- Struktur af cyclohexen
- Intermolekylære interaktioner
- Ejendomme
- Kemiske navne
- Molekylær vægt
- Fysisk fremtoning
- Lugt
- Kogepunkt
- Smeltepunkt
- tændingspunkt
- Vandopløselighed
- Opløselighed i organiske opløsningsmidler
- Massefylde
- Dampdensitet
- Damptryk
- Automatisk tænding
- nedbrydning
- Viskositet
- Forbrændingsvarme
- Fordampningsvarme
- Overfladespænding
- polymerisation
- Lugtgrænse
- Brydningsindeks
- pH
- Stabilitet
- Reaktioner
- syntese
- Applikationer
- Risici
- Referencer
Den cyclohexen er en alken eller cyklisk olefin med den molekylære formel C 6 H 10. Det består af en farveløs væske, uopløselig i vand og blandbar med mange organiske opløsningsmidler. Det er kendetegnet ved at være brandfarligt, og i naturen findes det normalt i kulstjære.
Cyclohexen syntetiseres ved delvis hydrogenering af benzen og ved dehydrering af alkohol-cyclohexanol; det vil sige en mere oxideret form. Som andre cycloalkenes gennemgår den elektrofile og frie radikale additionsreaktioner; for eksempel halogeneringsreaktionen.
Cyclohexen-molekyle. Kilde: NEUROtiker.
Denne cykliske alken (øverste billede) danner azeotropiske blandinger (ikke adskilles ved destillation) med lavere alkoholer og eddikesyre. Det er ikke særlig stabilt ved langvarig opbevaring, da det nedbrydes under påvirkning af sollys og ultraviolet stråling.
Cyclohexen anvendes som et opløsningsmiddel og har derfor adskillige anvendelser, såsom: stabilisator af benzin med høj oktan og til ekstraktion af olier.
Men det vigtigste er, at cyclohexen fungerer som et mellemprodukt og råmateriale til opnåelse af adskillige meget nyttige forbindelser, herunder: cyclohexanon, adipinsyre, maleinsyre, cyclohexan, butadien, cyclohexylcarboxylsyre osv.
Struktur af cyclohexen
Struktur af cyclohexen. Kilde: Kemikungen
Det øverste billede viser strukturen af cyclohexen med en model af kugler og stænger. Bemærk seks-carbon-ringen og dobbeltbindingen, begge umættelser af forbindelsen. Fra dette perspektiv ser det ud til, at ringen er flad; men det er slet ikke.
Til at begynde med har kulstoferne i dobbeltbindingen sp 2- hybridisering, hvilket giver dem en trigonal plangeometri. Derfor er disse to kulhydrater og dem, der støder op til dem, i samme plan; mens de to kulhydrater i den modsatte ende (til dobbeltbinding) er over og under nævnte plan.
Billedet nedenfor illustrerer perfekt, hvad der netop er blevet forklaret.
Forfra af strukturen af cyclohexen. Kilde: Ben Mills.
Bemærk, at det sorte bånd er sammensat af fire kulhydrater: dobbeltbindingens to og de andre, der støder op til dem. Det udsatte perspektiv er det, der ville opnås, hvis en tilskuer placerede sit øje direkte foran dobbeltbindingen. Det kan derefter ses, at et kulstof er over og under dette plan.
Da cyclohexenmolekylet ikke er statisk, vil de to kulhydrater udveksle: den ene vil gå ned, mens den anden vil gå op over planet. Så du ville forvente, at molekylet opfører sig.
Intermolekylære interaktioner
Cyclohexen er et carbonhydrid, og dets intermolekylære interaktion er derfor baseret på Londons spredningskræfter.
Dette skyldes, at molekylet er apolært uden noget permanent dipolmoment, og dets molekylvægt er den faktor, der bidrager mest til at holde det sammenhængende i væsken.
Ligeledes øger dobbeltbindingen graden af interaktion, da den ikke kan bevæge sig med den samme fleksibilitet som for de andre kulhydrater, og dette favoriserer samspillet mellem nabomolekyler. Det er af denne grund, at cyclohexen har et lidt højere kogepunkt (83ºC) end cyclohexan (81ºC).
Ejendomme
Kemiske navne
Cyclohexen, tetrahydrobenzen.
Molekylær vægt
82,146 g / mol.
Fysisk fremtoning
Farveløs væske.
Lugt
Sød lugt.
Kogepunkt
83 ° C ved 760 mmHg.
Smeltepunkt
-103,5 ° C
tændingspunkt
-7 ºC (lukket kop).
Vandopløselighed
Praktisk uopløselig (213 mg / L).
Opløselighed i organiske opløsningsmidler
Blandbar med ethanol, benzen, carbontetrachlorid, petroleumsether og acetone. Det forventes, at det er i stand til at opløse apolære forbindelser, ligesom nogle af de allotrope kulstof.
Massefylde
0,810 g / cm 3 ved 20 ° C
Dampdensitet
2.8 (i forhold til luft taget lig med 1).
Damptryk
89 mmHg ved 25 ° C
Automatisk tænding
244 ° C
nedbrydning
Det nedbrydes i nærvær af uransalte under påvirkning af sollys og ultraviolet stråling.
Viskositet
0,625 mPascal ved 25 ° C
Forbrændingsvarme
3.751,7 kJ / mol ved 25 ° C.
Fordampningsvarme
30,46 kJ / mol ved 25 ° C
Overfladespænding
26,26 mN / m.
polymerisation
Det kan polymerisere under visse betingelser.
Lugtgrænse
0,6 mg / m 3.
Brydningsindeks
1,4465 ved 20 ° C
pH
7-8 ved 20 ° C
Stabilitet
Cyclohexen er ikke særlig stabil under langtidsopbevaring. Eksponering for lys og luft kan forårsage produktion af peroxider. Det er også uforeneligt med stærke oxidationsmidler.
Reaktioner
-Cykloalkener gennemgår hovedsageligt additionsreaktioner, både elektrofile og med frie radikaler.
-Reagerer med brom til dannelse af 1,2-dibromocyclohexan.
-Det oxiderer hurtigt i nærvær af kaliumpermanganat (KMnO 4).
-Det er i stand til at producere et epoxid (cyclohexenoxid) i nærvær af peroxybenzoesyre.
syntese
Cyclohexen produceres ved syrekatalyse af cyclohexanol:
Dehydrering af cyclohexanol. Kilde: Gabriel Bolívar.
Symbolet Δ repræsenterer nødvendige varme til at fremme afgangen af OH-gruppen som et vandmolekyle i et surt medium (-OH 2 +).
Cyclohexen produceres også ved delvis hydrogenering af benzen; to af dets dobbeltbindinger tilsætter et brintmolekyle:
Delvis hydrogenering af benzen. Kilde: Gabriel Bolívar.
Selv om reaktionen synes simpelt, kræver det høje tryk af H 2 og katalysatorer.
Applikationer
-Det har brugbarhed som et organisk opløsningsmiddel. Desuden er det et råmateriale til fremstilling af adipinsyre, adipinsaldehyd, maleinsyre, cyclohexan og cyclohexylcarboxylsyre.
-Det bruges til fremstilling af cyclohexanklorid, en forbindelse, der bruges som mellemprodukt til fremstilling af farmaceutiske produkter og gummitilsætningsstof.
-Cyclohexen bruges også i syntesen af cyclohexanon, et råmateriale til fremstilling af medicin, pesticider, parfume og farvestoffer.
-Cyclohexen er involveret i syntesen af aminocyclohexanol, en forbindelse, der bruges som et overfladeaktivt middel og emulgator.
-Udover kan cyclohexen bruges til laboratorieforberedelse af butadien. Sidstnævnte forbindelse anvendes til fremstilling af syntetisk gummi, til fremstilling af bildæk og bruges også til fremstilling af akrylplast.
-Cyclohexen er et råmateriale til syntese af lysin, phenol, polycycloolefinharpiks og gummitilsætningsstoffer.
-Det bruges som stabilisator til benzin med høj oktan.
-Det er involveret i syntese af vandtætte belægninger, revnebestandige film og limbindemidler til belægninger.
Risici
Cyclohexen er ikke en meget giftig forbindelse, men det kan forårsage rødme i hud og øjne ved kontakt. Indånding kan forårsage hoste og døsighed. Derudover kan dens indtagelse forårsage døsighed, åndenød og kvalme.
Cyclohexen absorberes dårligt fra mave-tarmkanalen, så der forventes ingen alvorlige systemiske virkninger ved indtagelse. Den maksimale komplikation er dens aspiration gennem åndedrætssystemet, som kan forårsage kemisk lungebetændelse.
Referencer
- Joseph F. Chiang og Simon Harvey Bauer. (1968). Molekylær struktur af cyclohexen. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
- Karry Barnes. (2019). Cyclohexen: Farer, syntese og struktur. Undersøgelse. Gendannes fra: study.com
- Morrison, RT og Boyd, RN (1987). Organisk kemi. (5 ta Edition.). Redaktionel Addison-Wesley Iberoamericana.
- Pubchem. (2019). Cyclohexen. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Kemisk bog. (2019). Cyclohexen. Gendannes fra: Chemicalbook.com
- Toxicology Data Network. (2017). Cyclohexen. TOXNET. Gendannes fra: toxnet.nlm.nih.gov
- Chemoxy. (Sf). Den strukturelle formel for cyclohexen er. Gendannes fra: chemoxy.com