.

Ved indirekte hydrering reagerer propen med svovlsyre og danner sulfatestere, der ved hydrolyse producerer isopropylalkohol.

Isopropylalkohol opnås også ved hydrogenering af acetone i den flydende fase. Disse processer efterfølges af destillation for at adskille alkoholen fra vandet og frembringe vandfri isopropylalkohol med et udbytte på ca. 88%.

Applikationer

Isopropylalkohol har en lang række anvendelser på et kemisk niveau. Det er nyttigt til fremstilling af andre kemiske forbindelser. Det har adskillige applikationer på industrielt niveau, til rengøringsudstyr, på medicinsk niveau, i husholdningsprodukter og til kosmetisk brug.

Denne alkohol bruges i parfume, hårfarver, lak, sæber, blandt andre produkter, som du vil se nedenfor. Dets anvendelse er hovedsageligt og dybest set ekstern, da indånding eller indtagelse er meget giftig for levende væsener.

Sammenfattende

Alkylhalogenider kan opnås derfra ved generelt at erstatte brom (Br) eller chlor (Cl) med den funktionelle gruppe alkohol (OH).

Ved at udføre en oxidationsproces af isopropylalkohol med kromsyre, kan acetone frembringes. Det kan danne alkoxider som et resultat af reaktionen af ​​isopropylalkohol med nogle metaller, såsom kalium.

Til rengøring

Isopropylalkohol er ideel til rengøring og vedligeholdelse af optiske briller, såsom linser og elektronisk udstyr. Denne alkohol fordamper hurtigt, efterlader ingen rester eller spor og giver ikke toksicitet i dens anvendelser eller udvendigt.

Antimikrobiel

Isopropanol har antimikrobielle egenskaber, forårsager denaturering af bakterielle proteiner, opløser lipoproteiner i cellemembranen blandt andre effekter.

Som et antiseptisk middel påføres isopropylalkohol på huden og slimhinderne og fordamper hurtigt, hvilket efterlader en køleeffekt. Det bruges til at udføre mindre operationer, indsættelse af nåle, katetre, blandt andre invasive procedurer. Derudover bruges det som et desinfektionsmiddel til medicinske instrumenter.

Medicin

Bortset fra dens anvendelse som antimikrobiel kræves det i laboratorier til rengøring, konservering af prøver og DNA-ekstraktion.

Denne alkohol er også meget nyttig til fremstilling af farmakologiske produkter. Isopropylalkohol blandes med dufte og æteriske olier og bruges i terapeutiske forbindelser til at gnide på kroppen.

opløsningsmiddel

Isopropylalkohol har egenskaben af ​​at opløse nogle olier, naturlige harpikser, gummier, alkaloider, ethylcellulose, blandt andre kemiske forbindelser.

Referencer

1. Carey, FA (2006). Organisk kemi sjette udgave. Mc Graw Hill forlag
2. Morrison, R. og Boyd, R. (1990). Organisk kemi. Femte udgave. Redaktionel Addison-Wesley Iberoamericana.
3. Pubchem. (2019). Isopropylalkohol. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Isopropylalkohol. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5. april 2018). Isopropylalkohol. Encyclopaedia Britannica. Gendannes fra: britannica.com