BUTANAL: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER OG RISICI - KEMI - 2025

Den butanal er et aldehyd åben kæde bestående af fire carbonatomer, og er analog med butan; det er faktisk den næst mest oxiderede form af carbonhydridbutanen efter smørsyre. Dets molekylære formel er CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, hvor -CHO er formylgruppen.

Denne aldehyd, en af ​​de letteste, består af en gennemsigtig, antændelig væske, der er mindre tæt end vand. Derudover er den opløselig i vand og blandbar med de fleste organiske opløsningsmidler; derfor kan det bruges til at have enfasede organiske blandinger.

Butanal- eller butyraldehydmolekyle. Kilde: Jynto

Tilstedeværelsen af ​​carbonylgruppen (den med den røde kugle, øverste billede) giver kemisk polaritet til det butanale molekyle, og derfor evnen til at opleve dipol-dipol-interaktionen mellem dens molekyler; selvom der ikke dannes nogen hydrogenbindinger mellem dem.

Dette resulterer i, at butanal har højere kogepunkt og smeltepunkter end butan, men lavere end dem, der er præsenteret af n-butylalkohol.

Butanal bruges som et opløsningsmiddel og er et mellemprodukt til opnåelse af adskillige produkter; såsom acceleratorer til vulkanisering af gummi, harpiks, farmaceutiske stoffer og landbrugskemikalier.

Butanal er en giftig forbindelse, der ved indånding kan forårsage betændelse i de øvre luftvej, bronchier og lungeødem, der endda kan have fatale følger.

Struktur af butanal

Det blev netop nævnt, at formylgruppen, -CHO, overfører polaritet til butanal- eller butyraldehydmolekylet på grund af den højere elektronegativitet af oxygenatomet. Som et resultat af dette kan dens molekyler interagere med hinanden gennem dipol-dipol-kræfter.

På det øverste billede vises det med en kugle- og søjlemodel, at butanmolekylet har en lineær struktur. Carbonet i –CHO-gruppen har sp ^2- hybridisering, mens de resterende kulhydrater har sp ^3- hybridisering.

Ikke kun det, men det er også fleksibelt, og dets forbindelser kan rotere på deres egne akser; og således genereres forskellige konformationer eller konformere (samme forbindelse, men med deres links roteret).

afarter

Følgende billede forklarer bedre dette punkt:

Butanal-konformere. Kilde: Gabriel Bolívar.

Den første konformer (den øverste) svarer til molekylet i det første billede: methylgruppen til venstre, -CH ₃, og gruppen -CHO, er i stillinger anti parallelt med hinanden; den ene peger henholdsvis op og den anden ned.

I mellemtiden er den anden konformer (den nederste) svarer til molekylet med -CH ₃ og -CHO i overskygget positioner; det vil sige, at de begge peger i samme retning.

Begge konformere er hurtigt udskiftelige, og derfor roterer og vibrerer det butanale molekyle konstant; og tilføjede det faktum, at det har en permanent dipol, dette tillader dets interaktioner at være stærke nok til at koge ved 74,8 ºC.

Ejendomme

Kemiske navne

-Butanal

-butyraldehyde

-1-butanal

-Butiral

-N-butyraldehyd.

Molekylformel

C ₄ H ₈ O eller CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Fysisk fremtoning

Det er en klar, gennemsigtig væske.

Lugt

Karakteristisk, skarp aldehydlugt.

Kogepunkt

167 ° F til 760 mmHg (74,8 ° C).

Smeltepunkt

-146 ° F (-96,86 ° C).

tændingspunkt

-8ºF (-22ºC) lukket glas.

Vandopløselighed

7 g / 100 ml ved 25 ° C

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Blandbar med ethanol, ether, ethylacetat, acetone, toluen og mange andre organiske opløsningsmidler.

Massefylde

0,803 g / cm ³ ved 68 ° F.

Dampdensitet

2,5 (i forhold til den luft, der er taget lig med 1).

Damptryk

111 mmHg ved 25 ° C

Automatisk tænding

446ºF. 215 ° C (425 ° F).

Viskositet

0,45 cPoise ved 20 ° C

Forbrændingsvarme

2479,34 kJ / mol ved 25 ° C

Fordampningsvarme

33,68 kJ / mol ved 25 ° C

Overfladespænding

29,9 dyne / cm ved 24 ° C

Lugtgrænse

0,009 ppm.

Brydningsindeks

1,3843 ved 20 ° C

Dipole-øjeblik

2,72 D.

Bølgelængder (λ) for maksimal absorption i vand

225 nm og 282 nm (ultraviolet lys).

polymerisation

Butanal kan polymerisere i kontakt med alkalier eller syre, hvor polymerisation er farlig.

Reaktivitet

Når det udsættes for luft, oxiderer det og danner smørsyre. Ved en temperatur på 230 ° C antændes butanal spontant med luft.

Aldol kondensation

To molekyler af butanal kan reagere med hinanden i nærvær af KOH og en temperatur på 6-8 ° C til dannelse af forbindelsen 2-ethyl-3-hydroxyhexanol. Denne type forbindelse kaldes aldol, da den i sin struktur har en aldehydgruppe og en alkoholgruppe.

syntese

Butanal kan produceres ved katalytisk dehydrogenering af n-butylalkohol; den katalytiske hydrogenering af crotonaldehyd; og hydroformylering af propylen.

Applikationer

Industriel

-Buthanal er et industrielt opløsningsmiddel, men det er også et mellemprodukt i syntesen af ​​andre opløsningsmidler; for eksempel 2-ethylhexanol, n-butanol og trimethylpropan.

-Det bruges også som mellemprodukt til fremstilling af syntetiske harpikser, blandt dem polyvinylbutyral; acceleratorer til gummivulkanisering; fremstilling af farmaceutiske produkter; plantebeskyttelsesmidler; pesticider; antioxidanter; garvning hjælpemidler.

-Buthanal bruges som råmateriale til fremstilling af syntetiske aromaer. Derudover bruges det som et madsmagsmiddel.

Andre

-Man bruges butanal som en biomarkør, der indikerer oxidativ skade, opleves af lipider, proteiner og nukleinsyrer.

-Det blev anvendt eksperimentelt sammen med formalin og glutardehyd for at forsøge at reducere blødgøring, som hovene hos kvæg oplever, på grund af udsættelse for vand, urin og fæces i selve kvæget. De eksperimentelle resultater var positive.

Risici

Butanal er ødelæggende for slimhindevævsmembranerne i de øvre luftveje samt for hudens og øjnens væv.

Ved kontakt med huden forårsager det rødme og forbrændinger. I øjnene forekommer de samme skader ledsaget af smerter og skade på øjenvævet.

Indånding af butanal kan have alvorlige konsekvenser, da det kan give betændelse og ødemer i strubehovedet og bronkier; mens det er i lungerne, producerer det kemisk lungebetændelse og lungeødem.

Tegn på overeksponering inkluderer: brændende fornemmelser i den øvre luftvej, hoste, hvæsende vejrtrækning, dvs. hvæsende vejrtrækning, når vejrtrækning; laryngitis, åndenød, hovedpine, kvalme og også opkast.

Indånding kan være dødelig som et resultat af luftvejsspasmer.

Indtagelse af butanal forårsager en "brændende" fornemmelse i fordøjelseskanalen: mundhule, svælg, spiserør og mave.

Referencer

1. Morrison, RT og Boyd, RN (1987). Organisk kemi. (5 ^ta Edition.). Redaktionel Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Pubchem. (2019). Butanal. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Gendannet fra: es.wikipedia.org
5. Kemisk bog. (2017). Butanal. Gendannes fra: Chemicalbook.com
6. BASF. (Maj 2017). N-butyraldehyd.. Gendannes fra: solvents.basf.com