CHLORBENZEN (C6H5CL): STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE - KEMI - 2025

Den chlorbenzen er en aromatisk forbindelse med kemiske formel C ₆ H ₅ Cl, specielt et aromatisk halogenid. Ved stuetemperatur er det en farveløs, brandfarlig væske, der ofte bruges som opløsningsmiddel og affedtningsmiddel. Derudover fungerer det som et råmateriale til fremstilling af talrige meget nyttige kemiske forbindelser.

I det forrige århundrede fungerede det som basis for syntese af insekticidet DDT, meget nyttigt til udryddelse af sygdomme som malaria. Imidlertid blev anvendelsen i 1970 forbudt på grund af dets høje toksicitet for mennesker. Chlorbenzenmolekylet er polært på grund af en højere elektronegativitet af klor i forhold til det carbonatom, som det binder til.

Dette resulterer i, at chlor har en moderat tæthed af negativ ladning 5 med hensyn til carbon og resten af ​​den aromatiske ring. Ligeledes er chlorbenzen praktisk talt uopløselig i vand, men det er opløseligt i væsker af en aromatisk kemisk karakter, såsom: chloroform, benzen, acetone osv.

Derudover er Rhodococus phenolicus en bakterieart, der er i stand til at nedbryde chlorbenzen som den eneste kulstofkilde.

Kemisk struktur

Det øverste billede illustrerer strukturen af ​​chlorbenzen. De sorte kulstofkugler udgør den aromatiske ring, mens de hvide kugler og de grønne kugler udgør tilsvarende hydrogen og kloratomer.

I modsætning til benzenmolekylet har chlorbenzen et dipolmoment. Dette skyldes, at Cl-atomet er mere elektronegativt end resten af ​​sp ^2- hybridiserede kulhydrater.

Af denne grund er der ikke en ensartet fordeling af elektrondensitet i ringen, men det meste er rettet mod Cl-atomet.

I henhold til denne forklaring kan det med et elektrondensitetskort bekræftes, at selv om det er svagt, er der et område, der er rig på elektroner.

Følgelig interagerer chlorbenzenmolekyler med hinanden gennem dipol-dipol-kræfter. De er imidlertid ikke stærke nok til, at denne forbindelse kan eksistere i den faste fase ved stuetemperatur; af denne grund er det en væske (men med et højere kogepunkt end benzen).

Kemiske egenskaber

Lugt

Dens lugt er mild, ikke ubehagelig og ligner mandens.

Molekylær vægt

112,556 g / mol.

Kogepunkt

131,6 ° C (270 ° F) ved 760 mmHg tryk.

Smeltepunkt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Flammepunkt

27 ºC (82 ºF)

Vandopløselighed

499 mg / l ved 25 ° C

Opløselighed i organiske forbindelser

Det er blandbart med ethanol og ethylether. Det er meget opløseligt i benzen, carbontetrachlorid, chloroform og carbondisulfid.

Massefylde

1,1058 g / cm3 ved 20 ° C (1,11 g / cm3 ved 68 ° F). Det er en lidt tættere væske end vand.

Dampdensitet

3,88 i forhold til luft. 3,88 (luft = 1).

Damptryk

8,8 mmHg ved 68 ° F; 11,8 mmHg ved 77 ° F; 120 mmHg ved 25 ° C

Selvantændelsestemperatur

593 ºC (1.099 ºC)

Viskositet

0,806 m flyve ved 20 ° C

ætsende virkning

Angriber nogle typer plast, gummi og nogle typer overtræk.

Forbrændingsvarme

-3.100 kJ / mol ved 25 ° C

Fordampningsvarme

40,97 kJ / mol ved 25 ° C

Overfladespænding

33,5 dyner / cm ved 20 ° C

Ioniseringspotentiale

9.07 eV.

Lugtgrænse

Anerkendelse i luften 2.1.10-1 ppm. Lav lugt: 0,98 mg / cm3; høj lugt: 280 mg / cm3.

Eksperimentelt frysepunkt

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilitet

Det er uforeneligt med oxidationsmidler.

syntese

I industrien anvendes fremgangsmåden indført i 1851, hvor chlorgas (Cl ₂) ledes gennem væsken benzen ved en temperatur på 240 * C i nærværelse af ferrichlorid (FeCl ₃), der virker som en katalysator.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Chlorbenzen fremstilles også ud fra anilin i Sandmayer-reaktionen. Anilin danner benzenediazoniumchlorid i nærvær af natriumnitrit; og benzenediazoniumchlorid danner benzenchlorid i nærvær af kobberchlorid.

Applikationer

Anvendelser i organisk syntese

-Det bruges som et opløsningsmiddel, affedtningsmiddel og tjener som et råmateriale til udarbejdelse af adskillige meget nyttige forbindelser. Chlorobenzen blev anvendt i syntesen af ​​insekticidet DDT, der i øjeblikket er i brug på grund af dets toksicitet for mennesker.

-Selv om der i mindre grad bruges chlorobenzen til syntese af phenol, en forbindelse, der har en fungicid, baktericid, insekticid, antiseptisk virkning og også bruges til fremstilling af agrokemiske stoffer samt i fremstillingsprocessen af ​​acetisalicylsyre.

-Det er involveret i fremstilling af diisocyanat, et affedtningsmiddel til bildele.

-Det bruges til at opnå p-nitrochlorbenzen og 2,4-dinitrochlorbenzen.

-Det bruges til syntese af triphenylphosphin, thiophenol og phenylsilanforbindelser.

-Triphenylphosphin anvendes til syntese af organiske forbindelser; thiophenol er et pesticidt middel og farmaceutisk mellemprodukt. I stedet anvendes fenylsilan i silikoneindustrien.

-Det er en del af råmaterialet til fremstilling af diphenyloxid, der bruges som et varmeoverføringsmiddel, til bekæmpelse af plantesygdomme og til fremstilling af andre kemiske produkter.

-P-nitrochlorbenzen opnået fra chlorbenzen er en forbindelse, der bruges som mellemprodukt til fremstilling af farvestoffer, pigmenter, farmaceutiske stoffer (paracetamol) og i gummikemi.

Anvendelser til syntese af organiske opløsningsmidler

Chlorbenzen anvendes også som et råmateriale til fremstilling af opløsningsmidler, der anvendes i syntesereaktioner af organiske forbindelser, såsom methylendiphenyldiisocyanat (MDI) og urethan.

MDI er involveret i syntesen af ​​polyurethan, der udfører adskillige funktioner i produktionen af ​​byggevarer, køleskabe og frysere, sengemøbler, fodtøj, biler, belægninger og klæbemidler og andre anvendelser.

Ligeledes er urethan et råmateriale til fremstilling af adjuvansforbindelser til landbrug, maling, blæk og rengøringsmidler til brug i elektronik.

Medicinsk brug

-2,4-dinitrochlorbenzen er blevet anvendt i dermatologi til behandling af alopecia areata. Det er også blevet brugt i allergiundersøgelser og i immunologien mod dermatitis, vitiligo og i prognosen for udviklingen hos patienter med malignt melanom, kønsvorter og vulgære vorter.

-Det har været terapeutisk brug hos patienter med HIV. På den anden side er immunmodulerende funktioner tilskrevet det, et aspekt, der er genstand for diskussion.

Referencer

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene og dets anvendelser.. Venezuelansk dermatologi, VOL. 36, nr. 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitrochlorbenzen (PNCB). Hentet den 4. juni 2018 fra: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Chlorbenzen: Egenskaber, reaktivitet og anvendelser. Hentet den 4. juni 2018 fra: study.com
4. Wikipedia. (2018). Chlorbenzen. Hentet den 4. juni 2018 fra: en.wikipedia.org
5. Pubchem. (2018). Chlorbenzen. Hentet den 4. juni 2018 fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov