UNDECYLENSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den undecylensyre er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C ₁₁ H ₂₀ O ₂. Det er også kendt som 10-undecenonsyre og er en umættet fedtsyre med en dobbeltbinding mellem det tiende og det ellevte carbon.

Det fås fra ricinusolie, det vil sige fra ricinusolie. Det findes naturligt i nogle planter, især bær i den sorte ældebærbusk. Hvis undecylensyre opvarmes i nærvær af luft, frembringer den en dicarboxylsyre (det vil sige en forbindelse med to carboxylgrupper –COOH) og oxideret polymert materiale.

Undecylensyre. Forfatter: Marilú Stea.

Hvis den opvarmes i fravær af luft, polymeriserer den, det vil sige, den genererer forbindelser med to eller flere enheder, der sidder sammen flere gange. Det er generelt blevet anvendt som et antimykotisk middel og til behandling af hudproblemer, såsom eksem, ringorm og andre hudtilstande. Det fungerer som en fungistatisk. Det bruges til topisk behandling.

Fordi det har to modsatte funktionelle grupper, fungerer det som et bindingsmolekyle i forskellige anvendelser, såsom til fremstilling af polymerer, for at øge biofølsomheden i visse materialer og til at fremme transporten af ​​kræftfremkaldende medikamenter.

Struktur

Den har en mættet kæde med en dobbeltbinding (C = C) og en carboxylgruppe (-COOH) i modsatte ender af molekylet.

Følgende er strukturen af ​​undecyleninsyremolekylet, hvor hvert toppunkt svarer til en –CH ₂ - enhed, den venstre ende har en dobbeltbinding, og i højre ende er der en –COOH.

Struktur af undecylensyre. Edgar181. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Undecylensyre

- 10-undecensyre

- 10,11-undecylensyre

- Undec-10-ensyre

Fysiske egenskaber

Fysisk tilstand

Fast (krystaller) eller væske afhængigt af omgivelsestemperaturen.

Molekylær vægt

184,27 g / mol

Smeltepunkt

24,5 ºC

Kogepunkt

275 ° C, nedbrydes ved 295 ° C

Massefylde

0,907 g / cm ³

Opløselighed

Uopløselig i vand. Opløselig i alkohol, ether og chloroform

Kemiske egenskaber

Opvarmning i nærvær af ilt

Hvis undecylensyre underkastes opvarmning til 80 ° C under en kontinuerlig strøm af CO _2- fri luft, forekommer der adskillige reaktioner, herunder:

1) Dobbeltbinding bryder med dannelse af dicarboxylsyre.

2) Dannelse af epoxider ved tilsætning af ilt på stedet for dobbeltbindingen.

3) Dannelse af peroxider.

4) Reaktioner af ovenstående med det originale undecylensyremolekyle.

Som en konsekvens af disse reaktioner opnås følgende produkter: sebacinsyre (som er en dicarboxylsyre), 10,11-dihydroxyundecansyre (produceret ved nedbrydning af et epoxid) og polymert materiale (dannet ved aldolkondensation af ketonoxidationsprodukter).

De dannede epoxider og peroxider reagerer hurtigt og giver andre oxidationsprodukter.

Opvarmning i fravær af ilt

Når 10-undecenonsyre udsættes for temperaturer på 250-325 ° C, danner den under en nitrogenatmosfære dimere, trimere og større polymerer. Mængden af ​​polymerer stiger med stigende reaktionstid.

Toksicitet

Selvom de konsulterede oplysninger ikke er afgørende med hensyn til toksicitet hos mennesker, har det vist sig, at udecylensyre udviser akut og kronisk toksicitet hos dyr til laboratorieundersøgelser, der indtog den.

Den dødelige dosis for 50% af prøverne (LD ₅₀) er 8,15 g / kg. Kronicitetsundersøgelser indikerede, at når fødevaren indeholder 2,5% undecylensyre, hæmmes dyrenes vækst.

syntese

Det kan fås fra ricinusolie (også kaldet ricinusolie), da 90% af fedtsyrerne i ricinusolie er ricinolsyre. Opvarmning af sidstnævnte under vakuumbetingelser, indtil dens pyrolyse, undecylensyre er opnået.

Opnåelse af undecylensyre ved pyrolyse af ricinolsyre fra ricinusolie. Forfatter: Marilú Stea

Applikationer

Ved behandling af hudsygdomme

Undecylensyre er gavnlig til behandling af dermatophytose, såsom tinea pedis, tinea cruris og tinea corporis.

Tinea corporis er en overfladisk infektion af dermatophyt-svampe. Den form, der erhverves ved kontakt mellem personer og mennesker, er generelt forårsaget af T. rubrum. Erhvervet ved kontakt med kæledyr som katte og hunde er forårsaget af Microsporum canis.

Når svampeinfektionen er i fødderne, kaldes den tinea pedis, i almindelighed kaldet atletfod. Zinkundecylenat anvendes som et aktuelt antimykotisk middel til denne tilstand. Lindrer svindlen, brændingen og irritationen af ​​denne sygdom.

Sunde fødder. Forfatter: Xavalox. Kilde: Pixabay.

Derudover har undecylensyreemulsioner været effektive til at hæmme filamentering og vækst af Candida albicans, en infektionsfrembringende svamp.

Ifølge de konsulterede kilder har undecylensyre ikke haft succes til behandling af psoriasis.

I syntese af andre organiske molekyler

Undecylensyre har to funktionelle grupper: carboxylgruppen –COOH og dobbeltbinding C = C, hvorfor det siges at have en bifunktionel egenskab.

På grund af dens bifunktionelle egenskab bruges det til konjugering eller forening af andre biomolekyler, såsom proteiner, da det fungerer som et bindende molekyle.

En af dens kendte anvendelser er til fremstilling af boldenone, som er en ester af undecylensyre. Boldenone har veterinæranvendelser, og selvom det ikke er medicinsk godkendt til brug hos mennesker, er der dem, der bruger det som et anabole steroider.

Ved opnåelse af polymerer

Undecylensyre er blevet brugt med succes til fremstilling af polyurethaner.

Polyurethaner fremstillet med undecylensyre udviser gode termiske og mekaniske egenskaber og fremragende hydrolytisk resistens på grund af deres høje hydrofobicitet (de viser ikke vægttab eller formindskelse i molekylvægt, når de forbliver i vandig opløsning ved 60 ° C i 6 måneder).

Disse egenskaber gør dem velegnede til langtidsanvendelser og i fugtfølsomme miljøer.

Bordlakeret med polyurethanharpiks. Bagoto. Kilde: Wikipedia Commons.

I nanomedicin mod kræft

Undecylensyre er blevet anvendt til fremstilling af porøse silicium-nanopartikler, hvortil den er bundet ved varmebehandling.

Disse partikler er nyttige til dyb penetrering i tumorer og til afgivelse af anticancer-medikamenter deri. Undecylensyre bidrager til større stabilitet af silicium-nanopartikler i vandigt medium.

Porøse silicium nanopartikler. Manninog. Kilde: Wikipedia Commons.

Den således konstruerede nanopartikel har evnen til at generere apoptose (død) af flere kræftceller efter hinanden som en dominoeffekt.

I nye materialer

Undecylensyre er blevet brugt til at optimere biofølsomhedsegenskaberne for nanokrystallinsk diamant.

Boredoperet nanokrystallinsk diamant har forskellige egenskaber, såsom biokompatibilitet, termisk ledningsevne, hårdhed og er kemisk inert, hvilket gør den velegnet til en lang række anvendelser, såsom elektroniske apparater, biofølsomme materialer og cellekulturer.

For at forbedre biofølsomheden skal overfladen af ​​diamantnokrystaller modificeres med biokompatible funktionelle grupper, såsom carboxylsyrer, aminer eller alkoholer, og således opnå kobling eller fiksering af biomolekyler.

Fotokemisk kobling med undecylensyre er en bekvem metode til at indføre carboxylgrupper på diamant.

Når denne procedure udføres især uden at beskytte hovedgruppen, opnås en højere tæthed af COOH-grupper på diamantens overflade.

Dette giver det en større mulighed for kobling af biomolekyler og optimerer deres biofølsomhedsegenskaber.

Referencer

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oleinsyre og udecylensyre som platformkemikalier til termoplastiske polyurethaner. Biobaserede monomerer, polymerer og materialer. Kapitel 17, 2012, 269-280. Gendannes fra pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. og Bricker, CE (1950). Opførsel af 10,11-undecylensyre ved luftoxidation ved 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Gendannes fra pubs.acs.org.
3. Newell, GW et al. (1949). Undersøgelser af den akutte og kroniske toksicitet af undecylensyre. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, udgave 3, september 1949. Hentet fra sciencedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Polymerisationen af ​​udecylensyre. Tidsskrift for American Chemical Society. 1945, august, bind 67. Gendannes fra pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. I pediatrisk klinisk rådgiver (anden udgave). Gendannes fra sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimering af biosenseringsegenskaber på udecylen syrefunktionaliseret diamant. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Gendannes fra pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-lignende intercellulær levering af udecylen syre-konjugeret porøs silicium-nanopartikler til penetration af dyb tumorer. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Gendannes fra pubs.acs.org.