OXYGENEREDE FORBINDELSER: EGENSKABER, REAKTIONER, ANVENDELSER - KEMI - 2025

De oxygenater er dem som inkorporerer oxygen enten covalent eller ionisk. Den bedst kendte består af organiske molekyler, der har CO-bindinger; men familien er meget bredere, idet der er links til links som Si-O, PO, Fe-O eller lignende.

Kovalente oxygenater er generelt organiske (med kulstofskeletter), mens ioniske dem er uorganiske, som i det væsentlige består af oxider (metalliske og ikke-metalliske). Der er selvfølgelig mange undtagelser fra den forrige regel; men de har alle til fælles tilstedeværelsen af ​​oxygenatomer (eller ioner).

Bobler af ilt stiger op fra havdypet. Kilde: Pxhere.

Oxygen er let til stede, når det bobler i vand (øverste billede) eller i et hvilket som helst andet opløsningsmiddel, hvor det ikke opløses. Det er i luften, vi indånder, i bjergene, i cement og i plante- og dyrevæv.

Oxygenater er overalt. De af den kovalente type er ikke så "skelnenes" som de andre, fordi de ser ud som gennemsigtige væsker eller svage farver; endnu ilt er der, bundet på flere måder.

Ejendomme

Da familien af ​​oxygenater er så stor, vil denne artikel kun fokusere på de organiske og kovalente typer.

Oxidationsgrad

De har alle CO-obligationer til fælles, uanset deres struktur; hvis det er lineært, forgrenet, cyklisk, indviklet osv. Jo flere CO-bindinger der er, desto mere oxygeneret siges forbindelsen eller molekylet; og derfor er dens oxidationsgrad højere. At være så oxygenerede forbindelser, værd at redundans, oxideres.

Afhængig af deres oxidationsgrad frigives forskellige typer af sådanne forbindelser. De mindst oxiderede er alkoholerne og etherne; i førstnævnte er der en C-OH-binding (være dette primære, sekundære eller tertiære kulstof) og i den anden COC-binding. Derfor kan det argumenteres, at ethere er mere oxideret end alkoholer.

Efter det samme tema følger aldehyder og ketoner graden af ​​oxidation; Disse er carbonylforbindelser og benævnes sådan, fordi de har en carbonylgruppe, C = O. Og endelig er der esterne og carboxylsyrerne, hvor sidstnævnte er bærere af carboxylgruppen, COOH.

Funktionelle grupper

Egenskaberne ved disse forbindelser er en funktion af deres oxidationsgrad; og ligeledes afspejles dette af tilstedeværelsen, manglen eller forekomsten af ​​de ovenfor nævnte funktionelle grupper: OH, CO og COOH. Jo større antallet af disse grupper, der er til stede i en forbindelse, jo mere oxygeneret vil det være.

Der kan heller ikke glemmes interne COC-bindinger, som "mister" vigtigheden sammenlignet med iltede grupper.

Og hvilken rolle spiller sådanne funktionelle grupper i et molekyle? De definerer dens reaktivitet og repræsenterer også aktive steder, hvor molekylet kan gennemgå transformationer. Dette er en vigtig egenskab: de er byggesten til makromolekyler eller forbindelser til specifikke formål.

polaritet

Oxygenater er generelt polære. Dette skyldes, at oxygenatomer er meget elektronegative, hvilket skaber permanente dipol-øjeblikke.

Der er imidlertid mange variabler, der bestemmer, om disse er polære eller ikke; for eksempel symmetrien af ​​molekylet, som indebærer vektoraflysning af sådanne dipolmomenter.

nomenklatur

Hver type oxygenerede forbindelser har sine retningslinjer, der skal navngives i henhold til IUPAC-nomenklaturen. Nomenklaturerne for nogle af disse forbindelser diskuteres kort nedenfor.

alkoholer

Alkoholer navngives for eksempel ved at tilføje suffikset -ol til slutningen af ​​navnene på de alkaner, de kommer fra. Således alkohol af methan, CH ₄, vil blive kaldt methanol, CH ₃ OH.

aldehyder

Noget lignende sker for aldehyder, men tilføjelse af suffikset -al. I dit tilfælde har de ikke en OH-gruppe, men CHO, kaldet formyl. Dette er intet andet end en carbonylgruppe med et hydrogen bundet direkte til carbonet.

Således, startende fra CH ₄ og ”Fjernelse” to hydrogenatomer, vil vi have molekyle HCOH eller H ₂ C = O, kaldet methanal (eller formaldehyd, efter den traditionelle nomenklatur).

ketoner

For ketoner er suffikset –ona. Carbonylgruppen søges at have den laveste lokalisator, når der er angivet kulstof i hovedkæden. Således, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COCH ₃ er 2-hexanon, og ikke 5-hexanon; faktisk er begge forbindelser ækvivalente i dette eksempel.

Ætere og estere

Deres navne er ens, men førstnævnte har den generelle formel ROR ', mens sidstnævnte har RCOOR'. R og R 'repræsenterer de samme eller forskellige alkylgrupper, der er nævnt i alfabetisk rækkefølge i tilfælde af ethere; eller afhængigt af hvilken der er bundet til carbonylgruppen, i tilfælde af estere.

For eksempel, CH ₃ OCH ₂ CH ₃ er ethyl methyl ether. Mens CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ er ethylethanoat. Hvorfor ethanoate og ikke methanoate? Fordi det betragtes som ikke kun CH ₃, men også carbonylgruppen, da CH ₃ CO- repræsenterer "syredelen" af esteren.

Reaktioner

Det blev nævnt, at funktionelle grupper er ansvarlige for at definere reaktiviteterne af oxygenater. OH kan for eksempel frigøres i form af et vandmolekyle; man taler derefter om en dehydrering. Denne dehydrering foretrækkes i nærvær af varme og et syremedium.

Ethers reagerer på deres side også i nærvær af hydrogenhalogenider, HX. Dermed brydes deres COC-bindinger til dannelse af alkylhalogenider, RX.

Afhængig af miljøbetingelserne kan forbindelsen oxideres yderligere. For eksempel kan ethere omdannes til organiske peroxider, ROOR '. Også og bedre kendt er oxidationerne af de primære og sekundære alkoholer til henholdsvis aldehyder og ketoner.

Aldehyder kan på sin side oxideres til carboxylsyrer. Disse under tilstedeværelse af alkoholer og et surt eller basisk medium gennemgår en forestringsreaktion for at give anledning til estere.

I meget generelle termer er reaktionerne rettet mod at forøge eller mindske graden af ​​oxidation af forbindelsen; men i processen kan det give anledning til nye strukturer, nye forbindelser.

Applikationer

Når deres mængder kontrolleres, er de meget nyttige som tilsætningsstoffer (farmaceutiske stoffer, fødevarer, i formuleringen af ​​produkter, benzin osv.) Eller opløsningsmidler. Deres anvendelser er naturligvis underlagt arten af ​​oxygenatet, men hvis der kræves polære arter, er de sandsynligvis en mulighed.

Problemet med disse forbindelser er, at når de brænder, kan de producere produkter, der er skadelige for liv og miljø. F.eks. Repræsenterer overskuddet af iltede forbindelser som urenheder i benzin et negativt aspekt, fordi det frembringer forurenende stoffer. Det samme sker, hvis brændstofkilderne er vegetabilske masser (biobrændstoffer).

eksempler

Endelig nævnes en række eksempler på iltede forbindelser:

- Ethanol.

- Diethylether.

- Aceton.

- Hexanol.

- Isoamyl ethaonoate.

- Myresyre.

- Fedtsyrer.

- Krone etere.

- Isopropanol.

- Methoxybenzen.

- Phenylmethylether.

- Butanal.

- Propanon.

Referencer

1. Shiver & Atkins. (2008). Uorganisk kemi. (Fjerde udgave). Mc Graw Hill.
2. Morrison, RT og Boyd, RN (1987). Organisk kemi. (5. udgave). Addison-Wesley Iberoamericana
3. Carey, FA (2008). Organisk kemi. (6. udgave). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
5. Andrew Tipler. (2010). Bestemmelse af oxiderede forbindelser med lavt niveau i benzin under anvendelse af Clarus 680 GC med S-Swafer MicroChannel Flow Technology. PerkinElmer, Inc. Shelton, CT 06484 USA.
6. Chang, J., Danuthai, T., Dewiyanti, S., Wang, C. & Borgna, A. (2013). Hydrodeoxygenering af guaiacol over carbonstøttede metalkatalysatorer. ChemCatChem 5, 3041-3049. dx.doi.org