- Karakteristika ved primært kulstof
- Placering og links
- Lav sterisk hindring
- Reaktivitet
- typer
- eksempler
- Aldehyder og carboxylsyrer
- I lineære aminer
- I alkylhalogenider
- Referencer
Det primære kulstof er et, der i enhver forbindelse, uanset dets molekylære miljø, danner forbindelse til det mindst ene carbonatom. Denne binding kan være enkelt, dobbelt (=) eller tredobbelt (≡), så længe der kun er to carbonatomer forbundet og i tilstødende positioner (logisk).
Hydrogenerne, der er til stede på dette carbon, kaldes primære hydrogener. De kemiske egenskaber for de primære, sekundære og tertiære hydrogener er imidlertid lidt forskellige og er overvejende underlagt de molekylære miljøer af kulstof. Det er af denne grund, at primært kulstof (1 °) normalt behandles med større betydning end dets hydrogener.
Primære kulhydrater i hypotetisk molekyle. Kilde: Gabriel Bolívar.
Og hvordan ser et primært kulstof ud? Svaret afhænger som nævnt af dit molekylære eller kemiske miljø. For eksempel viser billedet ovenfor de primære kulhydrater, lukket i røde cirkler, i strukturen af et hypotetisk (skønt sandsynligvis reelt) molekyle.
Hvis du ser nøje, vil du opdage, at tre af dem er identiske; mens de andre tre er helt forskellige. De første tre består af methylgrupper, -CH 3 (til højre af molekylet), og de andre er methylolgrupperne, -CH 2 OH, nitril, -CN og et amid, RCONH 2 (til venstre af molekyle og under det).
Karakteristika ved primært kulstof
Placering og links
Seks primære kulhydrater blev vist ovenfor uden andre kommentarer end deres placering, og hvilke andre atomer eller grupper der ledsager dem. De kan være overalt i strukturen, og uanset hvor de er, markerer de "vejens ende"; det vil sige, hvor et afsnit af skeletet slutter. Dette er grunden til, at de undertiden benævnes terminalkulhydrater.
Det er således indlysende, at CH 3 grupper er terminale og deres carbon er 1 °. Bemærk, at dette carbon binder sig til tre hydrogener (som er udeladt på billedet) og til et enkelt kulstof, idet de udfylder deres fire respektive bindinger.
Derfor er de alle karakteriseret ved at have en CC-binding, en binding, som kan også være dobbelt (C = CH 2) eller tredobbelt (CH). Dette forbliver sandt, selvom der er andre atomer eller grupper knyttet til disse kulhydrater; ligesom de andre tre resterende 1 ° kulhydrater på billedet.
Lav sterisk hindring
Det blev nævnt, at de primære kulhydrater er terminal. Ved at signalere slutningen af en strækning af skelettet er der ingen andre atomer, der forstyrrer dem rumligt. For eksempel -CH 3 grupper kan interagere med atomer af andre molekyler; men deres interaktioner med tilstødende atomer af det samme molekyle er lave. Det samme gælder for -CH 2 OH og -CN.
Dette skyldes, at de praktisk taget udsættes for "vakuum". Derfor udgør de generelt lav sterisk hindring i forhold til de andre typer kulstof (2., 3. og 4.).
Der er dog undtagelser, produktet fra en molekylstruktur med for mange substituenter, stor fleksibilitet eller en tendens til at omslutte sig selv.
Reaktivitet
En af konsekvenserne af den lavere steriske hindring omkring 1. kulstof er en større eksponering for at reagere med andre molekyler. Jo færre atomer der blokerer for det angribende molekyls vej mod det, desto mere sandsynligt vil reaktionen være.
Men dette er kun sandt fra det steriske synspunkt. Faktisk er den vigtigste faktor den elektroniske; det vil sige, hvad er miljøet i de nævnte 1 ° kulhydrater.
Kulstofet, der støder op til den primære, overfører en del af dens elektrondensitet til det; og det samme kan ske i den modsatte retning, hvilket favoriserer en bestemt type kemisk reaktion.
Således forklarer de steriske og elektroniske faktorer, hvorfor det normalt er de mest reaktive; skønt der virkelig ikke findes nogen global reaktivitetsregel for alle primære kulhydrater.
typer
Primære kulhydrater mangler en iboende klassificering. I stedet klassificeres de på basis af de grupper af atomer, som de hører til, eller som de er bundet til; Dette er de funktionelle grupper. Og da hver funktionel gruppe definerer en bestemt type organisk forbindelse, er der forskellige primære kulhydrater.
For eksempel gruppen -CH 2 er OH afledt af den primære alkohol RCH 2 OH. Primære alkoholer består derfor af 1 ° carbonatomer bundet til hydroxylgruppen, -OH.
På den anden side kan nitrilgruppen, -CN eller -C≡N kun kobles direkte til et carbonatom ved hjælp af den enkelte C-CN-binding. På denne måde, at der findes sekundære (R 2 CN) eller meget mindre tertiær (R 3 CN) ikke ville forventes nitriler.
Et lignende tilfælde forekommer med substituenten afledt af amid, -CONH 2. Det kan gennemgå substitutioner af hydrogenatrogenerne i nitrogenatomet; men dens kulstof kan kun binde til et andet kulstof, og derfor vil det altid blive betragtet som primært, C-CONH 2.
Og med hensyn til gruppen -CH 3, er et alkyl erstatning, som kun kan være knyttet til en anden carbon, er derfor primære. Hvis ethylgruppen, -CH 2 CH 3, anses på den anden side, vil det straks bemærkes, at CH 2, methylengruppe, er en 2 ° carbon fordi den er knyttet til to carbonatomer (C-CH 2 CH 3).
eksempler
Aldehyder og carboxylsyrer
Der er nævnt nogle eksempler på primære kulhydrater. Ud over dem er der følgende par grupper: -CHO og -COOH, kaldet formyl og carboxyl. Carbonerne i disse to grupper er primære, da de altid vil danne forbindelser med formlerne RCHO (aldehyder) og RCOOH (carboxylsyrer).
Dette par er tæt beslægtet med hinanden på grund af de oxidationsreaktioner, som formylgruppen gennemgår for at omdanne til carboxyl:
RCHO => RCOOH
Reaktion, der er lidt af aldehyder eller -CHO-gruppen, hvis den er som en substituent i et molekyle.
I lineære aminer
Klassificeringen af aminer afhænger udelukkende af graden af substitution af de NH 2 gruppens hydrogen. I lineære aminer kan primære kulstof imidlertid observeres, som i propanamin:
CH 3 -CH 2 CH 2 NH 2
Bemærk, at CH 3 altid vil være en 1. carbon, men denne gang CH 2 til højre er også 1st som det er bundet til et enkelt kulstof og NH 2 -gruppe.
I alkylhalogenider
Et eksempel, der meget ligner det foregående, er givet med alkylhalogeniderne (og i mange andre organiske forbindelser). Antag, at bromopropan:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
I det forbliver de primære kulhydrater de samme.
Afslutningsvis overskrider 1 ° kulstof typen af organisk forbindelse (og endda organometallisk), fordi de kan være til stede i enhver af dem og identificeres simpelthen fordi de er knyttet til et enkelt carbon.
Referencer
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT og Boyd, RN (1987). Organisk kemi. (5 Ta udgave). Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16. juni 2010). Primær, sekundær, tertiær, kvartær inden for organisk kemi. Master organisk kemi. Gendannes fra: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Primært kulstof. Gendannet fra: en.wikipedia.org