Den hypobromøse syre (HOBr, HBrO) er en uorganisk syre produceret ved oxidation af bromidanion (Br-). Tilsætningen af brom til vand giver hydrobromsyre (HBr) og hypobromøs syre (HOBr) gennem en disproportionsreaktion. Br2 + H20 = HOBr + HBr
Hypobromøs syre er en meget svag syre, noget ustabil, der findes som en fortyndet opløsning ved stuetemperatur. Det produceres i varmblodige hvirveldyrsorganismer (inklusive mennesker) ved virkning af eosinophil peroxidase-enzymet.
Opdagelsen af, at hypobromøs syre kan regulere kollagen IV-aktivitet, har tiltrukket stor opmærksomhed.
Struktur
2D
Hypobromøs syre
3D
Hypobromøs syre. Molekylær model i fast kugle
Hypobromøs syre. Bar og sfære molekylær model
Fysiske og kemiske egenskaber
- Udseende gule faste stoffer: gule faste stoffer.
- Udseende: gule faste stoffer.
- Molekylvægt: 96,911 g / mol.
- Kogepunkt: 20-25 ° C.
- Densitet: 2.470 g / cm3.
- Aciditet (pKa): 8,65.
- De kemiske og fysiske egenskaber ved hypobromøs syre ligner dem fra andre hypohalitter.
- Den præsenteres som en fortyndet opløsning ved stuetemperatur.
- Hypobromit-faste stoffer er gule i farve og har en ejendommelig aromatisk lugt.
- Det er et stærkt baktericid og desinfektionsmiddel mod vand.
- Det har en pKa på 8,65 og dissocieres delvist i vand ved pH 7.
Applikationer
- Hypobromøs syre (HOBr) bruges som blegemiddel, oxidant, deodorizer og desinfektionsmiddel på grund af dets evne til at dræbe cellerne i mange patogener.
- Det bruges af tekstilindustrien som et blegemiddel og tørringsmiddel.
- Det bruges også i varme bade og kurbade som et bakteriedræbende middel.
Biomolekylære interaktioner
Brom er allestedsnærværende hos dyr som ionisk bromid (Br-), men indtil for nylig var dens væsentlige funktion ukendt.
Nylig forskning har vist, at brom er vigtigt for kældermembranarkitektur og vævsudvikling.
Enzymet peroxidain bruger rHOB til at tværbinde sulfilimin, der er tværbundet i kollagen IV-stilladser i kældermembranen.
Hypobromøs syre produceres i varmblodige hvirveldyrsorganismer ved hjælp af enzymet eosinophil peroxidase (EPO).
EPO genererer HOBr fra H2O2 og Br- i nærvær af en plasmakoncentration af Cl-.
Myeloperoxidase (MPO), fra monocytter og neutrofiler, genererer hypochlorsyre (HOCl) fra H2O2 og Cl-.
Hjertemyeloperoxidase. Molekylær model med fast bånd
EPO og MPO spiller en vigtig rolle i værtsforsvarsmekanismer mod patogener ved anvendelse af henholdsvis HOBr og HOCl.
Neutrofile under fagocytose
MPO / H2O2 / Cl-systemet i nærværelse af Br- genererer også HOBr ved at omsætte den dannede HOCl med Br-. Mere end en kraftfuld oxidant er HOBr en kraftig elektrofil.
Plasmakoncentrationen af Br- er mere end 1000 gange lavere end for chloridanionen (Cl-). Følgelig er endogen produktion af HOBr også lavere sammenlignet med HOCl.
Imidlertid er HOBr signifikant mere reaktiv end HOCl, når oxidationen af de undersøgte forbindelser ikke er relevant, så reaktiviteten af HOBr kunne være mere forbundet med dens elektrofile styrke end med dens oxiderende kraft (Ximenes, Morgon & de Souza, 2015).
Selvom dens redoxpotentiale er lavere end HOCl, reagerer HOBr med aminosyrer hurtigere end HOCl.
Halogeneringen af tyrosinring med HOBr er 5000 gange hurtigere end for HOCl.
Tyrosin Wire Molecular Model
HOBr reagerer også med nukleosidnukleobaser og DNA.
DNA dobbelt helix. Molekylær model i fast kugle
2′-deoxycytidin, adenin og guanin, genererer 5-brom-2′-deoxycytidin, 8-bromadenin og 8-bromoguanin i EPO / H2O2 / Br- og MPO / H2O2 / Cl- / Br-systemer (Suzuki, Kitabatake og Koide, 2016).
McCall et al. (2014) har vist, at Br er en cofaktor, der kræves til dannelse af sulfilimintværbindinger katalyseret af enzymet peroxidasin, en post-translationel modifikation, der er essentiel for arkitekturen af kollagen IV i kældermembraner og vævsudvikling.
Kollagen IV-molekyle (COL4A1). Molekylær model med fast bånd
Kældermembraner er specialiserede ekstracellulære matrixer, der er nøglemedlere for signaltransduktion og mekanisk understøttelse af epitelceller.
Kældermembran, ekstracellulær matrix, epitel, endotel og bindevæv
Kældermembraner definerer arkitekturen af epitelvæv og letter vævsreparation efter skade, blandt andre funktioner.
Indlejret i kældermembranen er et sulfilimin-tværbundet kollagen IV-stillads, som giver matrixfunktionaliteten i det multicellulære væv fra alle dyr.
Kollagen IV-stilladser tilvejebringer mekanisk styrke, tjener som en ligand til integriner og andre celleoverfladeceptorer og interagerer med vækstfaktorer for at etablere signalgradienter.
Sulfilimine (sulfimid) er en kemisk forbindelse, der indeholder en svovl til nitrogen-dobbeltbinding. Sulfiliminbindinger stabiliserer kollagen IV-strenge, der findes i den ekstracellulære matrix.
Disse bindinger binder kovalent methionin 93 (Met93) og hydroxylysin 211 (Hyl211) -rester fra tilstødende polypeptidstrenge til dannelse af en større kollagentrimer.
Diphenylsulfimidmolekyle. Bar og sfære molekylær model
Peroxidase danner henholdsvis hypobromøs syre (HOBr) og hypochlorsyre (HOCl) fra bromid og chlorid, hvilket kan formidle dannelsen af sulfilimintværbindinger.
Bromidet, omdannet til hypobromøs syre, danner et mellemprodukt af bromosulfoniumionen (S-Br), der deltager i dannelsen af tværbindingerne.
McCall et al. (2014) demonstrerede, at Br-diætmangel er dødelig i Drosophila-fluen, mens Br-erstatning gendanner dens levedygtighed.
De konstaterede også, at brom er et essentielt sporelement for alle dyr på grund af dets rolle i dannelsen af sulfiliminbindinger og kollagen IV, hvilket er af vital betydning for dannelsen af kældermembraner og udviklingen af væv.
Referencer
- ChemIDplus, (2017). 3D-struktur på 13517-11-8 - Hypobromøs syre hentet fra nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). 3D-struktur på 60-18-4 - Tyrosine hentet fra nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). 3D-struktur af 7726-95-6 - Brom hentet fra nih.gov.
- ChemIDplus, (2017). 3D-struktur af 7732-18-5 - Vand hentet fra nih.gov.
- Emw, (2009). Protein COL4A1 PDB 1li1 Gendannes fra wikipedia.org.
- Mills, B. (2009). Diphenylsulfimide-from-xtal-2002-3D-balls Genvundet fra wikipedia.org.
- PubChem, (2016). Hypobromøs syre Hentet fra nih.gov.
- Steane, R. (2014). DNA-molekylen - drejelig i 3 dimensioner Gendannes fra biotopics.co.uk
- Thormann, U. (2005). NeutrophilerAktion Gendannes fra wikipedia.org.