ORGANISKE FORBINDELSER: KARAKTERISTIKA, KLASSIFICERING, NOMENKLATUR, EKSEMPLER - KEMI - 2025

De organiske forbindelser eller organiske molekyler er de kemikalier, der indeholder carbonatomer. Kemisk gren, der er ansvarlig for dens undersøgelse, kaldes derefter organisk kemi.

Næsten alle molekyler, der muliggør celleliv, indeholder kul, nemlig proteiner, enzymer, lipider, kulhydrater, vitaminer og nukleinsyrer osv. Derfor er alle kemiske reaktioner, der forekommer i levende systemer, organiske reaktioner.

Grafisk gengivelse af strukturen af ​​en alkohol, en organisk forbindelse (Kilde: SubDural12 / Public domain, via Wikimedia Commons)

Ligeledes er de fleste af de forbindelser, der findes i naturen, som mennesker afhænger af mad, medicin, tøj og energi, også organiske forbindelser.

Der er naturlige og syntetiske organiske forbindelser, da kemikere har formået at producere millioner af organiske forbindelser kunstigt, det vil sige inden for murene på et laboratorium, og derfor kan disse forbindelser ikke findes i naturen.

Sammensætning af organiske forbindelser: kulstof

Organiske forbindelser består blandt andet af carbonatomer. Carbon er et meget specielt element, og dette skyldes i vid udstrækning sin placering i det periodiske system, da det er i midten af ​​den anden række af elementer.

Carbon i den periodiske tabel (Kilde: IUPAC / Public domain, via Wikimedia Commons)

Disse elementer til venstre har en tendens til at opgive elektroner, mens de til højre har en tendens til at modtage dem. Det faktum, at kulstof er i midten af ​​disse elementer, indebærer, at det hverken fuldstændigt opgiver elektronerne eller accepterer dem fuldstændigt, men snarere deler dem.

Ved at dele elektroner og ikke fjerne dem eller give dem til andre elementer, kan kulstof danne bindinger med hundreder af forskellige atomer og danne millioner af stabile forbindelser med flere kemiske egenskaber.

Egenskaber ved organiske forbindelser

-Alle organiske forbindelser dannes af carbonatomer i kombination med atomer af hydrogen, ilt, nitrogen, svovl, fosfor, fluor, chlor, brom, blandt andre.

Imidlertid er ikke alle forbindelser, der har carbonatomer, organiske forbindelser, såsom natriumcarbonat eller calciumcarbonat.

-De kan være krystallinske faste stoffer, olier, voks, plast, elastik, mobile eller flygtige væsker eller gasser. Derudover kan de have en bred vifte af farver, lugte og smag (nogle af deres egenskaber vil blive beskrevet af grupper)

-De kan være naturlige eller syntetiske, det vil sige, de kan normalt findes i naturen, eller de kan syntetiseres kunstigt af mennesker

-De har flere funktioner, både fra det cellulære synspunkt og i den antropocentriske forstand, da mennesket udnytter organiske forbindelser i mange aspekter af hans daglige liv

Klassifikation

Organiske forbindelser kan klassificeres i en serie af "funktionelle grupper." Af disse funktionelle grupper er de mest almindelige og relevante:

-Alkanes, alkener og alkyner

-Sand eller aromatiske kulbrinter

-Alkoholer og fenoler, ethere og epoxider

-Tioler, aminer, aldehyder og ketoner

halogenider

-Carboxylsyrer

alkaner

Alkaner er organiske forbindelser, der kun består af carbon- og brintatomer forbundet med enkle ikke-polære kovalente bindinger, så de hører til en klasse af stoffer kendt som kulbrinter.

Bindingerne, der udgør disse forbindelser, er generelt de mindst reaktive bindinger, der kan findes i et organisk molekyle, og derfor danner alkansekvenserne den "inerte ramme" for de fleste organiske forbindelser.

Struktur af nogle alkaner. Metan, ethan, propan og butan. (Kilde: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) via Wikimedia Commons)

Disse forbindelser kan forekomme som carbonhydridkæder eller som cykliske strukturer eller ringe. Når en carbonhydridkæde er bundet til mere end en grundlæggende strukturel enhed som en substituent, er dette så kendt som en alkylgruppe.

De enkleste alkaner er methan (CH4), som er en af ​​de vigtigste forbindelser, der findes i naturgas, ethan (C2H6), propan (C3H8) og butan (C4H10), der bruges som flydende brændstof i cigarettændere. lomme.

alkener

ethen Af bruger: Bryan Derksen, fra Wikimedia Commons

En organisk forbindelse er en alken, når den indeholder dobbeltbindinger mellem carbonatomer, der udgør den, så det siges, at disse er umættede, da de ikke er mættet med brintatomer.

Alkener er vidt distribueret i naturen, og nogle almindelige eksempler inkluderer ethylen (brugt til fremstilling af plast), 2-methyl-1,3-butadienisopren (brugt til fremstilling af gummi eller gummi) og A-vitamin.

alkyner

Kemisk struktur af acetylen

Alkyner er kulbrinter (forbindelser, der består af kulstof og brintatomer), der blandt nogle af deres carbonatomer har en tredobbelt binding, som har stor styrke og stivhed. De er ikke meget rigelige i naturen.

Ethin, også kendt som acetylen, er et af de mest repræsentative eksempler på denne gruppe molekyler. Det bruges som brændstof til lommelygterne i oxyacetylen-svejsere.

Kogepunktet for alkaner, alkener og alkyner stiger med stigende molekylvægt. Smeltepunktet kan imidlertid være meget varierende, da det afhænger af strukturen, der er anvendt af disse molekyler i den faste fase.

Aromatiske kulbrinter eller arenaer

benzen

Også kendt som aromatiske carbonhydrider er arenaer et sæt organiske molekyler, der indeholder en funktionel gruppe bestående af tre par atomer, der er forbundet med dobbeltbindinger, som er sammenføjet og danner en regelmæssig plan (flad) hexagon.

De hexagonale ringe af disse forbindelser er almindeligt repræsenteret i en sekvens, der skifter enkeltbindinger med dobbeltbindinger.

Det mindste molekyle, der kan danne en funktionel gruppe af denne art, er benzen (C6H6), og arenaer kan have en eller flere benzenringe eller andre med lignende struktur. Når de benævnes som substituenter på andre strukturelle enheder, er de kendt som arylsubstituenter.

Beskrivelsen af ​​disse som "aromatiske kulbrinter" har at gøre med den stærke lugt af benzen og andre større arenaer.

Et godt eksempel på disse forbindelser er naphthalen, der er dannet af to smeltede benzenringe, der svarer til den aktive forbindelse i møllekugler, som normalt bruges som pesticider til at skræmme uønskede husdyrinsekter.

Alkoholer og fenoler

Kilde: Alkoholers generiske struktur. Secalinum, fra Wikimedia Commons

Alkoholer er forbindelser dannet af et alkan-skelet, hvortil en hydroxylgruppe (-OH) er bundet, i mellemtiden er phenoler dem, hvor hydroxylgruppen på sin side er bundet til en arylring (aromatisk carbonhydrid).

Både alkoholer og fenoler er ekstremt almindelige i naturen, men mere rigelige og vigtige er alkoholer.

Phenols kemiske struktur. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

På grund af tilstedeværelsen af ​​en hydroxylgruppe har alkoholiske og phenoliske molekyler meget varierende fysiske og kemiske egenskaber, da oxygenatomer er langt mere elektronegative end carbon- eller hydrogenatomer.

Følgelig er bindingerne mellem disse tre atomer polære, og det er disse, der er ansvarlige for de vigtigste egenskaber ved alkoholer og fenoler.

Kogepunktet for alkoholer er højere end kogepunktet for alkaner eller alkener med sammenlignelig molekylvægt, selvom jo højere alkylgruppen af ​​disse molekyler er, desto mere ens er deres egenskaber som alkanernes.

Ætere og epoxider

Organiske esters generelle struktur

Ætere er organiske molekyler, hvori et iltatom er bundet til to carbonatomer, og de er ekstremt rigelige i naturen. Diethylether blev for eksempel tidligere brugt som bedøvelsesmiddel, og 2-ethoxynaphthalen blev anvendt i parfumeri som en "orange blomsterlignende aroma".

Der er ligekædede ethere og cykliske ethere, og selvom bindingerne mellem ilt og carbon er polære, er disse forbindelser mindre reaktive end alkoholer og fenoler.

Epoxider er på den anden side cykliske ethere sammensat af en ring med tre atomer, hvor det enkleste eksempel er ethylenoxid, også kendt som oxiran, en brandfarlig gas med en stærk lugt.

Eksempel på epoxid, 2,3-epoxyhexan

thioler

Sulfhydryl, thiolgruppe

Thioler ligner meget alkoholer, men i stedet for et iltatom har de et svovlatom. Deres vigtigste egenskab er, at de har en meget dårlig lugt.

Den enkleste thiol er hydrogensulfid (H2S), en svovlanalog af vand, der lugter som et rådnet æg. Ethanethiol er en anden velkendt thiol, da den tilsættes husholdningsgas for at gøre lækager detekterbare.

Når de er til stede som substituenter på andre strukturelle enheder, er thioler eller SH-grupper kendt som "mercapto" -grupper.

aminer

Generel formel for en amin. Kilde: MaChe, fra Wikimedia Commons.

Aminer er generelt alkan- (alkylgrupper) eller aren (arylgrupper) forbindelser, der indeholder mindst et bundet nitrogenatom.

Hvis det er en ramme, der består af en alkylgruppe, kaldes forbindelsen en alkylamin. På den anden side, hvis rammen består af en arylgruppe, svarer forbindelsen til en arylamin.

Der er primære, sekundære og tertiære aminer, afhængigt af om nitrogenatomet er bundet til en, to eller tre alkyl- eller arylgrupper, tilsvarende. Disse er meget almindelige i naturen, og mange er fysiologisk aktive i levende ting.

Aldehyder og ketoner

Repræsentation af en aldehyd (Kilde: Wereldburger758, via Wikimedia Commons)

Begge er forbindelser, der har carbonatomer bundet til carbonylgrupper. En carbonylgruppe består af et oxygenatom bundet til et carbonatom gennem en dobbeltbinding; i disse grupper er carbonatomet også bundet til to andre atomer ud over ilt.

Mange andre funktionelle grupper produceres ved tilstedeværelse af forskellige atomgrupper på carbonatomet i carbonylgruppen, men aldehyder og ketoner er uden tvivl det vigtigste.

Ketoner er de forbindelser, hvor carbonylgruppens carbonatom er bundet til to andre carbonatomer, medens mindst et af disse atomer er hydrogen i aldehyder.

Generel formel for ketoner

Mange aldehyder og ketoner er ansvarlige for smagen og lugten af ​​mange frugter og grøntsager, der konsumeres af dyr, så de er meget rigelige i naturlige miljøer.

Formalin, der består af en blanding af formaldehyd i vand, er en væske, der almindeligvis anvendes til konservering af biologiske prøver.

Benzaldehyd er for eksempel det aromatiske aldehyd, der er ansvarlig for lugten af ​​mandler og kirsebær. Butanedione er på den anden side en keton, der har to carbonylgrupper, og det er, der giver den karakteristiske lugt fra mange oste.

Halogenider eller halogenid

Lithiumfluorid, et halogenid

Det er forbindelser, der indeholder carbonatomer, der er bundet til et halogenatom, såsom fluor, jod, brom eller klor gennem polære bindinger. De er meget reaktive forbindelser, da de har carbonatomer, der deltager i bindingen og har en svag positiv ladning.

Mange af disse forbindelser er blevet opdaget i marine organismer, og andre har en række kommercielt vigtige anvendelser. Chlorethan eller ethylchlorid er for eksempel en flygtig væske anvendt som et topisk bedøvelsesmiddel.

Carboxylsyrer

Struktur af en carboxylsyre. R er en hydrogen- eller carbonatkæde.

Hvis en carbonylgruppe (C = O) slutter sig til en hydroxylgruppe (-OH), danner den en funktionel gruppe kendt som en carboxylgruppe (-COOH).

Hydrogenatom i en carboxylgruppe kan fjernes ved at danne en negativ ion, der har sure egenskaber, så forbindelserne, der har disse grupper, er kendt som carboxylsyrer.

Disse forbindelser er rigelige i naturen. De ligger i eddike, som vi bruger i køkkenet, i de citrusfrugter, vi spiser, såvel som i visse grøntsager og endda i mange almindeligt anvendte medicin.

Den strukturelle enhed, der indeholder en alkylgruppe bundet til en carboxylgruppe, er kendt som en acylgruppe, og forbindelser afledt af carboxylsyrer er alle dem, der indeholder en acylgruppe bundet til forskellige substituenter.

Disse derivater inkluderer estere, amider, syrehalogenider og anhydrider. Estere dannes af et alkoxyfragment (OR) bundet til en acylgruppe, amider har aminogrupper (-NR2), syrehalogenider har et chlor- eller bromatom, og anhydrider har en carboxylgruppe.

Nogle enkle estere giver en behagelig duft til frugt og blomster. Urea er et dobbelt amid af kulsyre og er den vigtigste bestanddel af urin.

Acylchlorider og anhydrider er de mest reaktive derivater og bruges generelt som kemiske reagenser, men er ikke særlig vigtige i naturen.

Ud over de tidligere nævnte grupper er det vigtigt at bemærke, at der også er forbindelser kaldet polyfunktionel, da de i deres struktur har mere end en funktionel gruppe end dem, der er anført ovenfor.

nomenklatur

Den mest anvendte nomenklatur til at navngive en organisk forbindelse er IUPAC, der består af at give navnet til den længste kæde af carbonatomer forbundet med dobbeltbindinger af et molekyle, uanset om det er en kontinuerlig kæde eller om det har en struktur cyklisk.

Alle "forskydninger", hvad enten det drejer sig om flere bindinger eller atomer bortset fra kulhydrater og hydrogelstoffer, er angivet som præfikser eller suffikser i henhold til visse prioriteter.

Nomenklatur af alkaner

Alkaner kan være lineære (acykliske) eller cykliske (alicykliske) molekyler. Hvis du starter med en alkan med fem carbonatomer, angives antallet af kulstof i kæden med et græsk bogstav eller det latinske præfiks.

Hvis de er cykliske alkaner (cycloalkaner), bruges præfikset "cyclo". Afhængigt af antallet af carbonatomer kan alkaner være (lineære eller cykliske):

-Metan (CH4)

-Ethane (CH3CH3)

-Propan (CH3CH2CH3)

-Butan (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentan (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptan (CH3 (CH2) 5CH3)

-Octan (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonane (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecane (CH3 (CH2) 9CH3) og så videre

Nomenklatur af forbindelser med funktionelle grupper

Funktionelle grupper er navngivet efter deres prioritet. Den følgende liste viser de forskellige funktionelle grupper i faldende prioritetsrækkefølge (fra vigtigste til mindst vigtige) og betegner både præfikset og det suffiks, der skal bruges til at navngive molekylerne med disse egenskaber:

For dem, der kan navngives ved hjælp af præfiks eller suffiks:

- Carboxylsyre: R-COOH, præfikset "carboxy-syre" og suffiks "-oic"

- Aldehyde: R-HC = O, præfiks "oxo-" eller "formyl" og suffiks "-al" eller "carbaldehyd"

- Ketone: RC = OR, præfikset “oxo-” og suffikset “-one”

- Alkohol: ROH, præfiks “hydroxy-” og suffiks “-ol”

- Amin: RN-, præfiks “amino-” og suffiks “-amin”

For dem, der kun kan navngives ved hjælp af kun suffikser:

- Alkene: C = C, suffiks “-eno”

- Alkyne: C-triple bond-C, suffiks "-ino"

For dem, der kun kan navngives ved hjælp af præfikser:

- Alkyl (methyl, ethyl, propyl, butyl): R-, præfiks "alkyl-"

- Alkoxy: RO-, præfiks "alkoxy-"

- Halogener: F- (fluor-), Cl- (chlor-), Br- (brom-), I- (jod-)

- Forbindelser med -NO2-grupper: præfiks "nitro-"

- Forbindelser med -CH = CH2-grupper: præfiks "vinyl-"

- Forbindelser med grupper -CH2CH = CH2: præfiks "allyl-"

- Forbindelser med phenoliske grupper: præfiks "phenyl-"

I henhold til ovenstående skal organiske forbindelser, der har substituenter, for eksempel, som kun kan navngives med præfikser, benævnes sådan:

1. Find den længste kæde med carbonatomer, og fastlæg "" rodnavnet for denne overordnede kæde, det vil sige navnet på den enkeltkædede alkan med det samme antal carbonatomer.
2. Nummer kæden, så den første substituent indtager den første position, med andre ord, at den første substituent har det laveste antal.
3. Bestem navn og placering af hver substituent i kæden. Hvis en af ​​substituenterne er et nitrogen, anvendes en "N-" i stedet for et tal.
4. Angiv antallet af identiske grupper med de numeriske præfikser "di", "tri", "tetra" osv.
5. Skriv numrene på positionerne og navnene på substituentgrupperne i alfabetisk rækkefølge og før “rodnavnet”. Ved sortering alfabetisk tages der ikke hensyn til præfikserne "sec -", "tert -", "di", "tri" osv., Men der tages hensyn til præfikserne "cyclo-" og "iso".

Organiske forbindelser, der har substituenter, og som kun kan navngives med suffikser, skal navngives sådan:

Alkener kaldes det samme som alkaner, bortset fra at:

1. Kæden med carbonatomer, der inkluderer dobbeltbinding (C = C), er anført på en sådan måde, at disse atomer har den "laveste position" som muligt, da den har højere prioritet end nogen substituent.
2. Suffikset “-ano” ændres til “-eno”
3. Den geometriske isomer betegnes med præfikserne "cis", "trans", "E" eller "Z"
4. Når C = C ikke kan medtages, anvendes navnet på substituenten

Alkyner er også opkaldt efter alkaner med visse ændringer:

1. Kæden med carbonatomer, der indeholder par kulhydrater, der er forbundet med tre bindinger, er anført på en sådan måde, at den funktionelle gruppe har den laveste numeriske position.
2. Suffikset "-ano" ændres til "-ino", og den numeriske position tildeles det første kulstof i kæden.

Nomenklaturen for de molekyler, der kan navngives med både præfikser og suffikser, disse molekyler med en eller flere funktionelle grupper benævnes med suffikset til den funktionelle gruppe med den højeste prioritet, og de andre er angivet som et præfiks, også i prioriteret rækkefølge.

Eksempler på organiske forbindelser

I denne tekst er der nævnt nogle klassiske eksempler på de forskellige grupper af organiske forbindelser, og det er vigtigt for læseren at huske, at makromolekylerne, der udgør vores celler, også er heterogene grupper af disse forbindelser.

Billede af Tumisu på www.pixabay.com

Eksempler på store og vigtige organiske forbindelser inkluderer således:

-Nukleinsyrer såsom deoxyribonucleinsyre og ribonucleinsyre

-Alle proteiner og enzymer

-Enkle og komplekse kulhydrater, det vil sige monosaccharider, såsom glukose eller galactose og polysaccharider, såsom stivelse, cellulose eller chitin

-Enkle og komplekse lipider, der består af en kombination af carboxylsyrer, alkoholer og andre funktionelle grupper, næsten altid polære

Billede af Steve Buissinne på www.pixabay.com

2-propanol er en organisk forbindelse, som vi kender kommercielt som isopropylalkohol, og som vi normalt bruger til at rengøre sår. Det samme er den olie, vi bruger til madlavning, uanset hvilken vegetabilsk oprindelse der er.

Den ethylalkohol, som vi får i alkoholiske drikke som øl eller vin, er en organisk forbindelse, ligesom det sukker, vi bruger til at sødme desserter og drikkevarer.

Referencer

1. Speight, JG (2016). Miljøorganisk kemi til ingeniører. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Organisk kemi. International udgave.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organisk kemi.
4. Leigh, GJ (red.). (2011). Principper for kemisk nomenklatur: en vejledning til IUPAC-henstillinger. Royal Society of Chemistry.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Hentet 6. april 2020 fra britannica.com