ALDOSAS: EGENSKABER, TYPER, ANTAL KULHYDRATER - BIOLOGI - 2025

De aldoser er monosaccharider med en endestillet aldehydgruppe. De er enkle sukkerarter, da de ikke kan hydrolyseres for at producere andre enklere sukkerarter. De har mellem tre og syv carbonatomer. Ligesom ketoser er aldoser polyvalente sukkerarter.

I naturen er de mest rigelige aldoser arabinose, galactose, glukose, mannose, ribose og xylose. I fotosyntetiske organismer sker biosyntesen af ​​disse sukkerarter fra fruktose-6-fosfat, et sukker fra Calvin-cyklus. Heterotrofiske organismer får glukose og galactose fra deres mad.

Kilde: NEUROtiker

egenskaber

I aldohexoser er alle kulhydrater chirale med undtagelse af carbon 1, der er carbonylcarbon af aldehydgruppen (C-1) såvel som carbon 6, der er en primær alkohol (C-6). Alle chirale kulhydrater er sekundære alkoholer.

I alle aldoser kan den absolutte konfiguration af det chirale center længst fra carbonylcarbonet i aldehydgruppen være D-glyceraldehyd eller L-glyceraldehyd. Dette bestemmer, om aldosen er en D- eller L-enantiomer.

Generelt er aldoser med n-carbonatomer, der har 2 ^n-2 stereoisomerer. I naturen er aldosas med D-konfiguration mere rigelige end aldosas med L-konfiguration.

Alddehydfunktionen af ​​aldoserne reagerer med en sekundær hydroxylgruppe i en intramolekylær reaktion til dannelse af en cyklisk hemiacetal. Cykliseringen af ​​aldosen omdanner carbonylcarbon til et nyt chiralt center, kaldet anomert carbon. Positionen af ​​-OH-substituenten på det anomere carbon bestemmer D- eller L-konfigurationen.

Aldoserne, hvis anomere carbonatom ikke har dannet glycosidiske bindinger kaldes reducerende sukkerarter. Dette skyldes, at aldoser kan donere elektroner, hvilket reduceres til et oxidationsmiddel eller en elektronacceptor. Alle aldoser reducerer sukker.

Typer af aldosas og deres funktioner

Glukose som den vigtigste energikilde for levende væsener

Glykolyse er den universelle centrale vej til glukosekatabolisme. Dets funktion er at producere energi i form af ATP. Pyruvat, dannet ved glykolyse, kan følge den mælkefermenteringsvej (i knoglemuskler) eller den alkoholiske fermenteringsvej (i gær).

Pyruvat kan også fuldt oxideres til carbondioxid gennem en proces, der kaldes respiration. Det omfatter pyruvatdehydrogenase-komplekset, Krebs-cyklussen og elektrontransportkæden. Sammenlignet med gæring producerer respiration meget mere ATP pr. Mol glukose.

Glukose og galactose som komponenter i disaccharider

Glucose er til stede i disaccharider, såsom cellobiose, isomalt, lactose, maltose og sucrose.

Hydrolysen af ​​lactose, et sukker, der findes i mælken, producerer D-glucose og D-galactose. Begge sukkerarter er kovalent bundet ved en binding af carbon 1 af galactose (β-konfiguration, med carbon 4 af glucose). Lactose er et reducerende sukker, fordi det anomere carbon af glucose er tilgængeligt, Gal (ß1 -> 4) Glc.

Sukrose er et af produkterne fra fotosyntesen og er det mest rigelige sukker i mange planter. Hydrolyse producerer D-glucose og D-fruktose. Sukrose er ikke et reducerende sukker.

Glukose som komponent i polysaccharider

Glukose er til stede i polysaccharider, der tjener som energireservestoffer, såsom stivelse og glycogen i henholdsvis planter og pattedyr. Det er også til stede i kulhydrater, der tjener som strukturel understøtning, såsom cellulose og chitin fra henholdsvis planter og hvirvelløse dyr.

Stivelse er plantens reservepolysaccharid. Det findes som uopløselige granuler sammensat af to typer glucosepolymerer: amylose og amylopectin.

Amylose er en uforgrenet kæde af bundne D-glucoserester (a1 -> 4). Amylopectin er en forgrenet kæde af glukoserester (a1 -> 6).

Glykogen er dyrets reservepolysaccharid. Glykogen ligner amylopectin, idet den har en kæde af glukoserester (α 1 -> 4) fastgjort, men med mange flere grene (α 1 -> 6).

Cellulose er en del af plantens cellevæg, især i stilkene og trædannende komponenter i plantekroppen. I lighed med amylose er cellulose en kæde af uforgrenede glukoserester. Det har mellem 10.000 og 15.000 D-glucoseenheder, der er forbundet med ß1 -> 4 bindinger.

Chitin består af modificerede glucosenheder, såsom N-acetyl-D-glucosamin. De er forbundet med ß1 -> 4 bindinger.

Mannose som en bestanddel af glycoproteiner

Glycoproteiner besidder et eller flere oligosaccharider. Glycoproteiner findes generelt på overfladen af ​​plasmamembranen. Oligosaccharider kan bindes til proteiner gennem serin- og threoninrester (O-bundet) eller til asparagin- eller glutaminrester (N-bundet).

For eksempel tilsættes den N-bundne oligosaccharidforløber til planter, dyr og encellet eukaryoter i det endoplasmatiske retikulum. Det har følgende sukkerarter: tre glukoser, ni mannoser og to N-acetylglucosaminer, som er skrevet Glc ₃ Man ₉ (GlcNac) ₂.

Ribose i stofskiftet

Hos vaskulære dyr og planter kan glukose oxideres via pentosefosfat til fremstilling af ribose 5-phosphat, en pentose, der vil udgøre en del af nukleinsyrer. Specifikt bliver ribose en del af RNA, mens deoxyribose bliver en del af DNA.

Ribose er også en del af andre molekyler, såsom adenosin-triphosphat (ATP), nicotinamid-adenin-dinucleotid (NADH), flavin-adenin-dinucleotid (FADH ₂) og phosphoryleret adenin-nicotinamid-dinucleotid (NADPH).

ATP er et molekyle, hvis funktion er at levere energi i forskellige processer i celler. NADH og FADH ₂ deltager i glukosekatabolisme, specifikt i redoxreaktioner. NADPH er et af produkterne til glukoseoxidation i pentosefosfatbanen. Det er en kilde til reduktion af magten i biosyntesestierne i celler.

Arabinose og xylose som strukturelle komponenter

Cellevæggen af ​​planter er sammensat af cellulose og hemicellulose. Sidstnævnte består af heteropolysaccharider, der har korte grene sammensat af hexoser, D-glucose, D-galactose og D-mannose, og pentoser såsom D-xylose og D-arabinose.

I planter er Calvin-cyklus en kilde til fosforyleret sukker, såsom D-fructose-6-phosphat, som kan omdannes til D-glucose-6-phosphat. Denne metabolit omdannes ved flere trin, enzymatisk katalyseret, til UDP-xylose og UDP-arabinose, der tjener til biosyntesen af ​​hæmicellulose.

Carbonantal aldoser

Alldotriose

Det er en tre-carbon aldose med en D- eller L-glyceraldehydkonfiguration. Der er kun et sukker: glyceraldehyd.

Aldotetrosa

Det er en aldos med fire carbonatomer med en D- eller L-glyceraldehydkonfiguration. Eksempel: D-erythrose, D-treose.

aldopentose

Det er en fem-carbon aldose med en D- eller L-glyceraldehydkonfiguration. Eksempler: D-ribose, D-arabinose, D-xylose.

aldohexose

Det er en seks-carbon aldose med en D- eller L-glyceraldehydkonfiguration. Eksempler: D-glucose, D-mannose, D-galactose.

Referencer

1. Cui, SW 2005. Madkulhydrater: kemi, fysiske egenskaber og anvendelser. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Plantebiokemi. Elsevier, Amsterdam.
3. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. CRC-håndbog af oligosaccharider: bind III: højere oligosaccharider. CRC Press, Boca Raton.
4. Lodish, H., et al. 2016. Molekylær cellebiologi. WH Freeman, New York.
5. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger-principper for biokemi. WH Freeman, New York.
6. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Kolhydrater: livets essentielle molekyler. Elsevier,
7. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Fundamentals of biochemistry - life on the molecular level. Wiley, Hoboken.