- Struktur
- nomenklatur
- Ejendomme
- Indhentning
- Arylsulfonsyrer
- Alkylsulfonsyrer
- Applikationer
- Sulfonsyrer til overfladeaktive stoffer og detergenter
- Sulfonsyrebaserede farvestoffer
- Sulfonsyre-baserede amider
- Fluorholdige og chlorfluorerede sulfonsyrer
- I biologiske anvendelser
- I olieindustrien
- I formulering af smøremidler og antikorrosiver
- Referencer
Kaldes sulfonsyre til enhver forbindelse, der tilhører en familie af organiske syrer med en eller flere -SO 3 H. Nogle forfattere angiver, at udgangsstoffet er H-S (= O) 2 -OH eller H-SO 3 H, kaldet af nogle "sulfonsyre", men dens eksistens er imidlertid ikke blevet bevist, heller ikke den for dens tautomer HO - S (= O) –OH kendt som "svovlsyre" (H 2 SO 3), heller ikke i opløsning heller ikke i fast tilstand.
Det sidstnævnte skyldes det faktum, at svovldioxidgas (IV) (SO 2) i vandig opløsning omdannes til bisulfitioner (HSO 3 -) og pyrosulfit (S 2 O 5 2 -) og ikke til H - S (= O) 2 –OH og HO - S (= O) –OH, hvilket allerede er blevet bevist af mange kemiske forskere.
Sulfonylgruppe. Choij. Kilde: Wikipedia Commons
I den kemiske formel R-SO 3 H af sulfonsyrer, gruppen R kan repræsentere carbonhydridgrupper skeletter såsom alkan, alken, alkyn og / eller aren. Disse kan indeholde sekundære funktionaliteter såsom ester-, ether-, keton-, amino-, amido-, hydroxyl-, carboxyl- og phenolgrupper blandt mange andre.
Sulfonsyrer er stærke syrer, der kan sammenlignes med svovlsyre (H 2 SO 4). Resten af dens egenskaber afhænger dog stort set af R-gruppens art.
Nogle har en tendens til at desulfonere ved høje temperaturer. Dette betyder mister den -SO 3 H-gruppe, især når R er en aren, altså med en benzenring.
Sulfonsyrer har mange anvendelser afhængigt af deres kemiske formel. De bruges til at fremstille farvestoffer, blæk, polymerer, detergenter, overfladeaktive stoffer og som katalysatorer blandt mange andre anvendelser.
Struktur
Sulfonsyrer har følgende generelle struktur:
Generel formel for sulfonsyrer. Benjah-bmm27. Kilde: Wikipedia Commons
nomenklatur
- sulfonylgruppe: -SO 3 H
- Alkyl eller arylsulfonsyre: R - SO 3 H
Ejendomme
De er faste eller flydende afhængigt af R-gruppen. Gasformige sulfonsyrer er ikke kendt.
Deres fysiske og kemiske egenskaber afhænger af R-gruppens art. Til sammenligning præsenteres nogle fysiske egenskaber ved forskellige sulfonsyrer, hvor pf er smeltepunktet, og pe er kogepunktet ved et tryk på 1 mm Hg:
- Methansulfonsyre: smp. 20 ° C; kp. 122 ° C
- Ethansulfonsyre: smp. -17 ° C; kogepunkt 123 ° C
- Propansulfonsyre: smp. -37 ° C; kogepunkt 159 ° C
- Butansulfonsyre: smp. -15 ° C; kogepunkt 149 ° C
- Pentansulfonsyre: smp. -16 ° C; kogepunkt 163 ° C
- Hexanesulfonsyre: smp. 16 ° C; kogepunkt 174 ° C
- Benzensulfonsyre: smp. 44 ° C; kogepunkt 172 ° C (ved 0,1 mm Hg)
- p-toluensulfonsyre: smp. 106 ° C; kogepunkt 182 ° C (ved 0,1 mm Hg)
- 1-Naphthalenesulfonsyre: smp. 78 ° C; pe nedbrydes
- 2-naphthalenesulfonsyre: smp. 91 ° C; pe nedbrydes
- Trifluormethansulfonsyre: smp. Ingen; kogepunkt 162 ° C (ved 760 mm Hg)
De fleste er meget opløselige i vand.
Sulfonsyrer er endnu mere sure end carboxylsyrer. De har surhedsgrad svarende til svovlsyre. De opløses i vandigt natriumhydroxid og vandigt bicarbonat.
De har en tendens til at gennemgå termisk nedbrydning, hvilket forårsager deres desulfonering. Flere af alkansulfonsyrerne er imidlertid termisk stabile. Især er triflinsyre eller trifluormethansulfonsyre en af de stærkeste og mest stabile syrer.
Indhentning
Arylsulfonsyrer
Arylsulfonsyrer opnås almindeligvis gennem sulfoneringsprocessen, der består af tilsætning af et overskud af rygende svovlsyre (H 2 SO 4 + SO 3) til den organiske forbindelse, at vi ønsker at sulfonat. For eksempel i tilfælde af benzen:
C 6 H 6 + H 2 SO 4 <---> C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O
ArH + H 2 SO 4 <---> Arso 3 H + H 2 O
Sulfonering er en reversibel reaktion, fordi hvis vi tilsætter en fortyndet syre til benzensulfonsyre og fører damp over blandingen, genereres SO 3- eliminationsreaktionen, og benzen destilleres ved dampfordampning, hvilket skifter ligevægten mod desulfonering.
Sulfoneringsmidlet kan også være chlorsvovlsyre, sulfaminsyre eller sulfitioner.
Alkylsulfonsyrer
Disse er generelt fremstilles ved sulfo-oxidation, dvs. behandling af alkylforbindelser med svovldioxid SO 2 og ilt O 2, eller direkte med svovltrioxid SO 3.
RH + 2SO 2 + O 2 + H 2 O <----> R-SO 3 H + H 2 SO 4
Applikationer
Sulfonsyrer til overfladeaktive stoffer og detergenter
Alkylbenzensulfonsyrer anvendes til fremstilling af detergenter, hvilket er en af de mest udbredte anvendelser.
P-methylbenzensulfonsyre. His-no-G. Kilde = Selvlavet. * Dato = 21. august 2006. * Lavet med ChemDraw. Kilde: Wikipedia Commons.
De bruges til pulver og flydende rengøringsmidler, tunge eller lette rengøringsmidler, håndsæber og shampoo.
De aktive komponenter er generelt lineære alkylbenzensulfonater og sulfonerede fedtestere.
Almindelige overfladeaktive stoffer er alfa-olefinsulfonater, sulfobetainer, sulfosuccinater og alkyldiphenyletherdisulfonater, som alle er afledt af sulfonsyrer.
Disse overfladeaktive stoffer finder anvendelse i husholdningsrengøringsprodukter, kosmetik, emulsionspolymerisation og fremstilling af landbrugskemikalier.
Lignosulfonater er sulfonerede derivater af lignin, en bestanddel af træ og bruges som dispergeringsmidler, befugtningsmidler, bindemidler i vejbelægninger, betonblandinger og tilsætningsstoffer i dyrefoder.
Et derivat af 2-naphthalenesulfonsyre bruges til at øge cementens flydeevne og styrke.
Sulfonsyrebaserede farvestoffer
Disse er generelt karakteriseret ved at indeholde azogrupper (R - N = N - R).
Syre rødfarvet. Smokefoot. Kilde: Wikipedia Commons.
Farvestoffer afledt af sulfonsyrer er nyttige i papirindustrien, trykfarver såsom inkjet-trykning, tekstiler såsom bomuld og uld, kosmetik, sæber, detergenter, mad og læder.
Et derivat af 2-naphthalenesulfonsyre bruges også som ingrediens i farvestoffer til polyesterfibre og til læderbruning.
Sulfonsyre-baserede amider
Acrylamidosulfonsyrer skiller sig ud i denne ansøgning, der anvendes i polymerer, i elektroaflejring af metaller, som overfladeaktive stoffer og i gennemsigtige anti-tågeovertræk.
De bruges også til forbedret olieudvinding, som jordfrigørelsesmidler, i hydrauliske cementblandinger og som aminoplastharpikshærdende acceleratorer.
Nogle sulfonamider bruges også i insekticidformler.
Fluorholdige og chlorfluorerede sulfonsyrer
I denne gruppe, trifluormethansulfonsyre (CF 3 SO 3 H), også kaldet triflinsyre, skiller sig ud. Denne forbindelse har anvendelse i organisk syntese og katalyse af polymerisationsreaktioner.
Triflinsyre. Capaccio. Kilde: Wikipedia Commons.
F.eks. Anvendes det til polymerisation af aromatiske olefiner og til fremstilling af stærkt forgrenede paraffiniske carbonhydrider med et højt oktantal til anvendelse som brændstofadditiver.
En anden af dens anvendelser er syntese af ledende polymerer gennem doping af polyacetylen, hvilket f.eks. Producerer halvlederne af p-type.
Pentafluoroethanesulfonic syre (CF 3 CF 2 SO 3 H), kendt som pentaphilic syre, anvendes som en organisk katalysator.
Triflinsyre omsættes med antimonpentafluorid (SbF 5), hvilket genererer den såkaldte "Magic Acid", en supersyre katalysator, der tjener til alkylering og polymerisation.
Nafion-H er en ionbytterharpiks af en perfluoreret polymersulfonsyre. Det har karakteristika for at være inert over for stærke syrer, stærke baser og reduktions- eller oxidationsmidler.
I biologiske anvendelser
En af de få sulfonsyrer, der findes i naturen, er 2-aminoethansulfonsyre, bedre kendt som taurin, en essentiel aminosyre især for katte.
Syntetisk og naturlig taurin bruges som kosttilskud i kæledyrfoder og medicinalvarer.
Taurin molekyle. Harbinary. Kilde: Wikipedia Commons
Taurocholsyre er en bestanddel af galden og deltager i fordøjelsen af fedt. 8-Anilino-1-naphthalenesulfonsyre, en syntetisk forbindelse, anvendes til undersøgelse af proteiner.
Copolymerer af urinstof og biphenyldisulfonsyre er blevet anvendt som hæmmere af herpes simplex-virus.
Nogle sulfonsyrederivater, såsom sulfoneret polystyren og nogle azoforbindelser, har vist inhiberende egenskaber af det humane immundefektvirus eller HIV uden at være overdrevent toksiske over for værtsceller.
I olieindustrien
Visse blandinger af petroleumderivater, der inkluderer en varieret kombination af aromater, paraffiner og polynukleære aromater, kan sulfoneres og derefter korrekt neutraliseres, hvilket genererer såkaldte petroleumssulfonater.
Disse petroleumssulfonater har den egenskab at sænke overfladespændingen af petroleum i vand. Derudover er dens produktion meget lave omkostninger.
Af denne grund indsprøjtes petroleumssulfonater i eksisterende oliebrønde, hvilket hjælper med at genvinde råolie, der er fanget mellem klipper under overfladen.
I formulering af smøremidler og antikorrosiver
Magnesiumsulfonater anvendes i vid udstrækning i smøremiddelformuleringer som tilsætningsstoffer til detergentdispergerende midler og for at forhindre slid.
Bariumsulfonater anvendes i antifriktionsbærende smøremidler, der bruges til højhastighedsapplikationer. Natrium- og calciumsulfonater bruges i gearsmøremidler og fedt for at forbedre ekstreme trykegenskaber.
Magnesiumsalte af sulfonsyrer er også nyttige til korrosionsanvendelser, såsom overtræk, fedt og harpikser.
Referencer
- Falk, Michael og Giguere, Paul A. (1958). Om arten af svovlsyre. Canadian Journal of Chemistry, bind 36, 1958. Gendannet fra nrcresearchpress.com
- Betts, RH og Voss, RH (1970). Oxygenes kinetik udveksles mellem sulfition og vand. Canadian Journal of Chemistry, bind 48, 1970. Gendannet fra nrcresearchpress.com
- Cotton, FA og Wilkinson, G. (1980). Avanceret uorganisk kemi. Fjerde udgave. Kapitel 16. John Wiley & Sons.
- Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia of Chemical Technology. Bind 23. Fjerde udgave. John Wiley & sønner.
- Kosswig, Kurt. (2012). Overfladeaktive. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.