TRICHLOREDDIKESYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE, ANVENDELSER, EFFEKTER - KEMI - 2025

Den trichloreddikesyre er en fast organisk forbindelse med den kemiske formel C ₂ HCI ₃ O ₂ eller CCI ₃ COOH. Det er også kendt som trichlorethansyre og som TCA. Det er en monocarboxylsyre, hvor hydrogenerne i det andet carbonatom er blevet erstattet med chlor. Dens krystaller er farveløse til hvide.

TCA er meget opløselig i vand og frembringer meget sure opløsninger. Det kan præcipitere proteiner fra en vandig opløsning. Langvarig kontakt med trichloreddikesyre kan forårsage forbrændinger i huden.

Krystaller af trichloreddikesyre CCI ₃ COOH. Leiem. Kilde: Wikipedia Commons.

Dette er imidlertid blevet anvendt med fordel til behandling af hudlidelser, da det bruges i fortyndet opløsning og på en meget godt kontrolleret måde. TCA bruges ofte også i en såkaldt kemisk skræl til hudforyngelse.

På den anden side, fordi det er en organochlorforbindelse, der findes i miljøet i små mængder, er det skylden for den som en mulig årsag til skader på skove.

På trods af dets indhold af elementet klor er der ingen data, der bekræfter, hvorvidt trichloreddikesyre er kræftfremkaldende eller ikke.

Struktur

Trichloreddikesyre er en monocarboxylsyre, dvs. at den indeholder en enkelt -COOH-gruppe. Dets skelet indeholder kun 2 carbonatomer. Det svarer til eddikesyre CH ₃ COOH men i stedet for methylgruppen -CH ₃, har den en -CC ₃ gruppe, det vil sige dets formel er CCI ₃ COOH.

Struktur af molekylet med trichloreddikesyre CCl ₃ -COOH. Benjah-bmm27. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Trichloreddikesyre

- Trichlorethansyre

- 2,2,2-trichloreddikesyre

- TCA (trichloreddikesyre)

Ejendomme

Fysisk tilstand

Farveløst til hvidt krystallinsk fast stof. Dens krystaller er rhombohedrale

Molekylær vægt

163,38 g / mol

Smeltepunkt

57,5 ºC

Kogepunkt

195,5 ºC

Massefylde

1,6 g / cm ³

Opløselighed

Meget god opløselighed i vand: 120 g / 100 ml ved 25 ° C.

Opløseligt i ethanol CH ₃ CH ₂ OH og i diethylether CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃. Lidt opløselig i CCl ₄ carbon tetrachlorid.

pH

PH af en vandig opløsning med 0,1 mol / L er 1,2.

Dissociation konstant

pK _a = 0,51 (betyder, at det er en stærkere syre end eddikesyre)

Kemiske egenskaber

Trichloreddikesyre er et hygroskopisk fast stof, den absorberer fugt fra luften og danner en viskøs væske. Har en skarp eller skarp lugt.

Når det opløses i vand, sker frigørelsen af ​​varme. Det er ætsende over for metaller som jern, zink og aluminium og mod biologisk væv. Det er ekstremt ætsende for menneskets hud ved langvarig kontakt.

Det har egenskaben at udfælde proteiner i opløsning.

Når den opvarmes med alkalier til nedbrydning, afgiver den giftige dampe af chloroform CH ₃ Cl, saltsyre HCI, kuldioxid CO ₂ og kulilte CO.

I de konsulterede kilder er der ingen enighed om, hvorvidt det er kræftfremkaldende eller ej.

syntese

Det fremstilles på industrielt niveau ved chlorering eddikesyre CH ₃ COOH med chlor Cl ₂ i nærvær eller ikke af katalysatorer.

Syntese af trichloreddikesyre CCI ₃ COOH. Forfatter: Marilú Stea.

Anvendelse i proteinanalyse

Trichloreddikesyre er vidt brugt til bestemmelse af proteiner, såsom albumin. Det er et meget effektivt middel til dets udfældning, især fra fortyndede proteinopløsninger.

Udfældning sker på en specifik og kvantitativ måde, der gør det muligt for dem at adskilles fra andre stoffer, der ikke er proteiner, såsom polysaccharider, kationer bundet til proteiner og salte, og tillader at denaturere proteaser (enzymer, der tillader nedbrydning af proteiner).

I henhold til den konsulterede litteratur vides ikke meget om nedbørsmekanismen. Det er blevet antydet, at den dominerende form kan være formen for hydrofob aggregering, da der er et interval, ca. 15% af trifluoreddikesyre, hvor optimal nedbør sker.

Terapeutisk anvendelse

Fortyndede TCA-opløsninger er blevet brugt med succes til behandling af akut ekstern otitis (øre-smerter i området før trommehinden eller den ydre auditiv kanal).

TCA deaktiverer inflammatoriske celler ved at ændre deres egenskaber, tørre den betændte region, reducere ødemer og hurtigt lindre smerter. Det tolereres også meget godt af patienter, både børn og voksne.

Derudover gendanner det den sure tilstand i området og hæmmer spredningen af ​​bakterier og svampe i den akutte fase af sygdommen. Dets virkningsmekanisme forhindrer gentagelse og progression af sygdommen til den kroniske fase.

Brug til dermatologiske behandlinger

Til hudlidelser

Det er blevet brugt til behandling af aktinisk keratose, som er en hudsygdom, der er kendetegnet ved et skællende område, der dannes i områder af huden kronisk udsat for UV-stråling i årevis, såsom ansigt, læder hovedbund eller underarme.

Aktinisk keratose Future FamDoc. Kilde: Wikipedia Commons.

En lille procentdel af denne sygdom fører til hudkræft, hvorfor vigtigheden af ​​at behandle den tidligt.

Det bruges også til rosacea, seborrheic dermatitis, acne, xanthelasmas (små godartede buler med fedt), vorter, mol, og hyperpigmentering.

Proceduren kaldes kemisk eksfoliering eller kemisk skrælning, og tricholoeddikesyre foretrækkes frem for andre kemiske forbindelser for dens sikkerhed, effektivitet og ikke-systemiske toksicitet.

TCA ødelægger kemisk epidermis og øvre dermis i det behandlede område. Den nye epidermis vandrer fra hudfastgørelserne under det ødelagte væv, hvorefter den overliggende cortex udgydes i løbet af få dage.

Dermal regenerering er synlig på 2 til 3 uger. Histologiske ændringer i huden er homogenisering af kollagenarkitekturen og en stigning i elastisk væv i dermis.

Disse ændringer er permanente. Derudover fjernes de unormale celler og erstattes af normale epidermale celler.

Til kosmetiske behandlinger

Forbrænding eller skrælning med trichloreddikesyre bruges også til den kosmetiske behandling af ældet, krøllet hud, fregner, acne-ar og tatoveringer.

rynker Forfatter: Kelsey Vere. Kilde: Pixabay.

Det kan producere en relativt dyb hudforbrænding uden at producere systemisk toksicitet. Behandlinger skal altid udføres af uddannet og erfarent personale.

De variabler, der skal tages i betragtning for succes med teknikken, er den tilstrækkelige koncentration af syre afhængigt af hudtypen og tykkelsen, påføringsteknikken, effektiviteten af ​​den forrige tilberedning af huden, densiteten og aktiviteten af ​​talgkirtlerne og påføring af keratolytiske midler inden behandling.

Hver patient skal evalueres for at vælge den passende koncentration og undgå katastrofale resultater.

Effekt af TCA-kontaminering

Trichloreddikesyre er en kemisk forbindelse, der findes i luften, regnen, vegetationen og jorden. Af denne grund er det impliceret som ansvarligt for skadelige virkninger på nogle skove og jungler.

Furuskov. Forfatter: Paul Gilmore. Kilde: Unsplash

Der er usikkerhed om kilderne til TCA i miljøet. Selvom der er enighed om, at det kan komme fra oxidation af chlorerede opløsningsmidler, der er til stede i atmosfæren, er koncentrationerne af TCA, der findes i nedbør, meget højere end forventet fra sådanne opløsningsmidler.

TCA kan også produceres i og nedbrydes i jord. Planter kan tage TCA fra både luften og jorden og transporteres fra bladene til rødderne og vice versa. Det anslås, at det metaboliseres i løvet.

I test udført af nogle forskere på frøplanter af en type fyr behandlet med niveauer af trichloreddikesyre svarende til dem, der findes i luften i nogle områder af Europa, USA og Canada, blev det konstateret, at der ikke er nogen synlig skade på planterne eller ændringer i væksten af ​​disse på grund af TCA.

Kun et vist fald i proteinindhold blev fundet i TCA-behandlede planter, muligvis på grund af egenskaben med trichloreddikesyre til at udfælde proteiner.

Referencer

1. Novák, P. og Havlícek, V. (2016). Proteinekstraktion og præcipitation. In Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (Anden udgave). Gendannes fra sciencedirect.com.
2. US National Library of Medicine. (2019). Trichloreddikesyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ et al. (2003). Langvarig eksponering af Sitka granplanter for trichloreddikesyre. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Gendannes fra pubs.acs.org.
4. Brodland, DG et al. (1988). Trichloreddikesyre-chemexfoliation (kemisk skræl) til omfattende, premalignant aktinisk skade på ansigtet og hovedbunden. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Hentet fra ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, PS (1989). Trichloreddikesyre peels revideret. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Gendannes fra onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. et al. (2007). Anvendelse af trichloreddikesyre til behandling af akut ekstern otitis. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Gendannes fra ncbi.clm.nih.gov.