Den cyclopropan er et cyklisk molekyle med den molekylære formel C 3 H 6, og som består af tre carbonatomer forbundet til dannelse af en ring. I kemi findes der en familie af mættede kulbrinter, der har en rygrad, der består af carbonatomer, der er forbundet med enkeltbindinger i form af en ring.
Denne familie består af et varieret antal molekyler (som adskiller sig efter længden af deres vigtigste kulstofkæde) og er kendt for at have højere smelte- og kogepunkter end dem for høje kæder, samt større reaktivitet end disse.
Cyclopropan blev opdaget i 1881 af en østrigsk kemiker ved navn August Freund, der var fast besluttet på at vide, hvad der var det giftige element i ethylen, og som troede, at det var den samme cyclopropan.
Alligevel var det først i 1930'erne, at det begyndte at blive produceret på industrielt niveau, da de opdagede dets anvendelser som anæstesi, fordi de inden den tid ikke fandt det kommercielt attraktivt.
Kemisk struktur
Cyclopropan, med den molekylære formel C 3 H 6, består af tre små carbonatomer, som går sammen i en konfiguration, således at en ring dannes, hvilket efterlader en molekylær symmetri af D 3h på hvert carbon i kæden.
Strukturen af dette molekyle kræver, at bindingsvinklerne, der dannes, er omkring 60 °, langt mindre end de 109,5 °, der er observeret mellem sp 3 hybridatomer, hvilket er en mere termodynamisk stabil vinkel.
Dette fører til, at ringen lider af en mere markant strukturel spænding end andre strukturer af denne type, ud over en naturlig torsionsspænding, som den besidder på grund af den formørkede konformation af dens hydrogenatomer.
Af samme grund er bindingerne, der dannes mellem carbonatomer i dette molekyle, betydeligt svagere end i almindelige alkaner.
På en ejendommelig måde og i modsætning til andre bindinger, hvor nærheden mellem to molekyler symboliserer større bindingsenergi, har bindingerne mellem kulstoferne i dette molekyle en særlighed at have en kortere længde end de andre alkaner (på grund af deres geometri), og på samme tid er de svagere end fagforeningerne mellem dem.
Endvidere besidder cyclopropan stabiliteten ved cyklisk delokalisering af de seks elektroner i carbon-carbonbindingerne, idet de er lidt mere ustabile end cyclobutan og betydeligt mere end cyclohexan.
Ejendomme
Kogepunkt
Sammenlignet med de andre mere almindelige cycloalkaner har cyclopropan det laveste kogepunkt blandt disse typer molekyler og voltatiliseres ved minus 33 grader (ingen andre cycloalkaner flygtige ved temperaturer under nul).
På den anden side sammenlignet med lineær propan, har cyclopropan et højere kogepunkt: det flygtiggøres ved minus 42 ° C, lidt lavere end dets fætter cycloalkane.
Smeltepunkt
Smeltepunktet for cyclopropan er lavere end for andre cycloalkaner og smelter ved en temperatur på 128 ºC lavere end nul. Alligevel er det ikke den eneste cycloalkane, der smelter ved en temperatur under nul, og dette fænomen kan også ses i cyclobutan, cyclopentan og cycloheptan.
Så når det drejer sig om lineær propan, smelter den ved en temperatur under 187 ° C under nul.
Massefylde
Cyclopropan har den højeste tæthed blandt cycloalkaner og er mere end to gange højere end den tætteste almindelige cycloalkan (1,879 g / l for cyclopropan, der overskrider cyclodecan med 0,871).
En højere densitet observeres også i cyclopropan end i lineær propan. Forskellen i kogende og smeltepunkter mellem lineære alkaner og cycloalkaner skyldes højere London-kræfter, som øges med ringformen, der tillader et større kontaktområde mellem indre atomer.
Reaktivitet
Cyklopropanmolekylets reaktivitet påvirkes direkte af svagheden i dets bindinger og øges markant sammenlignet med andre cycloalkaner på grund af virkningen af den stress, der udøves på disse bindinger.
Takket være dette kan cyclopropan lettere adskilles, og det kan opføre sig som en alken i visse reaktioner. Faktisk kan den ekstreme reaktivitet af cyclopropan-ilt-blandinger blive en eksplosionsfare.
Applikationer
Den kommercielle anvendelse af exclopropan par excellence er som et bedøvelsesmiddel, hvor denne egenskab blev undersøgt for første gang i 1929.
Cyclopropan er et kraftfuldt, hurtigtvirkende bedøvelsesmiddel, der ikke irriterer luftvejene eller har en dårlig lugt. Det blev brugt i flere årtier sammen med ilt til at sætte patienter i søvn under operationen, men uønskede bivirkninger begyndte at blive observeret, repræsenteret som "cyclopropan-shock."
Sammen med omkostninger og høje antændelighedsfaktorer gennemgik den en proces med at kassere og udskifte den med andre mere sikre anæstesimidler.
Selvom det forblev en del af de forbindelser, der blev anvendt til induktion af anæstesi, er det i dag ikke en del af de midler, der anvendes til medicinske anvendelser.
Risici
- Cyclopropan er en meget brandfarlig gas, der producerer giftige gasser, når den kommer i kontakt med en flamme. Derudover kan det reagere med oxidationsmidler, såsom perchlorater, peroxider, permanganater, nitrater og halogener, hvilket forårsager brande og / eller eksplosioner.
- Høje niveauer af cyclopropan kan forårsage hovedpine, svimmelhed, kvalme, tab af koordination, svimmelhed og / eller lethed.
- Det kan også føre til uregelmæssigheder i hjerterytme eller arytmi, åndedrætsbesvær, koma og endda død.
- Den flydende cyclopropan kan forårsage frostskader på huden på grund af dens temperatur betydeligt under nul.
- Fordi det er en gas under omgivende forhold, kan denne forbindelse let komme ind i kroppen gennem luften og reducerer også iltniveauet i luften.
Referencer
- Britannica, E. (nd). Cyclopropan. Hentet fra britannica.com
- Kemi, O. (sf). Cyclopropansyntese. Gendannes fra organisk- kemi.org
- ChemSpider. (Sf). Cyclopropan. Hentet fra chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Cyclopropan-indeholdende naturlige produkter. Gendannes fra lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (Sf). Cyclopropan. Hentet fra en.wikipedia.org