BUTEN: EGENSKABER, KEMISK STRUKTUR OG ANVENDELSER - KEMI

Den buten er navnet på en serie af fire isomerer med kemiske formel C ₄ H ₈. De er alkener eller olefiner, det vil sige, de har en C = C dobbeltbinding i deres struktur. Derudover er det kulbrinter, som kan findes i oliefelter eller stammer fra termisk krakning og opnår produkter med lavere molekylvægt.

De fire isomerer reagerer med ilt for at frigive varme og en gul flamme. På samme måde kan de reagere med et bredt spektrum af små molekyler, der føjer til deres dobbeltbinding.

Kilde: Ben Mills via Wikipedia

Men hvad er isomerne i buten? Det øverste billede repræsenterer strukturen med hvide (hydrogener) og sorte (kulhydrater) sfærer for 1-buten. 1-buten er den enkleste isomeren af C ₄ H ₈ carbonhydrid. Bemærk, at der er otte hvide kugler og fire sorte kugler, der stemmer overens med den kemiske formel.

De andre tre isomerer er cis og trans 2-buten og iso-buten. Alle af dem udviser meget ens kemiske egenskaber, skønt deres strukturer medfører variationer i fysiske egenskaber (smelte- og kogepunkter, densiteter osv.). Deres IR-spektre har også lignende mønster af absorptionsbånd.

I almindelighed kaldes 1-buten buten, skønt 1-buten kun henviser til en enkelt isomer og ikke til et generisk navn. Disse fire organiske forbindelser er gasser, men de kan flydende ved høje tryk eller kondensere (og endda krystallisere) med et fald i temperaturen.

De er en kilde til varme og energi, reagenser til syntese af andre organiske forbindelser og frem for alt nødvendige for fremstilling af kunstig gummi efter syntesen af butadien.

Buten egenskaber

Molekylær vægt

56,106 g / mol. Denne vægt er den samme for alle isomerer af formlen C ₄ H ₈.

Fysiske aspekter

Det er en farveløs og brandfarlig gas (som de andre isomerer) og har en relativt aromatisk lugt.

Kogepunkt

Kogepunkterne for isomererne af buten er som følger:

1-buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3,7 ºC

Trans-2-buten: 0,96 ºC

2-Methylpropen: -6,9 ºC

Smeltepunkt

1-buten: -185,3 ºC

Cis-2-buten: -138,9ºC

Trans-2-buten: -105,5ºC

2-Methylpropen: -140,4 ºC

Opløselighed

Buten er meget uopløselig i vand på grund af dets ikke-polare natur. Dog opløses det perfekt i nogle alkoholer, benzen, toluen og ethere.

Massefylde

0,577 ved 25 ° C Derfor er det mindre tæt end vand, og i en beholder ville det være placeret over det.

Reaktivitet

Som enhver alken er dens dobbeltbinding modtagelig for tilsætning af molekyler eller oxidation. Dette gør buten og dens isomerer reaktive. På den anden side er det brandfarlige stoffer, hvorfor de reagerer med ilt i luften, når de bliver overophedet.

Kemisk struktur

I det øverste billede er strukturen af 1-buten repræsenteret. Til venstre kan du se placeringen af dobbeltbindingen mellem det første og det andet kulstof. Molekylet har en lineær struktur, skønt regionen omkring C = C-bindingen er flad på grund af sp ^2- hybridisering af disse kulhydrater.

Hvis 1-buten-molekylet blev roteret gennem en vinkel på 180 °, ville det have det samme molekyle uden åbenbare ændringer, derfor mangler det optisk aktivitet.

Hvordan ville dens molekyler interagere? CH-, C = C- og CC-bindingerne er apolære i naturen, så ingen af dem samarbejder om dannelsen af et dipolmoment. Følgelig CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ molekyler skal interagere via London sprednings- kræfter.

Den højre ende af buten danner øjeblikkelige dipoler, som på kort afstand polariserer de tilstødende atomer i et nabomolekyle. På sin side interagerer den venstre ende af C = C-bindingen ved at overlejre π-skyerne oven på den anden (som to skiver eller ark).

Fordi der er fire carbonatomer, der udgør det molekylære skelet, er deres interaktion knap nok til, at den flydende fase har et kogepunkt på -6 ºC.

Konstitutionelle og geometriske isomerer

Kilde: Gabriel Bolívar

1-buten har den molekylære formel C ₄ H ₈; Imidlertid kan andre forbindelser have den samme andel af C- og H-atomer i deres struktur.

Hvordan er det muligt? Hvis strukturen af 1-buten observeres nøje, kan substituenterne på C = C-kulstofferne udskiftes. Denne udveksling producerer andre forbindelser fra det samme skelet. Endvidere kan positionen af dobbeltbindingen mellem C-1 og C-2 flytte C-2 og C-3 CH ₃ CH = CH ₃, 2-buten.

I 2-buten kan H-atomerne være placeret på den samme side af dobbeltbindingen, hvilket svarer til cis-stereoisomeren; eller i en modsat rumlig orientering i trans-stereoisomeren. De udgør begge, hvad der også kaldes geometriske isomerer. Det samme gælder for –CH _3- grupperne.

Bemærk også, at hvis de H-atomer på den ene side blev efterladt i CH ₃ CH = CHCH ₃ molekyle og CH ₃ grupper på den anden, en konstitutionel isomer ville opnås: CH ₂ = C (CH ₃) ₂, 2 -Methylpropen (også kendt som iso-buten).

Disse fire forbindelser har den samme formel C ₄ H ₈ men forskellige strukturer. 1-buten og 2-methylpropen er konstitutionelle isomerer; og cis og trans-2-buten, geometriske isomerer mellem dem (og konstitutionelle med hensyn til resten).

Stabilitet

Forbrændingsvarme

Hvilket af de fire isomerer udgør ovenfra billedet den mest stabile struktur? Svaret kan f.eks. Findes i forbrændingsvarmen for hver af dem. Ved reaktion med oxygen, isomeren med formlen C ₄ H ₈ er omdannet til CO ₂ frigive vand og varme:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Forbrænding er eksoterm, så jo mere varme der frigives, jo mere ustabilt er carbonhydridet. Derfor er den af de fire isomerer, der frigiver mindst varme, når man brænder i luft, den mest stabile.

Forbrændingsvarmen for de fire isomerer er:

-1-buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-Methylpropen: 2700 kJ / mol

Bemærk, at 2-Methylpropene er den isomer, der afgiver mindst mulig varme. Mens 1-buten er den, der frigiver mere varme, hvilket omsætter til større ustabilitet.

Sterisk og elektronisk effekt

Denne forskel i stabilitet mellem isomererne kan udledes direkte fra den kemiske struktur. Ifølge alkenerne opnår den, der har flere R-substituenter, større stabilisering af dens dobbeltbinding. Således, 1-buten er den mest ustabile, fordi det næppe har en substituent (-CH ₂ CH ₃); det er, det er monosubstitueret (RHC = CH ₂).

Cis- og trans-isomerer af 2-buten adskiller sig i energi på grund af Van der Wall-belastningen forårsaget af den steriske virkning. I cis-isomeren, de to CH ₃ grupper på samme side af dobbeltbindingen frastøder hinanden, mens i trans-isomeren, de er langt nok væk fra hinanden.

Men hvorfor er 2-Methylpropen så den mest stabile isomer? Fordi den elektroniske effekt griber ind.

I dette tilfælde, selv om det er en disubstitueret alken, de to CH ₃ grupper er på samme carbon; i geminal position i forhold til hinanden. Disse grupper stabiliserer carbonet i dobbeltbindingen ved at give det en del af sin elektronsky (da det er relativt mere surt på grund af at have sp ^2- hybridisering).

Desuden har de to isomerer i 2-buten kun 2 º kul. mens 2-Methylpropene indeholder et tredje kulstof med større elektronisk stabilitet.

Intermolekylære kræfter

Stabiliteten af de fire isomerer følger en logisk rækkefølge, men de intermolekylære kræfter gør det ikke. Hvis deres smelte- og kogepunkter sammenlignes, kan det konstateres, at de ikke overholder den samme orden.

Det kunne forventes, at trans-2-buten ville præsentere de højeste intermolekylære kræfter på grund af at have større overfladekontakt mellem to molekyler, i modsætning til cis-2-buten, hvis skelet skaber en C. Imidlertid koger cis-2-buten højere temperatur (3,7 ºC) end transisomeren (0,96 ºC).

Lignende kogepunkter for 1-buten og 2-methylpropen kunne forventes, fordi de strukturelt set er meget ens. I fast tilstand ændres forskellen imidlertid radikalt. 1-buten smelter ved -185,3 ºC, mens 2-methylpropen ved -140,4 ºC.

Derudover smelter cis-2-buten-isomeren ved -138,9 ° C, ved en temperatur meget tæt på 2-Methylpropenom, hvilket kan betyde, at de i det faste stof udviser et lige så stabilt arrangement.

Fra disse data kan det konkluderes, at de til trods for at kende de mest stabile strukturer ikke kaster nok lys på viden om, hvordan intermolekylære kræfter fungerer i væsken; og endnu mere i den faste fase af disse isomerer.

Applikationer

-Butenerne, i betragtning af deres forbrændingsvarme, kan simpelthen bruges som en kilde til varme eller brændstof. Således forventes 1-buten-flammen at varme op mere end for de andre isomerer.

-Kan bruges som organiske opløsningsmidler.

-Server som tilsætningsstoffer for at hæve octaneniveauet i benzin.

-Inden organisk syntese deltager 1-buten i produktionen af andre forbindelser, såsom: butylenoxid, 2-glutanol, succinimid og tert-butylmecaptan (brugt til at give kogegas dens karakteristiske lugt). Ligeledes butadien (CH ₂ = CH-CH = CH ₂) kan opnås ud fra buten-isomerer, hvorfra kunstgummi syntetiseres.

Ud over disse synteser afhænger mangfoldigheden af produkterne af hvilke molekyler der sættes til dobbeltbindingen. F.eks. Kan alkylhalogenider syntetiseres, hvis de omsættes med halogener; alkoholer, hvis de tilsætter vand i et surt medium; og tert-butylestere, hvis de tilsætter alkoholer med lav molekylvægt (såsom methanol).

Referencer

Francis A. Carey. Organisk kemi. Carboxylsyrer. (sjette udgave, side 863-866). Mc Graw Hill.
Wikipedia. (2018). Butene Taget fra: es.wikipedia.org
YPF. (Juli 2017). Buten os.. Taget fra: ypf.com
William Reusch. (5. maj 2013). Tilføjelsesreaktioner af alkener. Gendannes fra: 2.chemistry.msu.edu
Pubchem. (2018). 1-buten. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

BUTEN: EGENSKABER, KEMISK STRUKTUR OG ANVENDELSER - KEMI - 2025