Den butyn er en kemisk forbindelse hører til gruppen af alkyner, hovedsagelig karakteriseret ved at have i sin struktur til mindst én tredobbelt binding mellem to carbonatomer.
Når det gælder etablering af regler for navngivning af alkyner, har IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) fastslået, at de samme regler bruges som for alkener.
Syntese af 1-butyne fra et dihalogenid. Af Marcosm21 fra Wikimedia Commons
Den grundlæggende forskel mellem nomenklaturen for begge typer stoffer er, at suffikset -no ændres til -no, når det kommer til forbindelser, der har tredobbeltbindinger i deres struktur.
På den anden side består butyne udelukkende af kulstof og brint og forekommer i to former: 1-butyn, der findes i gasfasen under standardtryk- og temperaturbetingelser (1 atm, 25 ° C); og 2-butyne, som er en flydende faseart produceret ved kemisk syntese.
Kemisk struktur
I molekylet kendt som butyne forekommer fænomenet positionel strukturel isomerisme, der består af tilstedeværelsen af de samme funktionelle grupper i begge forbindelser, men hver af disse findes på et andet sted i kæden.
I dette tilfælde har begge former for butyne en identisk molekylformel; i 1-butyne er triplebindingen imidlertid placeret ved kulstof nummer et, mens den i 2-butyne er placeret ved nummer to. Dette konverterer dem til positionelle isomerer.
På grund af placeringen af triplebindingen i en af terminalerne i 1-butyne-strukturen betragtes den som en terminal alkyne, mens den mellemliggende position af triplebindingen i 2-butyne-strukturen giver den klassificeringen af intern alkyne.
Bindingen kan således kun være mellem det første og det andet carbon (1-butyne) eller mellem det andet og det tredje carbon (2-butyne). Dette skyldes den anvendte nomenklatur, hvor den lavest mulige nummerering altid vil gives til placeringen af tredobbeltbindingen.
1-butyn
Forbindelsen kaldet 1-butyn er også kendt som ethylacetylen på grund af dens struktur og den måde, dens fire carbonatomer er arrangeret og forbundet. Når vi taler om butyne, henviser vi imidlertid kun til denne kemiske art.
I dette molekyle findes tredobbeltbindingen ved et terminal kulstof, som tillader tilgængeligheden af hydrogenatomer, der giver den stor reaktivitet.
Af Jynto og Ben Mills, via Wikimedia Commons
Denne stive binding og stærkere end en enkelt eller dobbeltbinding mellem carbonatomerne giver en stabil konfiguration af lineær geometri til 1-butyne.
På den anden side er dette luftformige stof ganske brandfarligt, så i nærværelse af varme kan det let forårsage brande eller eksplosioner og har stor reaktivitet i nærvær af luft eller vand.
2-butyn
Da interne alkyner udviser større stabilitet end terminale alkyner, tillader de omdannelse af 1-butyn til 2-butyne.
Denne isomerisering kan ske ved opvarmning af 1-butyn i nærvær af en base (såsom NaOH, KOH, NaOCH3…) eller gennem omlejring af 1-butyn i en opløsning af kaliumhydroxid (KOH) i ethanol (C 2 H 6 O).
Af Kemikungen fra Wikimedia Commons
På samme måde kaldes det kemiske stof, der er kendt som 2-butyne, også dimethylacetylen (eller crotonylen), hvilket præsenterer sig selv som en flydende og flygtig art, der har sin kunstige oprindelse.
I 2-butyne findes tredobbeltbindingen midt i molekylet, hvilket giver den større stabilitet end dens isomer.
Desuden har denne farveløse forbindelse en lavere densitet end vand, skønt den betragtes som uopløselig i den og har høj antændelighed.
Ejendomme
-Den strukturformel for butyn (uanset hvilken isomer er nævnt) er C 4 H 6, som har en lineær struktur.
-En af de kemiske reaktioner, som butynmolekylet gennemgår, er isomerisering, hvor en omarrangement og migrering af tredobbeltbindingen forekommer i molekylet.
-Den 1-butyne er i gasfasen, har en meget høj antændelighed og højere densitet end luft.
-Dette stof er også ret reaktivt, og i nærvær af varme kan det forårsage voldelige eksplosioner.
-Når denne farveløse gas endvidere gennemgår en ufuldstændig forbrændingsreaktion, kan den forårsage kulilte (CO)
-Når begge isomerer udsættes for høje temperaturer, kan de gennemgå eksplosive polymerisationsreaktioner.
-The 2-butyne er i flydende fase, skønt den også betragtes som meget brandfarlig under standardbetingelser for tryk og temperatur.
-Disse stoffer kan undergå voldelige reaktioner, når de er i nærværelse af stærke oxiderende stoffer.
-På samme måde, når de er i tilstedeværelse af reducerende arter, forekommer eksoterme reaktioner med en deraf følgende frigivelse af brintgas.
-Når der kommer kontakt med visse katalysatorer (såsom nogle sure stoffer) eller initierende arter, kan der forekomme eksoterme polymerisationsreaktioner.
Applikationer
Da de har nogle forskellige egenskaber, kan begge isomerer have forskellige anvendelser og applikationer, som vist nedenfor:
For det første er meget ofte en af anvendelserne af 1-butyne dens anvendelse som et mellemstadium i produktionsprocessen af andre stoffer af en organisk art af syntetisk oprindelse.
På den anden side bruges denne kemiske art i gummiindustrien og afledte forbindelser; som for eksempel når du ønsker at få benzol.
Tilsvarende bruges det i fremstillingsprocessen af en lang række plastprodukter såvel som ved udarbejdelsen af mange polyethylenstoffer, der betragtes som høj densitet.
Også 1-butyne bruges ofte som en komponent til skære- og svejseprocesser af nogle metallegeringer, herunder stål (jern-carbonlegering).
På en anden måde bruges 2-butyne-isomeren i kombination med en anden alkyn kaldet propyne i syntesen af nogle stoffer kendt som alkylerede hydroquinoner, når processen med total syntese af a-tocopherol (vitamin E) udføres.
Referencer
- Wikipedia. (Sf). Butyn. Gendannet fra en.wikipedia.org
- Yoder, CH, Leber PA og Thomsen, MW (2010). Broen til organisk kemi: begreber og nomenklatur. Gendannes fra books.google.co.ve
- Study.com. (Sf). Butyne: Structural Formula & Isomers. Opnået fra undersøgelsen.
- Pubchem. (Sf). 1-butyn. Gendannes fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Pubchem. (Sf). 2-butyn. Hentet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov