KETONER: TYPER, EGENSKABER, NOMENKLATUR, ANVENDELSER OG EKSEMPLER - KEMI - 2025

De ketoner er organiske forbindelser med en carbonylgruppe (CO). Det er enkle forbindelser, hvor carbonhydridet i carbonylgruppen er bundet til to carbonatomer (og deres substituentkæder). Ketoner er "enkle", fordi de ikke har reaktive grupper som –OH eller –Cl bundet til kulstof.

Anerkendt som polære forbindelser er ketoner ofte opløselige og flygtige, hvilket gør dem til gode opløsningsmidler og tilsætningsstoffer til parfumer. Desuden er de lette at fremstille, relativt stabile og har høj reaktivitet, hvilket har gjort dem til et næsten perfekt mellemprodukt til fremstilling af mere komplekse organiske forbindelser.

Generel formel for ketoner

Endelig er eliminering af ketoner fra den menneskelige krop ofte forbundet med et lavt blodsukkerniveau (i diabetiske tilfælde og / eller ekstrem faste), hvilket kan forårsage alvorlige sundhedsmæssige problemer for patienten.

Generel formel for ketoner

Ketoner er carbonylforbindelser, hvor denne gruppe er bundet til to carbonhydridgrupper; disse kan være alkylgrupper, benzenringgrupper eller begge dele.

En keton kan enkelt repræsenteres som R- (C = O) -R ', hvor R og R' er hvilke som helst to carbonhydridkæder (alkaner, alkener, alkyner, cycloalkaner, derivater af benzen og andre). Der er ingen ketoner med et hydrogen bundet til carbonylgruppen.

Der er en lang række metoder til fremstilling af ketoner i industrielle og laboratorieindstillinger; Desuden er det vigtigt at bemærke, at ketoner kan syntetiseres af forskellige organismer, herunder mennesker.

I industrien involverer den mest almindelige metode til ketonsyntese oxidation af kulbrinter, typisk ved brug af luft. I lille skala fremstilles ketoner normalt ved oxidation af sekundære alkoholer, hvilket resulterer i en keton og vand som produkter.

Ud over disse mest almindelige metoder kan ketoner syntetiseres gennem alkener, alkyner, salte af nitrogenholdige forbindelser, estere og mange andre forbindelser, hvilket gør dem nemme at få.

Typer af ketoner

Der er flere klassifikationer for ketoner, primært afhængigt af substituenterne på deres R-kæder. De mest almindelige klassifikationer for disse stoffer er anført nedenfor:

I henhold til strukturen i din kæde

I dette tilfælde klassificeres ketonen efter den måde, dens kæde er struktureret: alifatiske ketoner er dem, der har to radikaler R og R ', der har formen af ​​alkylradikaler (alkaner, alkener, alkyner og cycloalkaner).

På den anden side er aromatiske dem, der danner benzenderivater, mens de stadig er ketoner. Endelig er blandede ketoner dem, der har en R-alkylgruppe og en R'-arylgruppe, eller omvendt.

Fra venstre mod højre: propanon, benzophrone og phenylmethylbutanon. Billeder fra wikimedia-kommoner.

I henhold til symmetrien i dets radikaler

I dette tilfælde undersøges radikalerne R og R'-substituenter i carbonylgruppen; når disse er de samme (identiske) kaldes ketonen symmetrisk; men når de er forskellige (som de fleste ketoner) kaldes dette asymmetrisk.

Billeder via wikimedia-kommoner.

I henhold til mætning af dets radikaler

Ketoner kan også klassificeres efter mætning af deres kulstofkæder; Hvis disse er i form af alkaner, kaldes ketonen mættet keton. I stedet for, hvis kæderne findes som alkener eller alkyner, kaldes ketonen en umættet keton.

På venstre ethan, til højre acetylen. Billeder via wikimedia-kommoner.

Dicetons

Dette er en separat klasse af keton, da ketonerne for denne keton har to carbonylgrupper i deres struktur. Nogle af disse ketoner har unikke egenskaber, såsom en længere kulstofbindingslængde.

For eksempel er diketoner afledt af cyclohexan kendt som quinoner, som kun er to: ortho-benzoquinon og para-benzoquinon.

ortho-benzoquinon. Surachit på engelsk Wikipedia / Public domain

Ketones fysiske og kemiske egenskaber

Ketoner er som de fleste aldehyder flydende molekyler og har en række fysiske og kemiske egenskaber, der varierer afhængigt af længden af ​​deres kæder. Dets egenskaber er beskrevet nedenfor:

Kogepunkt

Ketoner er meget flygtige, betydeligt polære og kan ikke donere hydrogener til hydrogenbinding (de har ikke hydrogenatomer knyttet til deres carbonylgruppe), så de har højere kogepunkter end alkener og ethere, men lavere end alkoholer med samme molekylvægt.

Ketonets kogepunkt øges, når molekylets størrelse øges. Dette skyldes indgriben fra van der Waals-kræfterne og dipol-dipol-kræfterne, som kræver en større mængde energi for at adskille de tiltrækkede atomer og elektroner i molekylet.

Opløselighed

Opløseligheden af ​​ketoner har til dels en stærk indflydelse på disse molekylers evne til at acceptere hydrogeler på deres oxygenatom og således danne en hydrogenbinding med vand. Derudover dannes tiltrækningskræfter, dispersion og dipol-dipol mellem ketoner og vand, hvilket øger deres opløselige virkning.

Ketoner mister deres opløselighedskapacitet jo større deres molekyle, da de begynder at kræve mere energi for at opløses i vand. De er også opløselige i organiske forbindelser.

Syreindhold

Takket være deres carbonylgruppe har ketoner en sur karakter; Dette sker på grund af resonansstabiliseringskapaciteten i denne funktionelle gruppe, som kan opgive protoner fra dens dobbeltbinding til dannelse af en konjugeret base kaldet enol.

Reaktivitet

Ketoner er en del af et stort antal organiske reaktioner; Dette forekommer på grund af følsomheden af ​​dets carbonylcarbon over for nukleofil tilsætning ud over dets polaritet.

Som tidligere nævnt gør den store reaktivitet af ketoner dem til et anerkendt mellemprodukt, der tjener som basis til syntese af andre forbindelser.

nomenklatur

Ketoner benævnes i henhold til prioriteten eller betydningen af ​​carbonylgruppen i hele molekylet, så når du har et molekyle, der styres af carbonylgruppen, navngives ketonen ved at tilføje suffikset "–en" til navnet på carbonhydridet.

Hovedkæden tages som den med den længste carbonylgruppe, og derefter kaldes molekylet. Hvis carbonylgruppen ikke har forrang for de andre funktionelle grupper i molekylet, identificeres den med "-oxo".

For mere komplicerede ketoner kan positionen af ​​den funktionelle gruppe identificeres ved hjælp af et tal, og i tilfælde af diketoner (ketoner med to identiske R- og R'-substituenter) benævnes molekylet med suffikset "-dion".

Endelig kan ordet "keton" også bruges efter identifikation af de radikale kæder, der er bundet til den funktionelle carbonylgruppe.

Forskel mellem aldehyder og ketoner

Den største forskel mellem aldehyder og ketoner er tilstedeværelsen af ​​et hydrogenatom bundet til carbonylgruppen i aldehyder.

Dette atom har en vigtig virkning, når et molekyle indgår i en oxidationsreaktion: et aldehyd danner en carboxylsyre eller et carboxylsyresalt, afhængigt af om oxidation finder sted under sure eller basiske betingelser.

På den anden side har en keton ikke dette brint, så de minimale trin, der er nødvendige for at oxidation finder sted, forekommer ikke.

Der er metoder til at oxidere en keton (med oxidationsmidler, der er meget kraftigere end dem, der typisk bruges), men disse bryder ketonmolekylet og separerer det først i to eller flere dele.

Industriel anvendelse og i det daglige liv

I industrien observeres ketoner ofte i parfume og maling, idet de tager roller som stabilisatorer og konserveringsmidler, der forhindrer, at andre komponenter i blandingen nedbrydes; de har også et bredt spektrum som opløsningsmidler i de industrier, der fremstiller eksplosiver, maling og tekstiler samt farmaceutiske stoffer.

Aceton (den mindste og enkleste keton) er et verdensomspændende anerkendt opløsningsmiddel og bruges som malingsfjerner og tyndere.

I naturen kan ketoner vises som sukkerarter, kaldet ketoser. Ketoser er monosaccharider, der indeholder en keton pr. Molekyle. Den mest kendte ketose er fruktose, det sukker, der findes i frugter og honning.

Biosyntesen af ​​fedtsyrer, der forekommer inden i cytoplasmaet i dyreceller, sker også gennem virkningen af ​​ketoner. Endelig, og som nævnt ovenfor, kan der være en forhøjelse af ketoner i blodet efter faste eller i diabetiske tilfælde.

Eksempler på ketoner

Butanon (C4H

Butanonmolekyle. Kilde: Pixabay.

Også kendt som MEK (eller MEC), denne væske produceres i stor skala i industrien og bruges som et opløsningsmiddel.

Cyclohexanon (C

Cyclohexanonmolekyle. Benjah-bmm27 / Public domain

Denne keton er produceret i enorm skala og bruges som en forløber for det syntetiske materiale nylon.

Testosteron (C

Testosteronmolekyle. Wikimedia-generelle

Det er det vigtigste mandlige kønshormon og et anabole steroider, der findes i de fleste hvirveldyr.

Progesteron (C

Medroxyprogesteronacetat, komponent i cyclofemin

Endogent steroid og kønshormon involveret i menstruationscyklus, graviditet og embryogenese hos mennesker og andre arter.

Referencer

1. Wikipedia. (Sf). Keton. Hentet fra en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Keton. Hentet fra britannica.com
3. University, MS (sf). Aldehyder og ketoner. Hentet fra chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (Sf). Introduktion af Aldehydes og Ketones. Hentet fra chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketoner. Hentet fra chem.ucalgary.ca